1-甲基-3-吡啶酮 | 25065-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-3-吡啶酮
• 英文名称: 1-methyl-pyridinium-3-olate
• 英文别名: N-methyl-β-pyridone；N-Methyl-3-oxidopyridinium betaine；N-methyl-3-oxidopyridinium；3-hydroxy-1-methyl-pyridinium betaine；3-Hydroxy-1-methyl-pyridinium-betain；1-methyl-pyridinium-3-oxide；Pyridinium, 3-hydroxy-1-methyl-, hydroxide, inner salt；1-methylpyridin-1-ium-3-olate
• CAS: 25065-00-3
• 化学式: C₆H₇NO
• 分子量: 109.128
• InChiKey: FZVAZYLFYPULKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-吡啶酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-羟基-1-甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Ashcroft, William R.; Joule, John A., Heterocycles, 1981, vol. 16, # 11, p. 1883 - 1887

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1-甲基-,碘化吡啶嗡 在 sodium hydroxide 、 Amberlyst A-27 (chloride form) 作用下， 生成 1-甲基-3-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  Novaki, Luzia P.; El Seoud, Omar A., Berichte der Bunsengesellschaft/Physical Chemistry Chemical Physics, 1996, vol. 100, # 5, p. 648 - 655

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the preparation of some phospholipid analogues
  作者：Judith E. Browne、Richard T. Freeman、Jeremy C. Russell、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/a910266n

  日期：——

  Several structural analogues of the biocompatible diacyl glycerol phosphatidylcholine family have been prepared. Considerable variation in structure is allowed without impairing the desirable biocompatible properties. In particular, derivatives in which the fatty ester link is replaced by ether links and in which the central glycerol group is replaced by simple variants such as the symmetrical tris(hydroxymethyl)ethane group retain biocompatible properties.

  已制备了生物相容性二酰基甘油磷脂酰胆碱家族的若干结构类似物。在不损害理想的生物相容性特性的前提下，结构允许相当大的变化。特别是，当脂肪酸酯键被醚键取代，以及中央甘油基团被对称的三羟甲基乙烷等简单变体取代时，这些衍生物仍能保持生物相容性特性。
• A Facile and Efficient Synthesis of (±)-Tropan-2-one
  作者：Stacey A. Lomenzo、Jennifer L. Enmon、Michelle C. Troyer、Mark L. Trudell

  DOI：10.1080/00397919508015505

  日期：1995.11

  Abstract The facile and efficient multigram synthesis of (±)-tropan-2-one 1 was achieved in six steps (65% overall yield) from N-methyl-3-oxopyridyl hydroiodide 3.

  摘要 从 N-甲基-3-氧代吡啶基氢碘化物 3 分六个步骤（总产率 65%）实现了 (±)-tropan-2-one 1 的简便高效的多克级合成。
• Aryne cycloaddition with 3-oxidopyridinium species
  作者：Hailong Ren、Chunrui Wu、Xiuxiu Ding、Xiaoge Chen、Feng Shi

  DOI：10.1039/c2ob26519b

  日期：——

  The [3 + 2] cycloaddition of arynes with 3-oxidopyridinium species is examined using the Kobayashi benzyne precursor. The reaction affords a bicyclo[3.2.1] skeleton under mild conditions. A [7 + 2] cycloaddition mode with a subsequent pyridine ring-opening event has also been observed.

  使用小林苯炔前体研究了芳炔与3-氧化吡啶铵物种的[3 + 2]环加成反应。该反应在温和条件下产生了双环[3.2.1]骨架。此外，还观察到了一种[7 + 2]环加成模式，随之发生吡啶环开环事件。
• Asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of chiral sulphinylethenes with 1-methyl-3-oxido-pyridinium and some nitrones
  作者：Tamiko Takahashi、Akihito Fujii、Jun Sugita、Toru Hagi、Kazuyoshi Kitano、Yoshitsugu Arai、Toru Koizumi、Motoo Shiro

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80034-8

  日期：1991.1

  1,3-Dipolar cycloaddition of (R)-(+)-p-tolyl vinyl sulphoxide 1 with 1-methyl-3-oxidopyridinium 6 proceeded in a diastereoselective manner to afford the exo and endo cycloadducts 11a,b and 12a in 36%, 7% and 29% yield, respectively. The absolute configuration of 11a was determined by its transformation to (1S)-(−)-2α-tropanol (−)-15. Attempts to the cycloaddition of the sulphinylethenes 17–19 with

  （的1,3-偶极环加成- [R（+） - - ）对甲苯基乙烯基砜1与1-甲基-3- oxidopyridinium 6以非对映选择性方式进行，得到外切和内切cycloadducts 11A，B和12A在36％ ，分别为7％和29％的收率。11a的绝对构型是通过将其转变为（1 S）-（-）-2α-异丙醇（-）- 15来确定的。在几种条件下，未成功地将亚吡啶基17-19与吡啶鎓6环加成。亚砜20的反应用1-氧化吡咯啉与21分离得到产物的不可分离的混合物。用3,4,5,6-四氢吡啶1-氧化物22对20进行环加成，得到大约4个加合物的混合物。90％的产率。对于内环加成，实现了高水平的非对映选择性，从而以33％的分离产率提供了加合物23。通过单晶X射线衍射研究确认了23的绝对构型。基于产物的绝对构型，讨论了反应的立体化学过程。
• New Findings in Photochemistry of<i>p</i>-Nitrophenyl Azide in the Presence of an Amine: Generation and Trapping of Enamines
  作者：Shigeru Murata、Yoko Mori、Youji Satoh、Ryuichi Yoshidome、Hideo Tomioka

  DOI：10.1246/cl.1999.597

  日期：1999.7

  4,5-Dihydro-5-diethylamino-1-(p-nitrophenyl)-1,2,3-triazole (3) was obtained in the photolysis of p-nitrophenyl azide (1) in triethylamine (TEA), for which the structure was determined by X-ray crystallographic analysis. The formation of the triazoline 3 is reasonably explained in terms of trapping of N,N-diethylvinylamine (5) generated in situ with the starting azide 1. The reaction sequence involving a single electron transfer from TEA to the electronically excited azide is proposed for the formation of the enamine 5.

  4,5-二氢-5-二乙氨基-1-(对硝基苯基)-1,2,3-噻唑 (3) 通过对硝基苯基叠氮化物 (1) 在三乙胺 (TEA) 中的光解反应获得，其结构通过X射线晶体学分析确定。噻唑内的生成3可以合理地解释为对反应起始物叠氮化物1原位生成的N,N-二乙基乙烯胺 (5) 的捕获。提出了一个反应序列，其中TEA中的单电子转移到电子激发态叠氮化物上，来形成烯胺5。

表征谱图