1-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)哌啶 | 1264198-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)哌啶
• 英文名称: N-methyl-piperidin-4-boronic acid pinacol ester
• 英文别名: 1-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine；1-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)piperidine
• CAS: 1264198-72-2
• 化学式: C₁₂H₂₄BNO₂
• 分子量: 225.139
• InChiKey: IMLCYAZBMGOKQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-3-(2,6-difluoro-3,5-dimethoxyphenyl)-1-methyl-1,3,4,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[3‘,2‘:5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-2-one 、 1-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)哌啶 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(2,6-difluoro-3,5-dimethoxyphenyl)-1-methyl-8-(1-methylpiperidin-4-yl)-1,3,4,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[3',2':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  发现 Pemigatinib：一种有效且选择性的成纤维细胞生长因子受体 (FGFR) 抑制剂

  摘要：

  FGFR 的异常激活与许多肿瘤类型的发病机制有关。FGFR 的选择性抑制已成为一种有前途的癌症治疗方法。在此，我们描述了化合物38（INCB054828，pemigatinib）的发现，该化合物是 FGFR1、FGFR2 和 FGFR3 的高效选择性抑制剂，具有优异的理化特性和药代动力学特征。Pemigatinib 已获得美国食品和药物管理局的加速批准，用于治疗患有 FGFR2 融合或其他重排的先前治疗过的、不可切除的局部晚期或转移性胆管癌的成人。其他临床试验正在进行中，以在 FGFR 改变的患者中评估 pemigatinib。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00713
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 在 亚磷酸三苯酯 、 溴 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  一种合成N-取代哌啶-4-硼酸酯的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成N‑取代哌啶‑4‑硼酸酯的方法。以N‑取代‑4‑哌啶酮为原料，与亚磷酸三苯酯、卤素和有机碱反应将羰基转变成烯基卤，接着与金属锂和双(二异丙胺)卤化硼反应后加入二醇，随后钯碳加氢得到N‑取代哌啶‑4‑硼酸酯，产品纯度98%以上。该方法原料易得，操作简便，产品纯度高，具有潜在成本和路线优势，提高了该类产品的核心竞争力。

  公开号：

  CN105566368B