1-甲基吲唑-6-硼酸 | 1150114-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 1-甲基吲唑-6-硼酸
• 中文别名: 1-甲基-1H-吲唑-6-硼酸
• 英文名称: (1-methyl-1H-indazol-6-yl)boronic acid
• 英文别名: 1-methyl-1H-indazole-6-boronic acid；(1-methylindazol-6-yl)boronic acid
• CAS: 1150114-80-9
• 化学式: C₈H₉BN₂O₂
• mdl: MFCD09870053
• 分子量: 175.983
• InChiKey: OMVQAWCHQBKZCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  277-283°C
• 沸点：
  397.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲唑-6-硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(1-methylindazol-6-yl)-2-(oxiran-2-ylmethyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT p53 FUNCTION
  [FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS DESTINÉS À LA RESTAURATION D'UNE FONCTION DE MUTANTS DE P53

  摘要：

  癌基因和肿瘤抑制基因的突变促成了癌症的发展和进展。本公开披露描述了一种恢复p53突变体DNA结合亲和力的化合物和方法。本公开披露的化合物可以结合突变型p53，并恢复p53突变体结合DNA并激活参与肿瘤抑制的下游效应子的能力。披露的化合物可用于减少含有p53突变的癌症的进展。

  公开号：

  WO2021262684A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES SUBSTITUÉS À TITRE D'INHIBITEURS DE BROMODOMAINES
  申请人：ZENITH EPIGENETICS CORP

  公开号：WO2016092375A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present application relates to substituted heterocycles compound of Formula I and pharmaceutical compositions thereof useful for the inhibition of BET protein function by binding to bromodomains (Formula I).

  本申请涉及Formula I的取代杂环化合物及其制药组合物，用于通过结合溴结构域（Formula I）抑制BET蛋白功能。
• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE INHIBITORS OF MYELOPEROXIDASE<br/>[FR] INHIBITEURS, À BASE DE TRIAZOLOPYRIDINE, DE LA MYÉLOPEROXYDASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017040451A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides compounds of Formula (I): wherein A is as defined in the specification, and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are myeloperoxidase (MPO) inhibitors and/or eosinophil peroxidase (EPX) inhibitors, which may be used as medicaments.

  本发明提供了化合物的结构式（I）：其中A如规范中定义，并包括任何此类新化合物的组合物。这些化合物是髓过氧化物酶（MPO）抑制剂和/或嗜酸性粒细胞过氧化物酶（EPX）抑制剂，可用作药物。
• [EN] IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE MODULATORS OF THE ADENOSINE A2A RECEPTOR<br/>[FR] MODULATEURS DE 5,6-BICYCLO-IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE DU RÉCEPTEUR A2A DE L'ADÉNOSINE
  申请人：SELVITA S A

  公开号：WO2019002606A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention relates to the compound of formula (I) and salts, stereoisomers, tautomers, isotopologues,or N-oxides thereof. The present invention is further concerned with the use of such a compound or salt, stereoisomer, tautomer, isotopologues,or N-oxide thereof as medicament and a pharmaceutical composition comprising said compound.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐、立体异构体、互变异构体、同位素同分异构体或N-氧化物。本发明进一步涉及将该化合物或盐、立体异构体、互变异构体、同位素同分异构体或N-氧化物用作药物的用途，以及包含该化合物的药物组合物。
• [EN] PYRAZOLOPYRIDINES AS INHIBITORS OF THE KINASE LRRK2<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIDINES COMME INHIBITEURS DE LA KINASE LRRK2
  申请人：MEDICAL RES COUNCIL TECHNOLOGY

  公开号：WO2012038743A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to compounds of formula I, or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof, (Formula I) wherein R1 is selected from: aryl; heteroaryl; -NHR3; fused aryl-C4_7-heterocycloalkyl; -CONR4R5; - NHCOR6; -C3-7-cycloalkyl,-NR3R6; -OR3; OH; NR4R5; and alkyl optionally substituted with a substituent selected from R11 and a group A; wherein said aryl, heteroaryl, fused aryl-C4-7-heterocycloalkyl and C4-7- heterocycloalkyi are each optionally substituted with one or more substituents selected from C1-6-alkyl, C3-7-cycloalkyl, heteroaryl, C4-7-heterocycloalkyl, aryl and a group A, and said C1-6-alkyl, C3-7-cycloalkyl, heteroaryl, C4-7-heterocycloalkyl, and aryl substituents are in turn each optionally substituted with one or more groups selected from R11 and a group A; R2 is selected from hydrogen, aryl, C1-6-alkyl, C2-6-alkenyl, C3-7-cycloalkyl, heteroaryl, heterocycloalkyi, fused aryl-C4-7-rheterocycloalkyl and halogen, wherein said C1-6-alkyl, C2-6-alkenyl, aryl, heteroaryl, fused aryl-C4-7-heterocycloalkyl and C4-7-heterocycloalkyl are each optionally substituted with one or more substituents selected from R11 and A. Further aspects relate to pharmaceutical compositions and therapeutic uses of said compounds.

  本发明涉及式I的化合物，或其药学上可接受的盐或酯，其中R1选自：芳基；杂环芳基；-NHR3；融合芳基-C4_7-杂环烷基；-CONR4R5；-NHCOR6；-C3-7-环烷基，-NR3R6；-OR3；OH；NR4R5；和烷基，可选择地被来自R11和A组的取代基取代；其中所述的芳基，杂环芳基，融合芳基-C4-7-杂环烷基和C4-7-杂环烷基可分别被来自C1-6-烷基，C3-7-环烷基，杂环芳基，C4-7-杂环烷基，芳基和A组的一个或多个取代基取代，而所述的C1-6-烷基，C3-7-环烷基，杂环芳基，C4-7-杂环烷基和芳基取代基又可分别被来自R11和A组的一个或多个基团取代；R2选自氢，芳基，C1-6-烷基，C2-6-烯基，C3-7-环烷基，杂环芳基，杂环烷基，融合芳基-C4-7-杂环烷基和卤素，其中所述的C1-6-烷基，C2-6-烯基，芳基，杂环芳基，融合芳基-C4-7-杂环烷基和C4-7-杂环烷基可分别被来自R11和A的一个或多个取代基取代。进一步方面涉及所述化合物的药物组合物和治疗用途。
• Discovery of Novel Benzimidazole and Indazole Analogues as Tubulin Polymerization Inhibitors with Potent Anticancer Activities
  作者：Yichang Ren、Yuxi Wang、Gang Li、Zherong Zhang、Lingling Ma、Binbin Cheng、Jianjun Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01837

  日期：2021.4.22

  Novel indazole and benzimidazole analogues were designed and synthesized as tubulin inhibitors with potent antiproliferative activities. Among them, compound 12b exhibited the strongest inhibitory effects on the growth of cancer cells with an average IC50 value of 50 nM, slightly better than colchicine. 12b exhibited nearly equal potency against both, a paclitaxel-resistant cancer cell line (A2780/T

  设计并合成了新型吲唑和苯并咪唑类似物，作为具有有效抗增殖活性的微管蛋白抑制剂。其中，化合物12b对癌细胞的生长表现出最强的抑制作用，平均IC 50值为50 nM，略高于秋水仙碱。12b对紫杉醇抗性癌细胞系（A2780 / T，IC 50 = 9.7 nM）和相应的亲代细胞系（A2780S，IC 50 = 6.2 nM）表现出几乎相等的效力，因此在体外有效克服了对紫杉醇的抗性。12b的晶体结构通过X射线晶体学分析，将与微管蛋白复合的化合物拆分至2.45Å分辨率，并确认其直接结合至秋水仙碱位点。此外，12b在黑素瘤肿瘤模型中显示出显着的体内抗肿瘤功效，肿瘤生长抑制率分别为78.70％（15 mg / kg）和84.32％（30 mg / kg）。总的来说，这项工作表明12b是一种有前途的铅化合物，作为潜在的抗癌剂值得进一步研究。