1-甲氧基-3-[甲氧基(苯基)甲基]苯 | 147678-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-3-[甲氧基(苯基)甲基]苯
• 中文别名: 苯,1-甲氧基-3-(甲氧苯基甲基)-
• 英文名称: 1-methoxy-3-(methoxy(phenyl)methyl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-3-[methoxy(phenyl)methyl]benzene
• CAS: 147678-09-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: WZHSXLDTNACECO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-phenyl sulfone 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-甲氧基-3-[甲氧基(苯基)甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  ortho-Substituted unsymmetrical biaryls from aryl tert-butyl sulfones

  摘要：

  镍催化的芳基镁卤化物与叔丁基砜的偶联反应，尤其是通过邻锂化引入邻位取代基的叔丁基砜，可生成邻位取代的不对称联苯类化合物。

  DOI：

  10.1039/c39930001682

文献信息

• Electronic effects on the substitution reactions of benzhydrols and fluorenyl alcohols. Determination of mechanism and effects of antiaromaticity
  作者：Stephen R. D. George、Timothy E. Elton、Jason B. Harper

  DOI：10.1039/c5ob01637a

  日期：——

  Fusion of benzhydrols to give fluorenols is found to not affect the electronic susceptibility of substitution reactions suggesting the antiaromaticity of the intermediate serves simply to slow the process.

  将联苯酚融合成氟酚，发现它并不影响取代反应的电子敏感性，这表明中间体的反芳香性仅用于减慢过程。
• ortho-Substituted unsymmetrical biaryls from aryl tert-butyl sulfones
  作者：Jonathan Clayden、Marc Julia

  DOI：10.1039/c39930001682

  日期：——

  Nickel-catalysed coupling of arylmagnesium halides with aryl tert-butyl sulfones, and in particular with those bearing ortrto-substituents introduced by ortholithiation, gives ortho-substituted unsymmetrical biaryls.

  镍催化的芳基镁卤化物与叔丁基砜的偶联反应，尤其是通过邻锂化引入邻位取代基的叔丁基砜，可生成邻位取代的不对称联苯类化合物。
• Dialkyl Ether Formation by Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Acetals and Aryl Iodides
  作者：Kevin M. Arendt、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201503936

  日期：2015.8.17

  A new substrate class for nickel‐catalyzed C(sp3) cross‐coupling reactions is reported. α‐Oxy radicals generated from benzylic acetals, TMSCl, and a mild reductant can participate in chemoselective cross‐coupling with aryl iodides using a 2,6‐bis(N‐pyrazolyl)pyridine (bpp)/Ni catalyst. The mild, base‐free conditions are tolerant of a variety of functional groups on both partners, thus representing

  据报道，镍催化的C（sp 3）交叉偶联反应具有新的底物类别。由苄基乙缩醛，TMCSC1和温和的还原剂生成的α-氧自由基可以使用2,6-二（N-吡唑基）吡啶（bpp）/ Ni催化剂与芳基碘化物进行化学选择性交叉偶联。温和的无碱条件可耐受两个配偶体上的各种官能团，因此代表了二烷基醚合成的有吸引力的CC键形成方法。还描述了与拟议的催化循环有关的[（bpp）NiCl]络合物的表征。
• Palladium-Catalyzed Reductive Cross-Coupling Reaction of Aryl Chromium(0) Fischer Carbene Complexes with Aryl Iodides
  作者：Kang Wang、Yu Lu、Fangdong Hu、Jinghui Yang、Yan Zhang、Zhi-Xiang Wang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00657

  日期：2018.1.8

  The first palladium-catalyzed reductive cross-couplings of aryl chromium(0) carbene complexes with aryl iodides have been realized. This coupling reaction shows excellent functional group tolerance and high efficiency. Mechanistically, aryl chromium(0) carbene complexes undergo transmetalation with arylpalladium species to generate palladium(II) carbene intermediates, which is followed by migratory

  已经实现了芳族铬（0）卡宾配合物与芳基碘化物的第一个钯催化的还原交叉偶联。该偶联反应显示出优异的官能团耐受性和高效率。从机理上讲，芳基铬（0）卡宾配合物与芳基钯物种进行金属转移生成钯（II）卡宾中间体，然后迁移插入。然后通过氢转移和还原消除完成催化循环。与机理假说一致，密度泛函理论（DFT）计算支持钯卡宾中间体的参与，卡宾迁移插入是一个容易的步骤，其能垒为5.1 kcal / mol。卡宾转移步骤和氢转移步骤被确认为催化循环中的限速步骤。
• Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Acetals and Grignard Reagents To Form Diarylmethyl Alkyl Ethers and Triarylmethanes
  作者：Shi-Liang Shi、Yang Qin、Sheng Liu

  DOI：10.1055/a-2088-5000

  日期：2024.2

  reaction of acetals and Grignard reagents. The method provides a modular preparation of diarylmethyl alkyl ethers, triarylmethanes, and 1,1-diarylalkanes that constitute the core structures of many bioactive molecules and synthetic motifs. A series of readily accessible acetals bearing aryl, alkenyl, and alkyl substituents efficiently coupled with commercially available aryl, alkyl, and allylic magnesium

  我们在此报告了缩醛和格氏试剂的无过渡金属交叉偶联反应。该方法提供了二芳基甲基烷基醚、三芳基甲烷和 1,1-二芳基烷烃的模块化制备，它们构成了许多生物活性分子和合成基序的核心结构。一系列带有芳基、烯基和烷基取代基的易于获得的缩醛与市售的芳基、烷基和烯丙基溴化镁有效偶联，以高产率生成产物。除了无环和环状缩醛外，缩酮和原酸酯也可作为可行的底物，分别提供位阻叔醚和缩酮。缩醛的连续双官能化导致三芳基甲烷和二芳基烷烃的快速合成。