1-甲基-3-苯基吡咯-2,5-二酮 | 54433-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-甲基-3-苯基吡咯-2,5-二酮
• 中文别名: 1-甲基-3-苯基-1H-吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: 1-methyl- 3-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-methyl-3-phenylmaleimide；N-methyl-2-phenylmaleimide；1-methyl-3-phenyl-pyrrole-2,5-dione；1-Methyl-3-phenyl-pyrrol-2,5-dion；N-Methyl-2-phenyl-maleinimid；1-Methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione；1-methyl-3-phenylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 54433-49-7
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: IYBPIDAYDPNCTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  332.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H341
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-苯基吡咯-2,5-二酮 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 exo-3-methyl-1,6-diphenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  氮杂B型光化学重排：杂环光化学中第二个羰基的作用。机械和探索性有机光化学1 ，2

  摘要：

  与单环氮杂-环己烯酮的光化学相反，它们的具有第二个羰基的对应物进行的光化学重排与4,4-二取代的环己烯酮的平行。

  DOI：

  10.1021/jo0706372
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-1-methyl-4-phenylpyrrolidine-2,5-dione 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-甲基-3-苯基吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-2-苯基马来酰亚胺对单胺氧化酶B的抑制作用

  摘要：

  基于最近的报告，即1-甲基-3-苯基吡咯基类似物是单胺氧化酶B（MAO-B）的中等有效可逆抑制剂，已制备了一系列结构相关的N-甲基-2-苯基马来酰亚胺基类似物，并进行了评估。 MAO-B的抑制剂。通常，马来酰亚胺比相应的吡咯基类似物是更有效的竞争性抑制剂。发现N-甲基-2-苯基马来酰亚胺是最有效的抑制剂，酶-抑制剂解离常数（K i值）为3.49μM，比1-甲基-3-苯基吡咯（K i = 118μM）。活性的这种差异可能取决于马来酰亚胺基杂环系统充当氢键受体的能力。这与文献报道相符，文献报道氢键的形成与稳定抑制剂MAO-B复合物有关。本文还报道了N-甲基-2-苯基马来酰亚胺基类似物在水溶液中水解的简要动力学研究。参照水解的速率和程度讨论了抑制研究的结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.03.005

文献信息

• [EN] OXIME ESTER PHOTOINITIATORS<br/>[FR] PHOTO-INITIATEURS À BASE D'ESTER D'OXIME
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2021175855A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  Disclosed are α-oxo oxime ester compounds based on carbazole derivatives which have specific substituent groups useful as a photoinitiator, as well as photopolymerizable compositions comprising said photoinitiator and ethylenically unsaturated compounds. The photopolymerizable compositions are useful, for example, in photoresist formulations for display applications, e.g. liquid crystal display (LCD), organic light emitting diode (OLED) and touch panel.

  揭示了基于咔唑衍生物的α-氧代肟酯化合物，其具有特定取代基，可用作光引发剂，以及包括所述光引发剂和乙烯不饱和化合物的光聚合组合物。这些光聚合组合物可用于例如显示应用的光阻配方，例如液晶显示器（LCD）、有机发光二极管（OLED）和触摸面板。
• OXIME ESTER PHOTOINITIATORS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20180208583A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Compounds of the formulae (I) or (II) wherein X is A is O, S, NR 5 or CR 16 R 17 ; R 1 is for example hydrogen or C 1 -C 20 alkyl R 2 is for example hydrogen, C 1 -C 20 alkyl or C 6 -C 20 aryl R 5 for example is C 1 -C 20 alkyl; R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 for example independently of each other are hydrogen. C 1 -C 20 alkyl, halogen, CN or NO 2 ; Ar 1 is for example unsubstituted or substituted C 6 -C 20 aryl, C 3 -C 20 heteroaryl, C 6 -C 20 aroyl, C 3 -C 20 heteroarylcarbonyl or or Ar 1 is Ar 2 is for example phenylene, all of which are unsubstituted or substituted M is for example unsubstituted or substituted C 1 -C 20 alkylene Y is a direct bond, O, S, NR 5 or CO; Z 1 is for example O or S; Z 2 is a direct bond, O, S or NR 5 ; and Q is CO or a direct bond.

  公式(I)或(II)的化合物 其中 X是 A是O, S, NR 5 或CR 16 R 17 ; R 1 例如是氢或C 1 -C 20 烷基 R 2 例如是氢, C 1 -C 20 烷基或C 6 -C 20 芳基 R 5 例如是C 1 -C 20 烷基; R 7 , R 8 , R 9 , R 10 和R 11 例如彼此独立是氢. C 1 -C 20 烷基, 卤素, CN或NO 2 ; Ar 1 例如是不取代或取代的C 6 -C 20 芳基, C 3 -C 20 杂芳基, C 6 -C 20 芳酰基, C 3 -C 20 杂芳基甲酰基或 或Ar 1 是 Ar 2 例如是苯基, 所有这些都不取代或取代 M例如是不取代或取代的C 1 -C 20 亚烷基 Y是直接键, O, S, NR 5 或CO; Z 1 例如是O或S; Z 2 是直接键, O, S或NR 5 ; 和 Q是CO或直接键。
• [EN] OXIME ESTER PHOTOINITIATORS<br/>[FR] PHOTOAMORCEURS À BASE D'ESTER D'OXIME
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015036910A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Disclosed are oxime ester compounds which have specific benzo (unsaturated 5-membered ring)-carbonyl group and their use as photoinitiators in photopolymerizable compositions, in particular in photoresist formulations for display applications, e.g. liquid crystal display (LCD), organic light emitting diode (OLED) and touch panel.

  披露的是具有特定苯并（不饱和五元环）-羰基基团的肟酯化合物及其作为光聚合组合物中的光引发剂的使用，特别是在显示应用的抗蚀剂配方中，例如液晶显示（LCD）、有机发光二极管（OLED）和触摸面板。
• Pd(II)/bipyridine catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated amides
  作者：Jiamin Ji、Zhenyu Yang、Rui Liu、Yuxin Ni、Shaohui Lin、Qinmin Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.022

  日期：2016.6

  The Pd(II)/bipyridine-catalyzed conjugate addition of arylboronic acid to α,β-unsaturated amides was developed and optimized, and the reaction was proceeded smoothly in air. A series of arylboronic acid and α,β-unsaturated amide substrates were surveyed, and modest to excellent yields were given.

  开发并优化了Pd（II）/联吡啶催化的芳基硼酸向α，β-不饱和酰胺的共轭加成反应，并在空气中平稳地进行了反应。调查了一系列芳基硼酸和α，β-不饱和酰胺底物，并给出了中等至极好的收率。
• OXIME ESTER
  申请人：Nishimae Yuichi

  公开号：US20130188270A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Compounds of the formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 for example independently of each other are hydro-gen, C 1 -C 20 alkyl, (II), COR 16 or NO 2 , provided that at least one pair of R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , or R 7 and R 8 is (III); R 9 , R 10 , R 11 and R 12 for example independently of each other are hydrogen, C 1 -C 20 alkyl which optionally substituted; or R 9 , R 10 , R 11 , and R 12 independently of each other are unsubstituted or substituted phenyl; X is CO or a direct bond; R 13 is for example C 1 -C 20 alkyl which optionally is substituted, C 2 -C 12 alkenyl, C 4 -C 8 cycloalkenyl, C 2 -C 12 alkinyl, C 3 -C 10 -cycloalkyl, phenyl or naphthyl both of which are optionally substituted; R 14 is for example hydrogen, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 2 -C 5 alkenyl, C 1 -C 20 alkoxy, C 1 -C 20 alkyl, phenyl or naphthyl; R 15 is for example C 6 -C 20 aryl or C 5 -C 20 heteroaryl; R 16 is for example C 6 -C 20 aryl which is unsubstituted or substituted by one or more C 1 -C 20 alkoxy or C 1 -C 20 alkyl; are in particular suitable as photoinitiators for color filter applications.

  式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8，例如独立地是氢、C1-C20烷基、(II)、COR16或NO2，条件是至少有一对R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7或R7和R8是(III)；R9、R10、R11和R12，例如独立地是氢、C1-C20烷基，可选择地被取代；或者R9、R10、R11和R12独立地是未取代或取代的苯基；X是CO或直接键；R13，例如C1-C20烷基，可选择地被取代，C2-C12烯基，C4-C8环烯基，C2-C12炔基，C3-C10环烷基，苯基或者萘基，两者可选择地被取代；R14，例如氢，C3-C8环烷基，C2-C5烯基，C1-C20烷氧基，C1-C20烷基，苯基或者萘基；R15，例如C6-C20芳基或C5-C20杂芳基；R16，例如C6-C20芳基，未取代或被一个或多个C1-C20烷氧基或C1-C20烷基取代；特别适用于彩色滤光片应用的光引发剂。