1-甲基-4-(甲基二硫烷基)苯 | 57266-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4-(甲基二硫烷基)苯
• 英文名称: 4-methylphenyl methyl disulfide
• 英文别名: methyl 4-methylphenyl disulfide；methyl (p-tolyl) disulfide；methyl p-tolyl disulphide；methyl p-tolyl disulfide；methyl-p-tolyl-disulfane；Methyl-p-tolyldisulfid；Disulfide, methyl 4-methylphenyl；1-methyl-4-(methyldisulfanyl)benzene
• CAS: 57266-34-9
• 化学式: C₈H₁₀S₂
• 分子量: 170.299
• InChiKey: WMEVHDOTNUXIHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  甲基苯基二硫醚	methyl phenyl disulfide	14173-25-2	C7H8S2	156.273
  ——	1-benzyl-2-(p-tolyl)disulfane	16601-19-7	C14H14S2	246.397
  对甲苯二硫醚	di(p-tolyl) disulfide	103-19-5	C14H14S2	246.397
  ——	bis(p-tolyl) trisulfide	4991-51-9	C14H14S3	278.463
  4-甲苯硫酚	para-thiocresol	106-45-6	C7H8S	124.207
  S-甲基 4-甲基苯硫代磺酸酯	Methyl thiotosylate	4973-66-4	C8H10O2S2	202.298

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-(甲基二硫烷基)苯 、 lithium benzyloxide 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARTON D. H. R.; MANLY D. P.; WIDDOWSON D. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1 , 1975, NO 16, 1568-1574

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S,S-dimethyl-N-p-tolylsulfonylsulfimine 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ATKINS R. C.; LENTZ C. M., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 4, 773-775

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unsymmetrical disulfide and sulfenamide synthesis via reactions of thiosulfonates with thiols or amines
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.047

  日期：2017.4

  The reactivity of thiosulfonates with nucleophilic reagents was investigated. When reactions of thiosulfonates with thiols were performed, unsymmetrical disulfides were obtained in excellent yields. This procedure could employ numerous aryl or alkyl thiols. On the other hand, reactions of thiosulfonates with amines proceeded in the presence of a copper catalyst. The procedure was performed efficiently

  研究了硫代磺酸盐与亲核试剂的反应性。当进行硫代磺酸盐与硫醇的反应时，以优异的产率获得了不对称的二硫化物。该程序可以使用多种芳基或烷基硫醇。另一方面，硫代磺酸盐与胺的反应在铜催化剂的存在下进行。该过程在空气中有效进行，得到相应的亚磺酰胺。
• Some Unusual Properties of Tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphine Sulfide and the Related Compounds
  作者：Masanori Wada、Mitsuyuki Kanzaki、Masanobu Fujiwara、Kazuhisa Kajihara、Tatsuo Erabi

  DOI：10.1246/bcsj.64.1782

  日期：1991.6

  (2,6)3P=S] reacted with acids to form a novel mercaptophosphonium salt [(2,6)3P–SH]X, solution thermolysis of which in the absence or presence of triphenylphosphine resulted in the unusual desulfurization to give the tertiary phosphonium salts [(2,6)3P–OH]X. (2,6)3P=S also reacted with alkyl iodides or bromides under mild conditions to give stable (alkylthio)phosphonium salts [(2,6)3P–SR]X (R=Me, Et

  标题硫化物2,6-(MeO)2C6H3}3P=S [缩写。(2,6)3P=S] 与酸反应形成新型巯基鏻盐 [(2,6)3P-SH]X，在三苯基膦不存在或存在下，溶液热解导致不寻常的脱硫，得到叔鏻盐 [(2,6)3P-OH]X。(2,6)3P=S 也在温和条件下与烷基碘或溴化物反应，得到稳定的（烷硫基）鏻盐 [(2,6)3P–SR]X (R=Me, Et, n-Bu)，在催化量的叔膦 (2,6)3P 存在下，在室温下与硫醇反应生成 [(2,6)3P-H]X 和不对称二硫化物。
• A New Mild Synthesis of Unsymmetrical Disulfides by Reaction of Dithioperoxyesters with Thiols
  作者：Catherine Leriverend、Patrick Metzner

  DOI：10.1055/s-1994-25563

  日期：——

  Alkyl alkanedithioperoxyalkanoates react with thiols under mild conditions to yield unsymmetrical disulfides.

  烷基烷二硫代过氧羧酸盐在温和条件下与硫醇反应，生成非对称的二硫化物。
• Disproportionation reaction of disulfides promoted by nitric oxide (NO) in the presence of oxygen
  作者：Takashi Itoh、Nozomi Tsutsumi、Akio Ohsawa

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00350-9

  日期：1999.8

  Two disulfides brought about disproportionation reaction to afford an unsymmetrical disulfide in 50% yield with a catalytic amount of nitric oxide in the presence of oxygen. The reaction proceeded faster when alkyl disulfides were employed for the reaction, and the substituent effects suggested that the reaction commenced with an oxidative process.

  两种二硫化物引起歧化反应，在氧气存在下以催化量的一氧化氮以50％的产率提供不对称的二硫化物。当使用烷基二硫化物进行反应时，反应进行得更快，并且取代基效应表明反应以氧化过程开始。
• Cleavage of S-S Bond by Nitric Oxide (NO) in the Presence of Oxygen. A Disproportionation Reaction of Two Disulfides.
  作者：Nozomi TSUTSUMI、Takashi ITOH、Akio OHSAWA

  DOI：10.1248/cpb.48.1524

  日期：——

  experiments employing two symmetrical disulfides. The reaction resulted in the formation of unsymmetrical disulfides in nearly 50% yields. The steric hindrance of alkyl disulfide slowed the reaction rate, and an electron-donating group on the aryl disulfide promoted the reaction. The substituent and S-nitrosothiol effects suggested that the reaction was initialized with an oxidative process by NO+.

  在存在氧气的情况下，二硫键被催化量的一氧化氮裂解，这通过使用两个对称的二硫键进行的实验得以证实。该反应导致以近50％的产率形成不对称的二硫化物。烷基二硫化物的空间位阻减慢了反应速度，而芳基二硫化物上的供电子基团促进了反应。取代基和S-亚硝基硫醇的作用表明，该反应通过NO +的氧化过程而开始。