1-甲基-3H-[1,3]噻唑并[3,4-a]苯并咪唑 | 116849-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-甲基-3H-[1,3]噻唑并[3,4-a]苯并咪唑
• 英文名称: 1-methyl-1H,3H-thiazolo[3,4-a]benzimidazole
• 英文别名: 1-Methyl-3H-[1,3]thiazolo[3,4-a]benzimidazole；1-methyl-1,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,4-a]benzimidazole
• CAS: 116849-82-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S
• 分子量: 190.269
• InChiKey: LWMCALUODNGSKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3H-[1,3]噻唑并[3,4-a]苯并咪唑 在 sodium tungstate 、 苯膦酸 、 双氧水 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (9ci)-1-乙烯-2-甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[3,4- a ]苯并咪唑-2,2-二氧化物的合成及热反应性：通过新型苯并-2,5-二氮杂富烯鎓甲基化物制取1 H-苯并[ d ]咪唑

  摘要：

  探索了新型苯并-2,5-二氮杂富烯鎓甲基化物的产生和反应性。制备了噻唑并[3,4- a ]苯并咪唑-2,2-二氧化物并将其用作苯并-2,5-二氮杂富烯基甲基化物的前体，其周环反应导致苯并[ d ]咪唑环化杂环和乙烯基苯并[ d ]咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.079
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)phenyl)-2-methylthiazolidin-4-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到1-甲基-3H-[1,3]噻唑并[3,4-a]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[3,4- a ]苯并咪唑-2,2-二氧化物的合成及热反应性：通过新型苯并-2,5-二氮杂富烯鎓甲基化物制取1 H-苯并[ d ]咪唑

  摘要：

  探索了新型苯并-2,5-二氮杂富烯鎓甲基化物的产生和反应性。制备了噻唑并[3,4- a ]苯并咪唑-2,2-二氧化物并将其用作苯并-2,5-二氮杂富烯基甲基化物的前体，其周环反应导致苯并[ d ]咪唑环化杂环和乙烯基苯并[ d ]咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.079

文献信息

• A Simple, One-Pot Synthesis of Novel 1<i>H</i>, 3<i>H</i>-Thiazolo-[3,4-<i>a</i>]benzimidazoles
  作者：Alba Chimirri、Silvana Grasso、Pietro Monforte、Giovanni Romeo、Maria Zappalà

  DOI：10.1055/s-1988-27531

  日期：——

  A novel one-pot synthesis of 1H,3H-thiazolo[3,4-a]benzimidazoles has been developed by the reaction between o-phenylenediamine, 2-mercaptocarboxylic acid and a variety of carbonyl compounds in refluxing benzene.

  一种新颖的一锅法合成1H,3H-噻唑并[3,4-a]苯并咪唑已被开发出来，该方法是通过邻苯二胺、2-巯基羧酸与多种羰基化合物在回流的苯中反应实现的。
• Synthesis and thermal reactivity of thiazolo[3,4-a]benzimidazole-2,2-dioxides: approach to 1H-benzo[d]imidazoles via novel benzo-2,5-diazafulvenium methides
  作者：Maria I.L. Soares、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.079

  日期：2015.6

  The generation and reactivity of novel benzo-2,5-diazafulvenium methides was explored. Thiazolo[3,4-a]benzimidazole-2,2-dioxides have been prepared and used as precursors of benzo-2,5-diazafulvenium methides, whose pericyclic reactions led to the synthesis of benzo[d]imidazole annulated heterocycles and vinylbenzo[d]imidazoles.

  探索了新型苯并-2,5-二氮杂富烯鎓甲基化物的产生和反应性。制备了噻唑并[3,4- a ]苯并咪唑-2,2-二氧化物并将其用作苯并-2,5-二氮杂富烯基甲基化物的前体，其周环反应导致苯并[ d ]咪唑环化杂环和乙烯基苯并[ d ]咪唑。