1-甲基-4-萘-1-基哌嗪 | 57536-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-甲基-4-萘-1-基哌嗪
• 英文名称: 1-methyl-4-(naphthalen-1-yl)piperazine
• 英文别名: 1-methyl-4-(1-naphthyl)piperazine；1-methyl-4-naphthalen-1-yl-piperazine；1-methyl-4-(1-naphthyl)-piperazine；1-methyl-4-naphthalen-1-ylpiperazine
• CAS: 57536-88-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: SYXNTCBGZZXTBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-萘-1-基哌嗪 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 potassium acetate 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-1-yl]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  用于多级分子逻辑的荧光硼化芳基异喹啉的制备和pH转换

  摘要：

  报道了通过柔性铱催化的路线制备pH可转换的荧光硼化的芳基异喹啉染料。所获得的染料具有芳族氨基取代基和侧脂族氨基基团作为电子供体。研究了内部电荷转移染料的光物理性质，并辅以密度泛函理论计算。可感知的荧光量子产率（Φ ˚F高达约0.4），并在绿色到红色发射范围特征光谱指纹进行观察。研究了三氟甲磺酸在多重和正交质子化过程中的荧光调制，并导致了对多级转换的解释，包括关-开-关，三元和四元响应。

  DOI：

  10.1021/jo401147t
• 作为产物：
  描述：

  萘 、 在 高氯酸 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到1-甲基-4-萘-1-基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  通过铵自由基合成芳胺。

  摘要：

  芳胺构成了许多治疗剂、农用化学品和有机材料的核心结构。开发从简单的构建块有效且选择性地构建这些结构主题的方法是可取的，但仍然具有挑战性。我们证明质子化的缺电子 O-芳基羟胺在 Ru(bpy)3 Cl2 存在下产生铵自由基。这些高亲电子物质以高产率和选择性进行极化自由基加成到芳香族化合物中。我们成功地将这种方法应用于手性催化剂模板、治疗剂和天然产物的后期修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.201708693

文献信息

• [EN] DIHYDROPYRAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE DIHYDROPYRAZOLOPYRIDINE
  申请人：MITSUBISHI PHARMA CORP

  公开号：WO2004014910A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention provides dihydropyrazolopyridine compounds represented by the formula (I):wherein each symbol is as defined in the specification, optically active forms thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof and hydrates thereof. The compounds of the present invention show a selective and strong inhibitory activity on glycogen synthase kinase-3 beta (GSK-3β), and are useful as medicaments for prevention and/or treatment of diabetes, diabetic complications and neurodegenerative diseases or as immunopotentiators.

  本发明提供了由式(I)表示的二氢吡唑吡啶化合物，其中每个符号如规范中定义，其光学活性形式，以及其药学上可接受的盐和水合物。本发明的化合物显示出对糖原合成酶激酶-3β（GSK-3β）的选择性和强烈的抑制活性，并可用作预防和/或治疗糖尿病、糖尿病并发症和神经退行性疾病或免疫增强剂的药物。
• Novel Aryl Piperazine Derivatives With Medical Utility
  申请人：Campiani Giuseppe

  公开号：US20090238761A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  This invention provides novel aryl piperazine derivatives having medical utility, in particular as modulators of dopamine and serotonin receptors, preferably the D 3 , D 2 -like and 5-HT 2 receptor subtypes, and in particular useful for the treatment of neuropsychiatric disorders incl. schizophrenia.

  这项发明提供了具有医疗效用的新型芳基哌嗪衍生物，特别是作为多巴胺和5-羟色胺受体的调节剂，优选为D3、D2样和5-HT2受体亚型，特别适用于治疗包括精神分裂症在内的神经精神障碍。
• Highly Active, Well-Defined (Cyclopentadiene)(N-heterocyclic carbene)palladium Chloride Complexes for Room-Temperature Suzuki-Miyaura and Buchwald-Hartwig Cross-Coupling Reactions of Aryl Chlorides and Deboronation Homocoupling of Arylboronic Acids
  作者：Zhong Jin、Su-Xian Guo、Xiao-Peng Gu、Ling-Ling Qiu、Hai-Bing Song、Jian-Xin Fang

  DOI：10.1002/adsc.200900098

  日期：2009.7

  class of well‐defined N‐heterocyclic carbene (NHC)‐(cyclopentadiene)palladium chloride complexes such as CpPd(NHC)Cl wasw synthesized from the readily available starting NHC‐palladium(II) chloride dimers. These air‐stable, coordinatively saturated NHC‐Pd complexes bearing the cyclopentadiene (Cp) unit exhibit high catalytic activity in the room temperature Suzuki–Miyaura and Buchwald–Hartwig cross‐coupling

  从现成的起始NHC-钯（II）二聚体合成了一类新的定义明确的N-杂环卡宾（NHC）-（环戊二烯）氯化钯络合物，如CpPd（NHC）Cl。这些带有环戊二烯（Cp）单元的空气稳定，配位饱和的NHC-Pd络合物在室温下以非活性芳基氯为底物的Suzuki-Miyaura和Buchwald-Hartwig交叉偶联反应表现出较高的催化活性。另外，发现它们是在室温下芳基硼酸的脱硼均偶联中的极其有效的催化剂。
• Scope and Utility of CsOH·H₂O in Amination Reactions via Direct Coupling of Aryl Halides and<i>sec</i>-Alicyclic Amines
  作者：Srinivas R. Adapa、Ravi Varala、E. Ramu、M. Mujahid Alam

  DOI：10.1055/s-2004-830853

  日期：——

  Direct coupling of aryl halides with sec-alicyclic amines promoted by CsOH·H2O in DMSO to the corresponding aryl substituted amines, with good to excellent yields, is reported herein. A variety of aryl halides and sec-alicyclic amines with a broad range of electronic diversity and functional groups was studied in this transformation, thus offering general applicability in organic synthesis.

  本文报告了芳基卤化物与仲脂环胺在 DMSO 中 CsOH-H2O 的促进下直接偶联生成相应的芳基取代胺的过程，收率从良好到极佳。在这一转化过程中，研究了多种具有广泛电子多样性和官能团的芳基卤化物和仲脂环胺，从而为有机合成提供了普遍适用性。
• A Novel Synthetic Route to 1,3-Disubstituted Naphthalenes
  作者：Lucjan Strekowski、Roman L. Wydra、Alexander S. Kiselyov、John H. Baird、Andrew Burritt、James M. Coxon

  DOI：10.1080/00397919408013825

  日期：1994.1

  Abstract 1-(2-Substituted 1-propenyl)-2-(trifluoromethyl)benzenes are cyclized to 3-substituted 1-(4-methylpiperazino)naphthalenes in a lithium 4-methylpiperazide-mediated reaction that involves the trifluoromethyl group.

  摘要 1-(2-取代的1-丙烯基)-2-(三氟甲基)苯在涉及三氟甲基的4-甲基哌嗪锂介导的反应中环化为3-取代的1-(4-甲基哌嗪基)萘。