1-甲基-6H-吡啶-3-甲酰胺 | 23338-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-6H-吡啶-3-甲酰胺
• 英文名称: 1-methyl-1,6-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid amide
• 英文别名: 1-Methyl-1,6-dihydro-pyridin-3-carbonsaeure-amid；1-Methyl-1,6-dihydro-nicotinamid；1-methyl-2H-pyridine-5-carboxamide
• CAS: 23338-78-5
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• mdl: MFCD19203919
• 分子量: 138.169
• InChiKey: QDLRRSYGCFLZBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-6H-吡啶-3-甲酰胺 、 丁炔二酸二甲酯 生成 dimethyl 4-carbamoyl-2-methyl-2-azabicyclo[3.2.1]octa-3,6-diene-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  ACHESON R. M.; PAGLIETTI G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 3, 591-594

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基烟酰胺碘化物 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-甲基-6H-吡啶-3-甲酰胺 、 1,4-二氢-1-甲基-3-吡啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐的连二亚硫酸盐加合物：区域选择性形成和分解机理

  摘要：

  1 H和13 C NMR光谱已用于检测和表征碱性溶液中连二亚硫酸根阴离子对3-氨基甲酰基或3-氰基取代的吡啶鎓盐的攻击而形成的加合物。在所有研究的情况下，仅发现由连二亚硫酸根氧阴离子攻击吡啶鎓环的碳4形成的1,4-二氢吡啶-4-亚磺酸盐。这种绝对的区域选择性似乎表明吡啶鎓阳离子与连二亚硫酸盐之间通过形成刚性取向的离子对形成了非常特殊的相互作用，从而决定了进攻的位置。在弱碱性溶液中，加合物根据两种机理S N i和S N i'分解：S Ni路径在所有研究的情况下均有效，并保留了1,4-二氢结构，产生相应的1,4-二氢吡啶，而S N i'路径涉及2,3或5,6双键的移位，从而产生1,2 -或1，6-二氢吡啶。除了1，4-二氢异构体之外，1，2-或1，6-二氢吡啶的形成还取决于它们各自的热力学稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.096

文献信息

• Zur Kenntnis der Dihydro-pyridin-Verbindungen
  作者：W. Traber、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19580410715

  日期：——

  6-Dimethyl-3,5-dicarbäthoxy-dihydro-pyridin (VI) sowie die isomeren 1,2,6-Trimethyl-3,5-dicarbäthoxy-dihydro-pyridine (IV und XII) wurden hergestellt, genau untersucht und ihre Konstitutionsformeln ermittelt. UV.- und IR.-Spektren dieser Verbindungen werden mitgeteilt. Ausserdem wird ein neues N-Methyl-dihydro-nicotinsäureamid beschrieben, in welchem sehr wahrscheinlich das 1,6-Dihydroderivat vorliegt; für

  2,6-二甲基-4-苯基-3,5-二甲乙氧基-二氢吡啶（I），异构体1,2,6-三甲基-4-苯基-3,5-二甲乙氧基-二氢吡啶（II和X ），2,4,6-三甲基-3,5-二碳乙氧基-二氢吡啶（V），异构体1,2,4,6-四甲基-3,5-二碳乙氧基-二氢吡啶（III和XI），制备了2,6-二甲基-3,5-二甲乙氧基-二氢吡啶（VI）和1,2,6-三甲基-3,5-二甲乙氧基-二氢吡啶（IV和XII）异构体，对其进行了仔细检查并进行了仔细研究。确定宪法公式。报道了这些化合物的UV和IR光谱。另外，描述了一种新的N-甲基-二氢-烟酰胺，其中很可能存在1，6-二氢衍生物。对于久负盛名的N-甲基-二氢-烟酰胺，与其他作者一致，因此认为1,4-二氢结构是可能的。
• Acheson; Paglietti, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 45,46-47
  作者：Acheson、Paglietti

  DOI：——

  日期：——
• Photoswitchable Hydride Transfer from Iridium to 1-Methylnicotinamide Rationalized by Thermochemical Cycles
  作者：Seth M. Barrett、Catherine L. Pitman、Andrew G. Walden、Alexander J. M. Miller

  DOI：10.1021/ja508762g

  日期：2014.10.22

  Visible light-triggered hydride transfer from [Cp*Ir(bpy)(H)](+) (1) to organic acids and 1-methylnicotinamide (MNA(+)) is reported (Cp* = pentamethylcyclopentadienyl; bpy = 2,2'-bipyridine). A new thermochemical cycle for determining excited-state hydride donor ability (hydricity) predicted that 1 would be an incredibly potent photohydride in acetonitrile. Phototriggered H-2 release was indeed observed from 1 in the presence of various organic acids, providing experimental evidence for an increase in hydricity of at least 18 kcal/mol in the excited state. The rate and product selectivity of hydride transfer to MNA(+) are photoswitchable: 1,4-dihydro-1-methylnicotinamide forms slowly in the dark but rapidly under illumination, and photolysis can also produce doubly reduced 1,4,5,6-tetrahydro-1-methylnicotinamide.
• Kritnis et al., Helvetica Chimica Acta, 1957, vol. 40, p. 753
  作者：Kritnis et al.

  DOI：——

  日期：——
• A PHARMACEUTICAL COMPOSITION WITH IMPROVED BIOAVAILABILITY OF INOSITOL PHOSPHATE
  申请人：PERSTORP AB

  公开号：EP0627922A1

  公开（公告）日：1994-12-14