1-甲基-3-亚甲基-5-苯基吡咯烷-2-酮 | 105125-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-甲基-3-亚甲基-5-苯基吡咯烷-2-酮
• 英文名称: 1-Methyl-3-methylene-5-phenylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-Methyl-3-methylidene-5-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 105125-05-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: IPOLJDAHUDUPIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  345.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-benzoyl-N-phenylnitrone 、 1-甲基-3-亚甲基-5-苯基吡咯烷-2-酮 在 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到rel-(3R,5R,8R)-8-Benzoyl-3,7-diphenyl-2-methyl-1-oxo-6-oxa-2,7-diazaspiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  The reaction of α- and ω-methylenelactams with nitrones. Influence of electronic and geometric factors on the stereoselectivity of their 1,3-dipolar cycloaddition

  摘要：

  各种四到六元环的α-和ω-亚甲基内酰胺1–5与硝醇6反应，通过区域特异性[3 + 2]环加成反应获得了良好产率的螺环加成物7–12。由于形成了至少两个新的不对称中心，通常会得到包括邻异构体在内的混合物，其结构通过二维NOESY实验或X射线晶体学确定。在极性体中，3-亚甲基氮杂环丁烯-2-酮1产生的加成物具有非常高的立体选择性。用α-苯甲酰硝醇6a作为1,3-偶极体时，也观察到类似的行为。在环加成过程中，还讨论了试剂1–5和6的电子与几何相互作用，以解释实验的立体化学结果。

  DOI：

  10.1039/b000129p
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯甲酰胺 、 (2-(ethoxycarbonyl)allyl)zinc(II) bromide 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 二乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以140 mg的产率得到1-甲基-3-亚甲基-5-苯基吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  铱催化仲酰胺的还原性烷基化反应

  摘要：

  本文报道的是仲酰胺的第一个直接的，金属催化的还原性官能化反应，以生成官能化的胺和杂环。相对于合适的亲核试剂，该方法具有广泛的适用范围，既涵盖硬C亲核试剂，也包括软C亲核试剂和P亲核试剂。该反应表现出良好的化学选择性，并能耐受几个敏感的官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201806747

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of γ-aryl substituted α-alkylidene-γ-lactones and α-alkylidene-γ-lactams
  作者：Anna Albrecht、Jacek F. Koszuk、Jakub Modranka、Marek Różalski、Urszula Krajewska、Anna Janecka、Kazimierz Studzian、Tomasz Janecki

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.03.035

  日期：2008.5

  A series of 5-aryl-3-alkylidenedihydrofuran-2(3H)-ones 6a-g'' and 11a,b as well as 5-aryl-3-methylidenepyrrolidin-2-ones 10a-c and 12 were synthesized starting from 4-aryl-2-diethoxyphosphoryl-4-oxobutanoates 3a-g. Reaction sequence includes reduction or reductive amination of the carbonyl group, lactonization or lactamization step and finally the Horner-Wadsworth-Emmons olefination of aldehydes using

  从4开始合成了一系列5-芳基-3-亚烷基二烯基二氢呋喃-2（3H）-酮6a-g''和11a，b以及5-芳基-3-亚甲基亚吡咯烷酮-2-酮10a-c和12。 -芳基-2-二乙氧基磷酰基-4-氧代丁酸酯3a-g。反应顺序包括羰基的还原或还原胺化，内酯化或内酰胺化步骤，最后使用由此获得的5-芳基-3-二乙氧基磷酰基-3,4-二氢呋喃-2（5H）-进行醛的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应。 5a-g''或5-芳基-3-二乙氧基磷酰基吡咯烷二-2-酮9a-c。在体外评估了呋喃酮6和11以及吡咯烷酮10和12对小鼠白血病细胞系L-1210和两种人白血病细胞系HL-60和NALM-6的抗性。事实证明，所获得的几种呋喃酮对所有三种细胞系的IC（50）值均低于6 microM都非常有效。
• Belaud, Chantal; Roussakis, Christos; Letourneux, Yves, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 14, p. 1233 - 1244
  作者：Belaud, Chantal、Roussakis, Christos、Letourneux, Yves、Alami, Najat El、Villieras, Jean

  DOI：——

  日期：——
• Nyzam, Valerie; Belaud, Chantal; Zammattio, Francoise, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 6, p. 583 - 592
  作者：Nyzam, Valerie、Belaud, Chantal、Zammattio, Francoise、Villieras, Jean

  DOI：——

  日期：——
• Réactivité del l'organozincique dérivé de l'α-bromométhyl acrylate d'éthyle
  作者：N El Alami、C Belaud、J Villieras

  DOI：10.1016/0022-328x(88)83059-6

  日期：1988.9
• BELAUD, CH.;ROUSSAKIS, CH.;LETOURNEUX, Y.;EL, ALAMI, N.;VILLIERAS, J., SYNTH. COMMUN., 1985, 15, N 14, 1233-1243
  作者：BELAUD, CH.、ROUSSAKIS, CH.、LETOURNEUX, Y.、EL, ALAMI, N.、VILLIERAS, J.

  DOI：——

  日期：——