氨基(2-氯-5-羟基苯基)乙酸 | 170846-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氨基(2-氯-5-羟基苯基)乙酸
• 英文名称: 2-Chloro-5-hydroxyphenylglycine
• 英文别名: 2-amino-2-(2-chloro-5-hydroxyphenyl)acetic acid
• CAS: 170846-74-9
• 化学式: C₈H₈ClNO₃
• 分子量: 201.61
• InChiKey: UNIDAFCQFPGYJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S26

制备方法与用途

生物活性

CHPG 是一个选择性的 mGluR5 激动剂，并且通过 TSG-6/NF-κB 途径减弱 SO₂ 引起的 BV2 小神经胶质细胞氧化应激和炎症。同时，CHPG 还能通过 ERK 和 Akt 通路在体外和体内预防创伤性脑损伤 (TBI)。

靶点

• mGlu₅
• NF-κB
• ERK
• Akt

体外研究

CHPG（10-500 µM，24 小时）显著增加了细胞活力并减少了 SO₂ 衍生物处理后的 LDH 释放。CHPG（0.5 mM，30 分钟）保护 BV2 细胞免受 SO₂ 引起的凋亡。CHPG（0.5 mM，30 分钟）单独治疗增加了 TSG-6 的 mRNA 和蛋白质水平表达。

实验结果

• 细胞活力测定

  • 细胞系：BV2 小胶质细胞
  • 浓度：10、50、100 和 500 µM
  • 培养时间：24 小时
  • 结果：增加了细胞活力

• 凋亡分析

  • 细胞系：BV2 小胶质细胞
  • 浓度：0.5 mM
  • 培养时间：30 分钟
  • 结果：保护 BV2 细胞免受 SO₂ 引起的凋亡

• Western Blot 分析

  • 细胞系：BV2 小胶质细胞
  • 浓度：0.5 mM
  • 培养时间：30 分钟
  • 结果：增加了 TSG-6 的 mRNA 和蛋白质水平表达

体内研究

CHPG（注射；250 nM，7 天）显著减少了脑损伤体积。

实验结果

• 动物模型
  • 动物：成年 Sprague-Dawley 雄性大鼠，体重 280-320 g
  • 剂量：250 nM
  • 给药方式：注射；7 天
  • 结果：显著减少了脑损伤体积

文献信息

• Capture compounds, collections thereof and methods for analyzing the proteome and complex compositions
  申请人：Kõster Hubert

  公开号：US20100248264A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Capture compounds and collections thereof and methods using the compounds for the analysis of biomolecules are provided. In particular, collections, compounds and methods are provided for analyzing complex protein mixtures, such as the proteome. The compounds are multifunctional reagents that provide for the separation and isolation of complex protein mixtures. Automated systems for performing the methods also are provided.

  提供了捕获化合物及其集合以及使用这些化合物进行生物分子分析的方法。特别地，提供了用于分析复杂蛋白质混合物（如蛋白质组）的集合、化合物和方法。这些化合物是多功能试剂，可用于分离和分离复杂的蛋白质混合物。还提供了执行这些方法的自动化系统。
• METHODS OF TREATING ELEVATIONS IN MTOR SIGNALING
  申请人：Bear Mark F.

  公开号：US20120264784A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Subjects having elevated signaling of a mammalian target of rapamycin (mTOR) are treated with compositions that include at least one compound that activates a Group 1 mGluR. In an embodiment, the subject has tuberous sclerosis complex (TSC). In an embodiment, the compound is a Group 1 mGluR agonist. In another embodiment, the compound is a Group 1 mGluR positive allosteric modulator.
• US8569481B2
  申请人：——

  公开号：US8569481B2

  公开（公告）日：2013-10-29
• US9034798B2
  申请人：——

  公开号：US9034798B2

  公开（公告）日：2015-05-19