1-甲氧基-2-(4-硝基苯基)苯 | 6460-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-2-(4-硝基苯基)苯
• 英文名称: 2-methoxy-4'-nitrobiphenyl
• 英文别名: 2-methoxy-4'-nitro-1,1'-biphenyl；1-methoxy-2-(4-nitrophenyl)benzene
• CAS: 6460-91-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: ABSAJMFYUWSMPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-2-(4-硝基苯基)苯 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到4-(2-甲氧基苯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR study of novel dihydroquinoline containing glucocorticoid receptor ligands

  摘要：

  We report the discovery of a novel class of glucocorticoid receptor (GR) ligands based on 1,2-dihydroquinoline molecular scaffold. The compounds exhibit good GR binding affinity and selectivity profile against other nuclear hormone receptors. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.043
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯基硼酸 在 palladium on activated charcoal sodium carbonate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-甲氧基-2-(4-硝基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Heterogeneous Pd/C-catalyzed ligand-free Suzuki–Miyaura coupling reaction using aryl boronic esters

  摘要：

  Heterogeneous Pd/C-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of aryl boronic esters with aryl bromides was successfully carried out in aqueous media at room temperature without the use of a ligand such as phosphine derivatives. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.017

文献信息

• Amphipathic monolith-supported palladium catalysts for chemoselective hydrogenation and cross-coupling reactions
  作者：Yasunari Monguchi、Fumika Wakayama、Shun Ueda、Ryo Ito、Hitoshi Takada、Hiroshi Inoue、Akira Nakamura、Yoshinari Sawama、Hironao Sajiki

  DOI：10.1039/c6ra24769e

  日期：——

  functions (sulfonic acid moieties) (Pd/CM) was developed. It was used as a catalyst for hydrogenation and ligand-free cross-coupling reactions, such as the Suzuki–Miyaura, Mizoroki–Heck, and copper- and amine-free Sonogashira-type reactions, together with a palladium catalyst supported on monolithic polymer (Pd/AM) bearing basic anion exchange functions (ammonium salt moieties), which has been in practical

  开发了固定在具有强酸性阳离子交换功能（磺酸基团）（Pd / CM）的两亲且整体的聚苯乙烯-二乙烯基苯聚合物上的钯催化剂。它用作加氢和无配体交叉偶联反应的催化剂，例如铃木-宫浦，Mizoroki-Heck以及无铜和胺的Sonogashira型反应，以及负载在整体聚合物上的钯催化剂（ Pd / AM）具有基本的阴离子交换功能（铵盐部分），在超纯水生产过程中已被实际用于分解作为副产物产生的过氧化氢。尽管Pd / CM作为氢化催化剂具有很高的活性，并且可以还原各种可还原的官能团，但Pd / AM的使用却导致了独特的化学选择性氢化。N -Cbz基团可以顺利加氢裂化。使用任何一种催化剂，交叉偶联反应均很容易进行。在Sonogashira型反应中从未观察到从Pd / CM浸出到反应介质中的钯，由于钯种类与炔烃具有良好的亲和力，其他钯负载的多相催化剂很难做到这一点。
• Fingerprints of Singlet and Triplet Phenyl Cations
  作者：Micha Slegt、Hermen S. Overkleeft、Gerrit Lodder

  DOI：10.1002/ejoc.200700339

  日期：2007.11

  The photolyses of seven phenyl cation precursors in acetonitrile in the presence of anisole resulted in four distinct product patterns. These patterns are due to the chemoselective and regioselective chemistry of various phenyl cation isomers. This spin-selective chemistry provides a tool with which to fingerprint the singlet/triplet nature of any phenyl cation.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  在苯甲醚存在下，七种苯基阳离子前体在乙腈中的光解产生四种不同的产物模式。这些模式归因于各种苯基阳离子异构体的化学选择性和区域选择性化学。这种自旋选择性化学提供了一种工具，可用于识别任何苯基阳离子的单线态/三线态性质。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）
• Sublimable bis( β -iminoenolate)palladium(II) complexes and their application as catalysts in Suzuki-Miyaura reactions
  作者：Mi Jin Kim、Myung Jin Jung、Yeong Joon Kim、Ha Kyoung Sung、Ju Young Lee、Sung Jin Ham、Chan Pil Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.051

  日期：2018.8

  The Pd(II) complexes strongly chelated by two β-iminoenolate ligands were easily synthesized in only two steps, and purified based on their sublimable and highly stable property. The Pd(II) complexes anchored on a silica surface showed good catalytic activity in Suzuki-Miyaura reactions (up to 99% yield with 0.05 mol% catalyst). They tolerated a wide range of temperature (rt∼110 °C) and various solvents

  被两个β-亚氨基烯酸酯配体强烈螯合的Pd（II）络合物仅需两步即可轻松合成，并基于其可升华和高度稳定的特性进行纯化。锚固在二氧化硅表面的Pd（II）配合物在Suzuki-Miyaura反应中显示出良好的催化活性（使用0.05 mol％的催化剂，收率可达99％）。它们耐受温度范围广（rt〜110°C）和各种溶剂，并且经过简单的回收过程即可重复使用多次。
• Aromatic substitution. Part XXII. Polarity of aryl radicals
  作者：R. A. Abramovitch、O. A. Koleoso

  DOI：10.1039/j29690000779

  日期：——

  The rates of substitution of anisole relative to benzene by aryl radicals generated from diazonium tetrafluoroborates and pyridine in homogeneous solution have been measured and follow, qualitatively, the order expected on the basis of the theory of polarised aryl radicals. The substituent in the radical affects its permanent polarisation. Apparent contradictions in the literature concerning the behaviour

  已经测量了在均匀溶液中苯甲醚相对于苯的取代度，该取代度是由四氟硼酸重氮鎓和吡啶生成的芳基产生的，并且定性地遵循了基于极化芳基自由基理论的预期顺序。自由基中的取代基会影响其永久极化。文献中有关苯甲醚作为底物的行为和对甲氧基苯基自由基的极性的明显矛盾通过使用这种自由基源得以解决。如所预期的，对甲氧基苯基比苯基更具亲核性。间甲氧基苯基不比苯基更具亲电性，并提出了一个解释。p甲苯基是多个亲核比预期的基础上σ p -Me。
• Heterogeneous Catalysis by Covalent Organic Frameworks (COF): Pd(OAc)₂@COF-300 in Cross-Coupling Reactions
  作者：Raoni S. B. Gonçalves、Alline B. V. de Oliveira、Haryadylla C. Sindra、Bráulio S. Archanjo、Martín E. Mendoza、Leonardo S. A. Carneiro、Camilla D. Buarque、Pierre M. Esteves

  DOI：10.1002/cctc.201500926

  日期：2016.2

  imine‐linked, crystalline, and microporous covalent organic framework, modified by coordination of Pd(OAc)2 to its walls, afforded a hybrid material, Pd(OAc)2@COF‐300, which was used as an efficient heterogeneous catalyst for cross‐coupling reactions. This material showed excellent catalytic activity for the phosphine‐free Suzuki–Miyaura, Heck, and Sonogashira cross‐coupling reactions with low palladium loadings

  COF-300是一种亚胺连接的，结晶的，微孔的共价有机骨架，通过将Pd（OAc）2与其壁配位而改性，从而提供了杂化材料Pd（OAc）2 @ COF-300，该材料用作用于交叉偶联反应的高效多相催化剂。该材料对钯含量低（0.1 mol％Pd）的无膦的Suzuki-Miyaura，Heck和Sonogashira交叉偶联反应显示出优异的催化活性。反应后催化剂的X射线光电子能谱分析表明，Pd II转化为Pd 0，并被捕集在COFs纳米孔中。高分辨率透射电子显微镜证实了这一点。此外，使用Pd（OAc）获得了可喜的结果2 @ COF‐300在连续流动条件下进行的Suzuki–Miyaura交叉偶联反应。