1-甲基-4-[(1-苯基戊基)亚磺酰基]苯 | 667447-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4-[(1-苯基戊基)亚磺酰基]苯
• 英文名称: 1-phenyl-1-(p-tolylsulfinyl)pentane
• 英文别名: 1-phenyl-1-(p-tolylsulfinyl)pentane sulfoxide；1-methyl-4-[(1-phenylpentyl)sulfinyl]benzene；1-Methyl-4-(1-phenylpentylsulfinyl)benzene
• CAS: 667447-32-7
• 化学式: C₁₈H₂₂OS
• 分子量: 286.438
• InChiKey: KMSYBORCCZSYAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(iodomethyl)zinc 、 1-甲基-4-[(1-苯基戊基)亚磺酰基]苯 在 lithium diisopropyl amide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以68%的产率得到己-1-烯-2-基苯
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基碳负离子的锌同系消除反应作为制备烯烃的新途径

  摘要：

  α-硫代亚硫酰基碳负离子在 SN2 型过程中金属转移成有机铜衍生物后，与类锌化合物发生分子间反应，或者通过串联锌同系化 - β-消除反应与高阶锌酸盐发生分子内反应，生成相应的烯烃。α,α- 和 α,β-双取代烯烃也可以通过这两种方法生产。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800529

文献信息

• α-Sulfinyl Carbanions as A New Source of Olefins
  作者：Adi Abramovitch、Jos P. Varghese、Ilan Marek

  DOI：10.1021/ol036450o

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] Secondary alpha-lithiosulfinyl carbanions react either intermolecularly, after transmetalation into an organocopper derivative in an S(N)2-type process with zinc carbenoid, or intramolecularly via higher-order zincate to give, through a tandem zinc homologation-beta-elimination reaction the corresponding alkenes. alpha,alpha-Disubstituted alkenes are only formed from tertiary alpha-lithiosulfinyl

  [反应：参见文本]次级α-异亚硫酰基碳负离子在S（N）2型过程中与类金属锌通过金属化反应转变为有机铜衍生物后，或在分子内通过高阶锌酸盐进行分子间反应，从而通过串联锌同系反应生成-β-消除反应相应的烯烃。α，α-二取代的烯烃仅由叔α-锂亚硫酰基碳负离子通过1，2-金属酸盐重排形成。