1-甲基-4-[(1E,3E)-2-甲基-1,3-戊二烯-1-基]哌嗪 | 135712-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-甲基-4-[(1E,3E)-2-甲基-1,3-戊二烯-1-基]哌嗪
• 英文名称: 1-Methyl-4-((1E,3E)-2-methyl-penta-1,3-dienyl)-piperazine
• 英文别名: 1-methyl-4-[(1E,3E)-2-methylpenta-1,3-dienyl]piperazine
• CAS: 135712-34-4
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂
• 分子量: 180.293
• InChiKey: AJBPEIOSORDDRS-PMXBNEBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯 、 1-甲基-4-[(1E,3E)-2-甲基-1,3-戊二烯-1-基]哌嗪 以 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tandem ‘inverse electron-demand’ Diels-Alder reactions of dienamines with a 1,2,4,5-tetrazine. A new azo-bridged ring system

  摘要：

  Reaction of (EE)-1-morpholino-2-methylpenta-1,3-diene la with dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-di-carboxylate 2 in acetonitrile solution gives dimethyl 2,5-dimethyl-3-morpholino-8,9-diazatricyclo[2.2.2.0(2,6)]oct-8-ene-1,4-dicarboxylate 4a, in high yield (79%) and with high apparent diastereoselectivity; the 1-(4-methylpiperazino) analogue Ib similarly gives compound 4b (66%). Compounds 4a and 4b are the first recorded representatives of this bridged tricyclic ring system. In contrast 2-methyl-1-morpholinocyclopentadiene 5 reacts with 2 mol. equiv. of the tetrazine 2, giving the cyclopentadipyridazine 6. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10699-2
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 2-甲基-2-戊烯醛 在 T406石油添加剂 、 sodium hydride 作用下， 生成 1-甲基-4-[(1Z,3E)-2-甲基-1,3-戊二烯-1-基]哌嗪 、 1-甲基-4-[(1E,3E)-2-甲基-1,3-戊二烯-1-基]哌嗪
  参考文献：
  名称：

  N-取代的苯并三唑的化学：二烯胺的新途径

  摘要：

  将现成的1,3-双苯并三唑基叔胺转化为二烯胺，用四氢呋喃中的氢化钠消除苯并三唑部分。与其他方法相比，产率高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79784-x

文献信息

• Study of the Formation and Thermal Decomposition of an Azo-Bridged Tricyclic Ring System
  作者：Zoltán Novák、Zoltán Vincze、Zsuzsanna Czégény、Gábor Magyarfalvi、David M. Smith、András Kotschy

  DOI：10.1002/ejoc.200600058

  日期：2006.8

  1-morpholino-1,3-butadiene afforded dimethyl pyridazine-3,6-dicarboxylate as the major product. The tricyclic products underwent selective thermal decomposition to give dimethyl 4-methylpyridazine-3,6-dicarboxylate in excellent yield. The proposed mechanism of the formation as well as of the decomposition was supported by quantum chemical calculations and experimental evidence. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  1-氨基-2-甲基-1,3-戊二烯用1,2,4,5-四嗪-3,6-二甲酸二甲酯处理得到二氮杂三环[2.2.2.0]辛烯和4-甲基哒嗪-3,6二甲酯-二羧酸盐，产物分布很大程度上取决于氨基取代基的性质。在类似的条件下，类似的 1-morpholino-1,3-丁二烯得到作为主要产物的哒嗪-3,6-二甲酸二甲酯。三环产物经过选择性热分解，以优异的收率得到 4-甲基哒嗪-3,6-二羧酸二甲酯。所提出的形成和分解机制得到了量子化学计算和实验证据的支持。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)