1-甲基-4-萘-1-基哌啶-4-醇 | 75446-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-甲基-4-萘-1-基哌啶-4-醇
• 英文名称: 4-Hydroxy-1-methyl-4-(naphth-1-yl)piperidine
• 英文别名: 4-hydroxy-1-methyl-4-(1-naphthyl)piperidine；1-methyl-4-[1]naphthyl-piperidin-4-ol；4-Hydroxy-1-methyl-4-(naphth-1 yl)piperidine；1-Methyl-4-(naphthalen-1-yl)piperidin-4-ol；1-methyl-4-naphthalen-1-ylpiperidin-4-ol
• CAS: 75446-44-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: UYFKHMDLSAVWBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-萘-1-基哌啶-4-醇 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-methyl-4-(1-naphthyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  分子大小和柔性是单胺氧化酶A和B氧化N-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶类似物的选择性的决定因素。

  摘要：

  在1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）的苯基和四氢吡啶基部分之间引入亚甲基桥导致单胺氧化酶B（MAO B）的选择性比单胺氧化酶A（毛A）。然而，该桥的延长导致选择性的完全丧失。在本研究中，合成了多种异构的4-TPP的构象受限和灵活的类似物4-萘基-，4-（萘基烷基）-，4-噻吩基-和4-（噻吩基烷基）四氢吡啶，并将其评估为潜在的选择性底物就参数（周转数）/ Km而言，笨重的萘基类似物总是比该酶的参考底物Kynuramine更好的MAO A底物。此外，所有萘类似物，无论构象迁移率如何，同样，发现所有噻吩基类似物都是MAO B的更有效底物。与萘相反，构象受约束的噻吩9a和10a被认为是MAO B的较差底物，相对于苄胺，参考底物。这些结果表明，这些化合物对MAO A或B的选择性取决于分子大小和柔韧性的复杂相互作用。在这种相互作用中，这两个因素之一可能占主导地位。这些结果表明，这些化合物对MAO

  DOI：

  10.1021/jm00061a020
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 1-溴代萘 在 magnesium 作用下， 生成 1-甲基-4-萘-1-基哌啶-4-醇
  参考文献：
  名称：

  分子大小和柔性是单胺氧化酶A和B氧化N-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶类似物的选择性的决定因素。

  摘要：

  在1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）的苯基和四氢吡啶基部分之间引入亚甲基桥导致单胺氧化酶B（MAO B）的选择性比单胺氧化酶A（毛A）。然而，该桥的延长导致选择性的完全丧失。在本研究中，合成了多种异构的4-TPP的构象受限和灵活的类似物4-萘基-，4-（萘基烷基）-，4-噻吩基-和4-（噻吩基烷基）四氢吡啶，并将其评估为潜在的选择性底物就参数（周转数）/ Km而言，笨重的萘基类似物总是比该酶的参考底物Kynuramine更好的MAO A底物。此外，所有萘类似物，无论构象迁移率如何，同样，发现所有噻吩基类似物都是MAO B的更有效底物。与萘相反，构象受约束的噻吩9a和10a被认为是MAO B的较差底物，相对于苄胺，参考底物。这些结果表明，这些化合物对MAO A或B的选择性取决于分子大小和柔韧性的复杂相互作用。在这种相互作用中，这两个因素之一可能占主导地位。这些结果表明，这些化合物对MAO

  DOI：

  10.1021/jm00061a020

文献信息

• &agr;1b-adrenergic receptor antagonists
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US06642228B1

  公开（公告）日：2003-11-04

  There are provided compounds represented by the general formula (I): [wherein Ar is indole etc., R1 is hydrogen etc., B is bond, or B—N—R1 forms a ring structure and is piperidine etc., n is 0, 1, etc., A is trimethylene, butylene, etc., Q is piperidine, isoindoline, etc.], or pharmacologically acceptable acid addition salts thereof, and &agr;1B adrenoceptor antagonists composed of these substances. The invented compounds are antagonists having high affinity for &agr;1B adrenoceptor and are useful as pharmaceutical agents for use in prophylaxis/therapy of diseases (e.g., hypertension) in which &agr;1B adrenoceptor is involved or as pharmacological tools for elucidation of physiological activities mediated by &agr;1B adrenoceptor.

  提供的化合物由一般式(I)表示：[其中Ar是吲哚等，R1是氢等，B是键，或者B-N-R1形成环结构且是哌啶等，n为0、1等，A是三亚甲基、丁二烯等，Q是哌啶、异吲哚等]，或其药理学上可接受的酸盐，以及由这些物质组成的α1B肾上腺素受体拮抗剂。这些发明的化合物是对α1B肾上腺素受体具有高亲和力的拮抗剂，可用作预防/治疗与α1B肾上腺素受体有关的疾病（例如高血压）的药物代理，或作为阐明α1B肾上腺素受体介导的生理活动的药理学工具。
• Electronic study of receptor binding of analgesic aryl moiety II: Prodine analogs
  作者：Khalid Sabih A. Razzak、Khawla A. Hamid

  DOI：10.1002/jps.2600690713

  日期：1980.7

  Analogs of the prodine analgesics were prepared and tested for analgesic activity. A good correlation seems to exist between the energy level of the highest occupied molecular orbital and biological activity. The energy level of the highest occupied molecular orbital of the aryl moiety of these analogs may permit a charge transfer interaction between the aryl groups of the analgesic molecules and their

  制备了脯氨酸镇痛药的类似物并测试了镇痛活性。占据最高分子轨道的能级与生物活性之间似乎存在良好的相关性。这些类似物的芳基部分的最高占据分子轨道的能级可以允许止痛剂分子的芳基与其受体之间的电荷转移相互作用，其中芳基充当电荷供体。
• Piperidine, tetrahydropyridine and pyrrolidine compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05240942A1

  公开（公告）日：1993-08-31

  The invention relates to compounds of formula I: ##STR1## in which R.sub.1 represents a naphthyl radical, a dihydronaphthyl radical, a tetrahydronaphthyl radical, a quinolyl radical or a 1,4-benzodioxanyl radical, A represents a single bond, a double bond, a methylene radical, a radical of formula z.sub.1 : --CH.dbd. (z.sub.1) or a radical of formula z.sub.2 : .dbd.CH-- (z.sub.2) the ring B represents a piperidyl radical, a pyrrolidinyl radical, or a 1,2,3,6-tetrahydropyridyl radical, and R.sub.2 represents: a hydrogen atom, a benzyl radical, or an alkyl radical having 1 to 6 carbon atoms, on condition that in one of these cases R.sub.1 is other than a naphthyl (y.sub.1), dihydronaphthyl (y.sub.2) or tetrahydronaphthyl (y.sub.3) radical and B is other than a piperidinyl radical, or an aminoalkyl radical having 1 to 6 carbon atoms, a cyanoalkyl radical having 1 to 6 carbon atoms,or a radical of formula w.sub.1 : ##STR2## in which n is 1-6 and R.sub.4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl radical having 1 to 6 carbon atoms, or an alkoxy radical having 1 to 6 carbon atoms, and their addition salts with a pharmaceutically-acceptable inorganic or organic acid, and medicaments containing the same.

  该发明涉及以下化合物的公式I：##STR1##其中R.sub.1代表一个萘基、二氢萘基、四氢萘基、喹啉基或1,4-苯并二氧杂基，A代表一个单键、双键、亚甲基基、公式z.sub.1的基团：--CH.dbd.(z.sub.1)或公式z.sub.2的基团：.dbd.CH--(z.sub.2)，环B代表一个哌啶基、吡咯啉基或1,2,3,6-四氢吡啶基，R.sub.2代表：氢原子、苄基或具有1至6个碳原子的烷基基团，条件是在这些情况下，R.sub.1不是萘基（y.sub.1）、二氢萘基（y.sub.2）或四氢萘基（y.sub.3）基团，B不是哌啶基，或具有1至6个碳原子的氨基烷基基团，具有1至6个碳原子的氰基烷基基团，或公式w.sub.1的基团：##STR2##其中n为1-6，R.sub.4代表氢原子、卤素原子、具有1至6个碳原子的烷基基团，或具有1至6个碳原子的烷氧基团，以及它们与药学上可接受的无机或有机酸的加合盐，以及含有它们的药物。
• ALPHA1B-ADRENERGIC RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP1106605A1

  公开（公告）日：2001-06-13

  There are provided compounds represented by the general formula (I): [wherein Ar is indole etc., R1 is hydrogen etc., B is bond, or B-N-R1 forms a ring structure and is piperidine etc., n is 0, 1, etc., A is trimethylene, butylene, etc., Q is piperidine, isoindoline, etc.], or pharmacologically acceptable acid addition salts thereof, and α1B adrenoceptor antagonists composed of these substances. The invented compounds are antagonists having high affinity for α1B adrenoceptor and are useful as pharmaceutical agents for use in prophylaxis/therapy of diseases (e.g., hypertension) in which α1B adrenoceptor is involved or as pharmacological tools for elucidation of physiological activities mediated by α1B adrenoceptor.

  提供了通式(I)所代表的化合物： [其中Ar为吲哚等，R1为氢等，B为键，或B-N-R1形成环状结构且为哌啶等，n为0、1等，A为三亚甲基、丁烯等，Q为哌啶、异吲哚啉等]，或其药理学上可接受的酸加成盐，以及由这些物质组成的α1B肾上腺素受体拮抗剂。本发明化合物是对α1B肾上腺素受体具有高亲和力的拮抗剂，可作为药物制剂用于预防/治疗涉及α1B肾上腺素受体的疾病（如高血压），或作为药理学工具用于阐明α1B肾上腺素受体介导的生理活动。
• Oshiro, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 658,661
  作者：Oshiro

  DOI：——

  日期：——