1-甲基-5-苯基吡唑烷-3-酮 | 14776-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-5-苯基吡唑烷-3-酮
• 英文名称: 1-methyl-5-phenylpyrazolidin-3-one
• 英文别名: 1-methyl-5-phenyl-pyrazolidin-3-one；1-methyl-5-phenylpyrazolin-3-one；1-Methyl-5-phenyl-3-pyrazolidinon；1-Methyl-5-phenyl-pyrazolidon-(3)
• CAS: 14776-37-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: JNZGAKJBZUGXCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-苯基吡唑烷-3-酮 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 β-Phenyl-β-<α-methyl-β-benzyliden-hydrazino>-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  Gaft,S.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 520 - 526

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酸-1-甲乙酯 、 甲基肼 在 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 84.0h， 以57%的产率得到1-甲基-5-苯基吡唑烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  制备3-溴和3-氯吡唑的策略

  摘要：

  描述了制备取代的3-溴和3-氯吡唑的一般策略。三步法涉及将巴豆酸酯或β-氯代羧酸与肼缩合，然后进行卤化和氧化。已开发了几种缩合和氧化方案，以能够制备各种3-卤代吡唑，并具有良好或优异的收率和区域控制能力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03282
• 作为试剂：
  描述：

  丙酸甲酯 、 甲基肼 、 甲苯 在 ice 、 1-甲基-5-苯基吡唑烷-3-酮 、 2-Methyl-5-phenyl-3-pyrazolidinon 、 silica gel 、 乙醚 、 甲醇 作用下， 反应 12.0h， 以From the eluate the non-polar 1-methyl-5-phenylpyrazolin-3-one was isolated的产率得到1-甲基-5-苯基吡唑烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  3-aminocarbonylmethoxy-5-phenylpyrazole compounds, antiarrythmic

  摘要：

  对应于以下公式的3-(氨基烷基氨基甲酰甲氧基)-5-苯基吡唑化合物：##STR1## 其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.5，R.sub.6，R.sub.7和R.sub.8和R.sub.9可以是氢或低碳基基团，或R.sub.5与R.sub.6和/或R.sub.8与R.sub.9也可以形成指定的环状基团，R.sub.3和R.sub.4可以是氢，卤素，低碳基，低烷氧基，三氟甲基，硝基，羟基或烷二氧基，Z代表烷基链或2-羟基丙基链。这些化合物具有药理学特性，特别是抗心律失常特性。

  公开号：

  US04695566A1

文献信息

• 3-Aminocarbonylmethoxy-5-phenylpyrazol-Verbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：EP0170861A1

  公开（公告）日：1986-02-12

  Es werden gegebenenfalls im Phenylring substituierte 3-(Aminoalkylaminocarbonylmethoxy)-5-phenylpyrazol-Verbindungen der Formel beschrieben, worin R1, R2, R5, R6, R7, R8 und R9 Wasserstoff oder niedere Alkylgruppen bedeuten, oder R5 mit R. und/ oder R8 mit R9 auch cyclische Reste bilden können und Z eine Alkylenkette oder die 2-Hydroxypropylenkette darstellt. Die Verbindungen besitzen pharmakologische, insbesondere antiarrhythmische Eigenschaften.

  所述 3-(氨基烷基氨基羰基甲氧基)-5-苯基吡唑化合物的苯基环有任选取代，其式中 R1、R2、R5、R6、R7、R8 和 R9 表示氢或低级烷基，或 R5 与 R. 和/或 R8 与 R9 也可形成环基，Z 表示亚烷基链或 2-羟基丙烯链。 这些化合物具有药理特性，特别是抗心律失常特性。
• US4695566A
  申请人：——

  公开号：US4695566A

  公开（公告）日：1987-09-22
• 3-aminocarbonylmethoxy-5-phenylpyrazole compounds, antiarrythmic
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：US04695566A1

  公开（公告）日：1987-09-22

  3-(aminoalkylaminocarbonylmethoxy)-5-phenylpyrazole compounds corresponding to the formula: ##STR1## in which R.sub.1, R.sub.2, R.sub.5, R.sub.6, R.sub.7, and R.sub.8 and R.sub.9 may be hydrogen or lower alkyl groups, or R.sub.5 with R.sub.6 and/or R.sub.8 with R.sub.9 may also form specified cyclic groups, R.sub.3 and R.sub.4 may be hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl, nitro, hydroxy or alkylene dioxy, and Z represents an alkylene chain or the 2-hydroxypropylene chain. The compounds possess pharmacological, in particular antiarrhythmic, properties.

  与下式对应的3-(氨基烷基氨基羰基甲氧基)-5-苯基吡唑化合物：其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.5，R.sub.6，R.sub.7和R.sub.8和R.sub.9可以是氢或较低的烷基基团，或者R.sub.5与R.sub.6和/或R.sub.8与R.sub.9也可以形成指定的环状基团，R.sub.3和R.sub.4可以是氢，卤素，较低烷基，较低烷氧基，三氟甲基，硝基，羟基或烷二氧基，Z代表一个烷基链或2-羟基丙烯基链。这些化合物具有药理学性质，特别是抗心律失常性质。
• Gaft,S.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 520 - 526
  作者：Gaft,S.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Strategy To Prepare 3-Bromo- and 3-Chloropyrazoles
  作者：Richard J. Fox、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03282

  日期：2018.3.2

  A general strategy to prepare substituted 3-bromo- and 3-chloropyrazoles is described. The three-step method involves condensation of crotonates or β-chloro carboxylic acids with hydrazines, followed by halogenation and oxidation. Several condensation and oxidation protocols were developed to enable preparation of a wide variety of 3-halopyrazoles with good to excellent yields and regiocontrol.

  描述了制备取代的3-溴和3-氯吡唑的一般策略。三步法涉及将巴豆酸酯或β-氯代羧酸与肼缩合，然后进行卤化和氧化。已开发了几种缩合和氧化方案，以能够制备各种3-卤代吡唑，并具有良好或优异的收率和区域控制能力。