1-甲基-4-苯并咪唑甲酸乙酯 | 856840-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-甲基-4-苯并咪唑甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-methyl-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-Methyl-4-benzimidazolecarboxylate；ethyl 1-methylbenzimidazole-4-carboxylate
• CAS: 856840-76-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: QBLJTESTCCSTCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-苯并咪唑甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 5-([[(1-methyl-1H-1,3-benzodiazol-4-yl)formohydrazido]methanethioyl]amino)-2,3-dihydro-1H-indazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDAZOLYL THIADIAZOLAMINES AND RELATED COMPOUNDS FOR INHIBITION OF RHO-ASSOCIATED PROTEIN KINASE AND THE TREATMENT OF DISEASE
  [FR] THIADIAZOLAMINES INDAZOLYLE ET COMPOSÉS APPARENTÉS POUR L'INHIBITION DE PROTÉINE KINASE ASSOCIÉE À RHO ET LE TRAITEMENT DE MALADIES

  摘要：

  这项发明提供了吲唑基噻二唑胺及相关化合物、药物组合物、抑制Rho相关蛋白激酶的方法，以及利用这些化合物治疗炎症性疾病、免疫性疾病、纤维化疾病和其他医学疾病的方法。一种示例性的吲唑基噻二唑胺化合物是N-(5-[5-[(1H-吲唑-5-基)氨基]-1,3,4-噻二唑-2-基]吡啶-3-基)乙酰胺化合物。

  公开号：

  WO2016138335A1
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到1-甲基-4-苯并咪唑甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOBENZIMIDAZOLES AND BENZIMIDAZOLES AS INHIBITORS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS REPLICATION
  [FR] AMINOBENZIMIDAZOLES ET BENZIMIDAZOLES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA REPLICATION DU VIRUS SYNCYTIAL RESPIRATOIRE

  摘要：

  氨基苯并咪唑和对RSV复制具有抑制活性的苯并咪唑，其具有式(I)的前药、N-氧化物、加合盐、季铵盐、金属配合物和立体化学异构体形式；其中G是直接键或C1-10烷二基，可选地取代一个或多个羟基、C1-6烷氧基、Ar1Cl-6烷氧基、C1-6烷基硫氧基、Ar1C1-6烷基硫氧基、HO(-CH2-CH2-O)n-、C1-6烷氧基(-CH2-M2-O)n-或Ar1Cl-6烷氧基(-CH2-C2-O)n-；R1是Ar1或单环或双环杂环；Q是氢、氨基或单或双(C1-4烷基)氨基；R2a和R3a中的一个选择自卤素、可选地单或多取代的C1-6烷基、可选地单或多取代的C2-6烯基、硝基、羟基、Ar2、N(R4aR4b)、N(R4aR4b)磺酰基、N(R4aR4b)羰基、C1-6烷氧基、Ar2氧基、Ar2C1-6烷氧基、羧基、C1-6烷氧羰基或-C(=Z)Ar2；R2a和R3a中的另一个是氢；如果R2a不同于氢，则R2b是氢、C1-6烷基或卤素，而R3b是氢；如果R3a不同于氢，则R3b是氢、C1-6烷基或卤素，而R2b是氢。含有这些化合物作为活性成分的组合物以及制备这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2005058869A1

文献信息

• Visible Light-Promoted Aliphatic C–H Arylation Using Selectfluor as a Hydrogen Atom Transfer Reagent
  作者：Hong Zhao、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01635

  日期：2019.8.16

  A mild, practical method for direct arylation of unactivated C(sp3)–H bonds with heteroarenes has been achieved via photochemistry. Selectfluor is used as a hydrogen atom transfer reagent under visible light irradiation. A diverse range of chemical feedstocks, such as alkanes, ketones, esters, and ethers, and complex molecules readily undergo intermolecular C(sp3)–C(sp2) bond formation. Moreover, a

  通过光化学已经实现了一种温和的，实用的方法，用于将未激活的C（sp 3）–H键与杂芳烃直接芳基化。Selectfluor在可见光照射下用作氢原子转移试剂。各种各样的化学原料，例如烷烃，酮，酯和醚，以及复杂的分子容易形成分子间的C（sp 3）–C（sp 2）键。此外，可通过此处介绍的方案有效地烷基化各种杂芳烃，包括药学上有用的支架。
• TEMPO‐Mediated Synthesis of <i>N</i> ‐(Fluoroalkyl)imidazolones via Reaction of Imidazoles with Iodofluoroacetate
  作者：Jia‐Hao Chen、Wasim Ahmed、Ming‐Hua Li、Zhao‐Dong Li、Zi‐Ning Cui、Ri‐Yuan Tang

  DOI：10.1002/adsc.201900820

  日期：2020.1.7

  report a TEMPO‐mediated oxidative copper‐catalyzed synthesis of N‐(fluoroalkyl)imidazolones via the radical addition of imidazoles with iodofluoroacetate. A possible key intermediate involving TEMPO was observed by ESI‐MS. We also found that aerobic oxidation conditions were effective for the transformation in the presence of a copper catalyst, enabling access to a number of N‐(fluoroalkyl)imidazolones

  我们报道了通过咪唑与碘氟乙酸酯的自由基加成反应，TEMPO介导的N-（氟代烷基）咪唑啉酮的氧化铜催化合成。ESI-MS观察到可能涉及TEMPO的关键中间体。我们还发现，有氧氧化条件对于在铜催化剂存在下的转化是有效的，从而能够以中等至良好的产率获得许多N-（氟代烷基）咪唑啉酮。
• Sulfite-Induced<i>N</i>-Alkylation and Thioketonization of Azoles Enable Access to Diverse Azole Thiones
  作者：Jian-Chao Deng、Jia-Hao Chen、Jun-Rong Zhang、Ting-Ting Lu、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1002/adsc.201801166

  日期：2018.12.21

  base‐free N‐alkylation and thioketonization of azoles. Excellent functional group tolerance and high synthetic efficiency proved particularly advantageous for the rapid assembly of a large array of pharmaceutically‐oriented azole thiones, many of which contain synthetically and biologically useful functional groups. The direct transformation of drug molecules (such as Ketoconazole, Econazole, and Fluconazole)

  唑骨架的直接修饰使得能够接近类药物分子。为此目的，开发高度兼容的反应平台仍然具有挑战性。本文中，我们报道了亚硫酸盐作为单电子转移（SET）还原剂的用途，用于活化功能化的溴代烷烃，元素硫和咪唑啉鎓，以实现无过渡金属和无碱N的转化唑的烷基化和硫酮化。事实证明，出色的官能团耐受性和高合成效率对于快速组装大量的药用定向吡咯硫酮特别有利，其中许多含合成和生物学上有用的官能团。还成功地实现了药物分子（例如酮康唑，益康唑和氟康唑）直接转化为其相应的唑硫酮的转化。在最佳条件下，与硒的反应也顺利进行。成功的克级反应证明了该方法的良好适用性。
• Aminobenzimidazoles and benzimidazoles as inhibitors of respiratory syncytial virus replication
  申请人：Bonfanti Jean-Francois

  公开号：US20070099924A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  Aminobenzimidazoles and benzimidazoles having inhibitory activity on RSV replication and having the formula the prodrugs, N-oxides, addition salts, quaternary amines, metal complexes and stereochemically isomeric forms thereof, wherein G is a direct bond or C 1-10 alkanediyl optionally substituted with one or more hydroxy, C 1-6 alkyloxy, Ar 1 C 1-6 alkyloxy, C 1-6 alkylthio, Ar 1 C 1-6 alkylthio, HO(—CH 2 —CH 2 —O) n —, C 1-6 alkyloxy(—CH 2 —CH 2 —O) n — or Ar 1 C 1-6 alkyloxy(—CH 2 —CH 2 —O) n —; R 1 is Ar 1 or a monocyclic or bicyclic heterocycle; Q is hydrogen, amino or mono- or di(C 1-4 alkyl)amino; one of R 2a and R 3a is selected from halo, optionally mono- or polysubstituted C 1-6 alkyl, optionally mono- or polysubstituted C 2-6 alkenyl, nitro, hydroxy, Ar 2 , N(R 4a R 4b ), N(R 4a R 4b )sulfonyl, N(R 4a R 4b )carbonyl, C 1-6 alkyloxy, Ar 2 oxy, Ar 2 C 1-6 alkyloxy, carboxyl, C 1-6 alkyloxycarbonyl, or —C(═Z)Ar 2 ; and the other one of R 2a and R 3a is hydrogen; in case R 2a is different from hydrogen then R 2b is hydrogen, C 1-6 alkyl or halogen and R 3b is hydrogen; in case R 3a is different from hydrogen then R 3b is hydrogen, C 1-6 alkyl or halogen and R 2b is hydrogen. Compositions containg these compounds as active ingredient and processes for preparing these compounds and compositions.

  具有RSV复制抑制活性的氨基苯并咪唑和苯并咪唑，其具有以下公式的前药，N-氧化物，加成盐，季铵盐，金属配合物和立体化学异构体形式，其中G是直接键或C1-10烷二基，可选地取代一个或多个羟基，C1-6烷氧基，Ar1C1-6烷氧基，C1-6烷基硫基，Ar1C1-6烷基硫基，HO（-CH2-CH2-O）n-，C1-6烷氧基（-CH2-CH2-O）n-或Ar1C1-6烷氧基（-CH2-CH2-O）n-; R1是Ar1或单环或双环杂环; Q是氢，氨基或单或双（C1-4烷基）氨基之一; R2a和R3a中的一个选自卤素，可选择单或多取代的C1-6烷基，可选择单或多取代的C2-6烯基，硝基，羟基，Ar2，N（R4aR4b），N（R4aR4b）磺酰基，N（R4aR4b）羰基，C1-6烷氧基，Ar2氧基，Ar2C1-6烷氧基，羧基，C1-6烷氧羰基或-C（═Z）Ar2; R2a和R3a中的另一个是氢; 在R2a不同于氢的情况下，R2b是氢，C1-6烷基或卤素，而R3b是氢; 在R3a不同于氢的情况下，R3b是氢，C1-6烷基或卤素，而R2b是氢。含有这些化合物作为活性成分的组合物以及制备这些化合物和组合物的过程。
• Indazolyl thiadiazolamines and related compounds for inhibition of Rho-associated protein kinase and the treatment of disease
  申请人：Lycera Corporation

  公开号：US10112935B2

  公开（公告）日：2018-10-30

  The invention provides indazolyl thiadiazolamines and related compounds, pharmaceutical compositions, methods of inhibiting Rho-associated protein kinase, and methods of treating inflammatory disorders, immune disorders, fibrotic disorders, and other medical disorders using such compounds. An exemplary indazolyl thiadiazolamine compound is an N-(5-[5-[(1H4ndazol-5-yl)amino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]pyridin-3-yl)acetamide compound.

  本发明提供了吲唑基噻二唑胺及相关化合物、药物组合物、抑制Rho相关蛋白激酶的方法，以及使用此类化合物治疗炎症性疾病、免疫性疾病、纤维化疾病和其他疾病的方法。一种示例性吲唑基噻二唑胺化合物是N-(5-[5-[(1H4吲唑-5-基)氨基]-1,3,4-噻二唑-2-基]吡啶-3-基)乙酰胺化合物。