1-甲氧基-1-氮杂螺[3.5]壬-5,8-二烯-2,7-二酮 | 103831-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 1-甲氧基-1-氮杂螺[3.5]壬-5,8-二烯-2,7-二酮
• 英文名称: 1-methoxy-1-azaspiro[3.5]nona-5,8-diene-2,7-dione
• 英文别名: 1-Azaspiro[3.5]nona-5,8-diene-2,7-dione, 1-methoxy-
• CAS: 103831-05-6
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: YNUAMZGWMNQOKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  316.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-1-氮杂螺[3.5]壬-5,8-二烯-2,7-二酮 生成 2-(4-hydroxyphenyl)-N-methoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  New spirolactams and their synthesis

  摘要：

  具有苯二烯酮基团和氮杂环丙酮基团的新螺内酰胺（I）具有高稳定性，因为存在π相互作用。它们可用作紫外吸收剂和合成中间体。

  公开号：

  EP1595865A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酰氯 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium carbonate 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 1-甲氧基-1-氮杂螺[3.5]壬-5,8-二烯-2,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic aromatic substitution with N-methoxy-N-acylnitrenium ions generated from N-chloro-N-methoxy amides: syntheses of nitrogen heterocyclic compounds bearing a N-methoxy amide group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a027

文献信息

• N-alkoxy-n-acylnitrenium ions in intramolecular aromatic addition reactions
  作者：Stephen A. Glover、Andre Goosen、Cedric V. McClei、Johan L. Schoonraad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81665-3

  日期：——

  solvents. These intermediates readily cyclise onto aromatic nuclei on alkozy side-chains to give benzoxazines and benzoxazepines and on the acyl side-chains to give γ, δ and ϵ benzolactams. Spirane products are formed by ipso addition When a 4-methoxy substituent ia present on the side-chain aromatic rings. The yields and regioselectivities of these reactions have been ascribed to different transition structures

  N-烷氧基-N-酰基硝鎓离子是通过在醚溶剂中用银离子处理N-烷氧基-N-氯酰胺类生成的。这些中间体很容易环化到醇酸侧链上的芳香核上，得到苯并恶嗪和苯并x氮平，以及酰基侧链上的γ，δ和ϵ苯并内酰胺。当在侧链芳环上存在4-甲氧基取代基时，通过ipso加成形成尖晶石产物。这些反应的产率和区域选择性归因于不同的过渡结构，用于环化到分别涉及胞外和环内N-0π键的酰基和烷氧基侧链上。从MNDO计算中获得了这种极高的π键特性的证据，该计算预测π键阶为0.9，旋转势垒为29.7 kcalmol -1
• Spirolactams and their synthesis
  申请人：Marin Noheda Pedro

  公开号：US20050250759A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  New spirolactams having a benzodienone moiety and a azetidinone moiety which are highly stable due to pi interactions. They are useful as UV absorbers and as synthetic intermediates.

  具有苯丙二酮基团和氮杂环丙酮基团的新螺内酰胺，由于π相互作用而具有高稳定性。它们可用作紫外线吸收剂和合成中间体。
• First hypervalent iodine(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–N bond forming reaction: catalytic spirocyclization of amides to N-fused spirolactams
  作者：Toshifumi Dohi、Akinobu Maruyama、Yutaka Minamitsuji、Naoko Takenaga、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/b616510a

  日期：——

  A protic solvent, 2,2,2-trifluoroethanol (CF3CH2OH), was successfully introduced into hypervalent iodine(III)-involved catalytic cycles as an effective solvent, and the first iodoarene-catalyzed intramolecular carbon–nitrogen bond forming reaction was achieved under strong acid-free and mild conditions.

  在无强酸和温和的条件下，首次实现了碘烯烃催化的分子内碳氮键形成反应。
• Regioselective Functionalisation and Protection of Spirolactams
  申请人：Noheda Marin Pedro

  公开号：US20080281094A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The invention provides highly functionalised spiro-fused lactams of en formula (I) having a cyclohexane moiety with the desired number of protected or un-protected functional groups or carbonated structures, which are introduced with high stereo and regioselectivity, as well as processes for their obtention. These compounds are useful for the synthesis of abroad range of bioactive molecules, such as condoritols and aminoinositols and their analogues.

  本发明提供了高度功能化的spiro-螺合内酰胺化合物，其化学式为（I），具有环己烷基团，具有所需数量的保护或未保护的功能基团或碳酸化结构，并以高立体和区域选择性引入，以及其制备方法。这些化合物可用于合成广泛的生物活性分子，例如condoritols和aminoinositols及其类似物。
• Designer μ-oxo-bridged hypervalent iodine(iii) organocatalysts for greener oxidations
  作者：Toshifumi Dohi、Naoko Takenaga、Kei-ichiro Fukushima、Teruyoshi Uchiyama、Daishi Kato、Shiro Motoo、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/c0cc03213a

  日期：——

  The in situ generated mu-oxo-bridged reactive hypervalent iodine(iii) species 1 or their analogues are introduced as more efficient organocatalysts for the catalytic strategy for realizing practical and greener oxidations.

  引入原位生成的mu-oxo桥连反应性高价碘（iii）物种1或它们的类似物，作为更有效的有机催化剂，用于实现实际和更绿色氧化的催化策略。