氨基三(羧乙氧基甲基)甲烷 | 174362-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氨基三(羧乙氧基甲基)甲烷
• 英文名称: 3-{2-amino-3-(2-carboxyethoxy)-2-[(2-carboxyethoxy)methyl]propoxy}propanoic acid
• 英文别名: 3,3'-((2-amino-2-((2-carboxyethoxy)methyl)propane-1,3-diyl) bis(oxy))dipropionic acid；Tris{[2-carboxyethoxy]methyl}methylamine；Amino-Tri-(carboxyethoxymethyl)-methane；3-[2-amino-3-(2-carboxyethoxy)-2-(2-carboxyethoxymethyl)propoxy]propanoic acid
• CAS: 174362-95-9
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₉
• 分子量: 337.327
• InChiKey: PZOSHMSOMAHCEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于水、DMSO、DCM、DMF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

生物活性

Amino-Tri-(carboxyethoxymethyl)-methan 是一种可降解 (cleavable) 的 PEG 链接物，可用于合成抗体偶联药物 (ADC)。此外，它也是一种 PROTEOLYSIS-PROTAC (PROTAC) 链接物，属于 PEG 类，适用于合成 PROTAC 分子。

目标

PEGs	Cleavable

体外研究

抗体偶联药物 (ADC) 是由通过链接物连接到抗体的细胞毒性药物组成的。PROTAC 包含两个不同的配体，它们通过一个链接物相连；其中一个配体与 E3 泛素连接酶结合，另一个则与靶蛋白结合。PROTAC 依赖于细胞内的泛素-蛋白质酶体系统来选择性降解目标蛋白。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 氨基三(羧乙氧基甲基)甲烷 反应 12.0h， 以3.95 g的产率得到3-[2-Amino-3-(2-ethoxycarbonyl-ethoxy)-2-(2-ethoxycarbonyl-ethoxymethyl)-propoxy]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ru(ii)–carbohydrate dendrimers as photoinduced electron transfer lectinbiosensors

  摘要：

  我们合成了三种含有六个或十八个甘露糖单元的三(联吡啶)钌树状分子；Ru(bipy)3 核心的封装改变了能量和电子转移的速率以及凝集素的生物传感能力。

  DOI：

  10.1039/b814146k
• 作为产物：
  描述：

  tris(cyanoethoxymethyl)aminomethane 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 4.0h， 以75%的产率得到氨基三(羧乙氧基甲基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  Intracellular imaging of organelles with new water-soluble benzophenoxazine dyes

  摘要：

  制备了五种新的 Nile Red 水溶性衍生物1-5。这些苯并苯并噁嗪染料在pH 7.4磷酸盐缓冲液中的荧光波长介于640至667 nm之间，量子产率为0.17至0.33，在乙醇中则略短波长且量子产率更高。其中两种染料3和4可以渗透进入Clone 9细胞，并分别选择性染色线粒体和高尔基体。

  DOI：

  10.1039/b925845k

文献信息

• [EN] CARBOHYDRATE CONJUGATED RNA AGENTS AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] AGENTS D'ARN CONJUGUÉS À DES GLUCIDES ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014025805A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  This disclosure relates to an improved process for the preparation of carbohydrate conjugates. The disclosure also relates to carbohydrate conjugated iRNA agents comprising these carbohydrate conjugates, which have improved purity and are advantageous for the in vivo delivery of the iRNA agents.

  这份披露涉及一种改进的碳水化合物结合物制备过程。该披露还涉及包含这些碳水化合物结合物的碳水化合物结合iRNA药剂，其具有改进的纯度，并且对于iRNA药剂的体内输送是有利的。
• [EN] NUCLEIC ACID CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS DE TYPE ACIDE NUCLÉIQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TRANSLATE BIO MA INC

  公开号：WO2018013525A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Provided herein are conjugates comprising targeting moieties such as sugars, folates and cell-penetrating peptides, which can be used for the improved delivery of agents (e.g., nucleic acids, such as oligonucleotides or mRNAs, or other agents) to cells. The invention provides conjugates and compounds comprising targeting moieties, methods for preparing the same, and intermediates useful in their preparation. In another aspect, the present invention provides formulations (e.g., pharmaceutical compositions) comprising the targetting moiety-containing conjugates and compounds. The present invention also provides methods for delivering agents (e.g., nucleic acids such as oligonucleotides or mRNAs) to a cell, methods for treating and/or preventing a disease or condition in a subject, and methods for modulating gene expression in a cell or a subject. Further, provided herein are kits comprising the conjugates, or formulations thereof; and kits for the preparation of conjugates described herein.

  本文提供了包含靶向基团的共轭物，如糖类、叶酸和穿膜肽，可用于改善药物（例如核酸，如寡核苷酸或mRNA，或其他药物）对细胞的传递。该发明提供了包含靶向基团的共轭物和化合物，以及其制备方法和制备过程中有用的中间体。另一方面，本发明提供了包含靶向基团的共轭物和化合物的配方（例如，药物组合物）。本发明还提供了将药物（例如核酸，如寡核苷酸或mRNA）传递至细胞的方法，用于治疗和/或预防受试者疾病或状况的方法，以及用于调节细胞或受试者基因表达的方法。此外，本文提供了包含这些共轭物或其配方的试剂盒；以及用于制备本文所述共轭物的试剂盒。
• [EN] TARGETED BIFUNCTIONAL DEGRADERS<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION BIFONCTIONNELS CIBLÉS
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2021072269A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  The present invention provides, in one aspect, bifunctional compounds that can be used to promote or enhance degradation of certain circulating proteins. In another aspect, the present invention provides bifunctional compounds that can be used to promote or enhance degradation of certain autoantibodies. In certain embodiments, treatment or management of a disease and/or disorder requires degradation, removal, or reduction in concentration of the circulating protein or the autoantibody in the subject. Thus, in certain embodiments, administration of a compound of the invention to the subject removes or reduces the circulation concentration of the circulating protein or the autoantibody, thus treating, ameliorating, or preventing the disease and/or disorder. In certain embodiments, the circulating protein is TNF.

  本发明在一个方面提供了可以用来促进或增强降解某些循环蛋白的双功能化合物。在另一个方面，本发明提供了可以用来促进或增强降解某些自身抗体的双功能化合物。在某些实施方式中，治疗或管理疾病和/或疾病需要降解、去除或减少受试者体内循环蛋白或自身抗体的浓度。因此，在某些实施方式中，将本发明的化合物给予受试者可去除或减少循环蛋白或自身抗体的循环浓度，从而治疗、改善或预防疾病和/或疾病。在某些实施方式中，循环蛋白是TNF。
• Polyalkylation of primary polyols by 1,4-addition to tert-butyl acrylate and acrylonitrile
  作者：Agnès Dupraz、Philippe Guy、Claude Dupuy

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00008-1

  日期：1996.2

  The very hydrophilic primary polyols pentaerythritol (PE), 1,1,1-tris(hydroxymethyl)ethane and tris(hydroxymethyl)aminomethane (TRIS), can be polyetherified in satisfactory yield by 1,4-addition to tert-butyl acrylate using phase-transfer catalysis. Polycyanoethylation of these polyols can also be accomplished with acrylonitrile. Preliminary results of chelation between some polyether-acids with samarium

  亲水性很强的伯多元醇季戊四醇（PE），1,1,1-三（羟甲基）乙烷和三（羟甲基）氨基甲烷（TRIS）可以通过将1,4-加成物与丙烯酸叔丁酯相聚而以令人满意的收率聚醚化-转移催化。这些多元醇的聚氰乙基化也可以用丙烯腈完成。给出了一些聚醚酸与sa（III）螯合的初步结果。
• [EN] BIS TRIDENTATE W3O2 CLUSTERS FOR X-RAY IMAGING<br/>[FR] AGRÉGATS DE LIGANDS TRIDENTÉS BIS DE W3O2 POUR L'IMAGERIE PAR RAYONS X
  申请人：BAYER IP GMBH

  公开号：WO2013000970A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention describes a new class of highly stable W3O2 Clusters, a method for their preparation, their use as X-ray contrast agents and the intermediates tri- or tetracarboxylic acids as desired tridentate ligand resources.

  本发明描述了一种新型高稳定性的W3O2团簇，以及它们的制备方法，它们作为X射线造影剂的用途，以及作为三齿或四齿羧酸中间体的所需三齿配体资源。