1-甲基-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-甲腈 | 93138-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 1-甲基-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-甲腈
• 英文名称: 3-cyanoharman
• 英文别名: 9H-Pyrido[3,4-b]indole-3-carbonitrile, 1-methyl-；1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbonitrile
• CAS: 93138-03-5
• 化学式: C₁₃H₉N₃
• 分子量: 207.235
• InChiKey: XAIGANSLYBMNSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哈尔满碱 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-甲基-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Unexpectedipso-Substitutions at the β-Carboline Nucleus

  摘要：

  Minisci-type radical carbamoylation of 1-bromo-beta-carboline (1) gives the 3-substituted product in low yield, whereas 1-acetyl-beta-carboline (3a) reacts under ipso-substitution of the acetyl group. Cyanations of the N-oxides of 1 and 3a occur under clean ipso-substitution of the groups in I-position. I-Methyl derivatives show no tendency to react under ipso-substitution.

  DOI：

  10.1081/scc-120026305

文献信息

• Unexpected<i>ipso</i>-Substitutions at the β-Carboline Nucleus
  作者：Oliver Kast、Franz Bracher

  DOI：10.1081/scc-120026305

  日期：2003.12

  Minisci-type radical carbamoylation of 1-bromo-beta-carboline (1) gives the 3-substituted product in low yield, whereas 1-acetyl-beta-carboline (3a) reacts under ipso-substitution of the acetyl group. Cyanations of the N-oxides of 1 and 3a occur under clean ipso-substitution of the groups in I-position. I-Methyl derivatives show no tendency to react under ipso-substitution.