1-甲磺酰基-3-哌啶酮 | 906360-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-甲磺酰基-3-哌啶酮
• 英文名称: 1-mesyl piperidin-3-one
• 英文别名: 1-(Methylsulfonyl)-3-piperidinone；1-methylsulfonylpiperidin-3-one
• CAS: 906360-16-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₃S
• 分子量: 177.224
• InChiKey: IZWJHLJCHKNTEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲磺酰基-3-哌啶酮 在 三乙基硅烷 、 sodium amalgam 、 三氟化硼乙醚 、 sodium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-苯基哌啶
  参考文献：
  名称：

  3-芳基哌啶的简明合成

  摘要：

  我们提出了一种简单直接的 3-芳基哌啶合成方法，方法是通过格氏加成哌啶-3-one 与不同的芳基溴化镁试剂，并与三乙基硅烷和三氟化硼醚合物的组合对所得叔醇进行酸性脱羟基。这种简便的策略被进一步用于合成 preclamol。研究了3-芳基哌啶-3-醇与三氟化硼醚合物的高度区域选择性脱水制备3-芳基-1,4,5,6-四氢吡啶骨架。还研究了一种新型二氧化硒介导的 3-芳基-1,4,5,6-四氢吡啶的二氢过氧化反应。

  DOI：

  10.3987/com-06-10717
• 作为产物：
  描述：

  1-(methylsulfonyl)piperidin-3-ol 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-甲磺酰基-3-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  3-芳基哌啶的简明合成

  摘要：

  我们提出了一种简单直接的 3-芳基哌啶合成方法，方法是通过格氏加成哌啶-3-one 与不同的芳基溴化镁试剂，并与三乙基硅烷和三氟化硼醚合物的组合对所得叔醇进行酸性脱羟基。这种简便的策略被进一步用于合成 preclamol。研究了3-芳基哌啶-3-醇与三氟化硼醚合物的高度区域选择性脱水制备3-芳基-1,4,5,6-四氢吡啶骨架。还研究了一种新型二氧化硒介导的 3-芳基-1,4,5,6-四氢吡啶的二氢过氧化反应。

  DOI：

  10.3987/com-06-10717

文献信息

• INHIBITORS OF CYSTEINE PROTEASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0936912A1

  公开（公告）日：1999-08-25
• EP0936912A4
  申请人：——

  公开号：EP0936912A4

  公开（公告）日：1999-10-13
• 4-AMINOPYRIMIDINE-5-ONE
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1628619A2

  公开（公告）日：2006-03-01
• [EN] INHIBITORS OF CYSTEINE PROTEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTEASE A CYSTEINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1998005336A1

  公开（公告）日：1998-02-12

  (EN) This invention relates to compounds of formula (I), wherein A is C(O) or CH(OH); R1 is (1), (2), (3) or (4); R2 is H, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl-C0-6alkyl, Ar-C0-6alkyl, Het-C0-6alkyl, R5C(O)-, R5C(S)-, R5SO2-, R5OC(O)-, R5R'NC(O)-, R5R'NC(S)-, adamantyl-C(O)-, or (5); R' is H, C1-6alkyl, Ar-C0-6alkyl, or Het-C0-6alkyl; R'' is H, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl-C0-6alkyl, Ar-C0-6alkyl, or Het-C0-6alkyl; each R3 independently is H, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl, Het, Ar or C1-6alkyl optionally substituted by OR', SR', NR'2, R'NC(O)OR5, CO2R', CO2NR'2, N(C=NH)NH2, Het or Ar; R4 is H, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl-C0-6alkyl, Ar-C0-6alkyl, Het-C0-6alkyl, R5C(O)-, R5C(S)-, R5SO2-, R5OC(O)-, R5R'NC(O)-, R5R'NC(S)-, R'HNCH(R')C(O)-, or R5OC(O)NR'CH(R')C(O)-; each R5 independently is C3-6cycloalkyl-C0-6alkyl, Ar-C0-6alkyl, Het-C0-6alkyl, Ar-C0-6alkoxy, Het-C0-6alkoxy, or C1-6alkyl optionally substituted by OR', SR', NR'2, R'NC(O)OR5, CO2R', CO2NR'2, N(C=NH)NH2, Het or Ar; R6 is H, C1-6alkyl, Ar-C0-6alkyl, or Het-C0-6alkyl and R7 is H, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl-C0-6alkyl, Ar-C0-6alkyl, Het-C0-6alkyl, R5C(O)-, R5C(S)-, R5SO2-, R5OC(O)-, R5R'NC(O)-, R5R'NC(S)-, R'HNCH(R')C(O)-, or R5OC(O)NR'CH(R')C(O)-; or R6 and R7 are connected to form a pyrrolidine, a piperidine, or a morpholine ring; each R' independently is H, C1-6alkyl, Ar-C0-6alkyl, or Het-C0-6alkyl; R* is H, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl-C0-6alkyl, Ar-C0-6alkyl, or Het-C0-6alkyl; Y is a single bond or O; each Z independently is CO or CH2; and n is 0, 1, or 2; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are inhibitors of cysteine proteases, particularly cathepsin K, and are useful in the treatment of diseases in which inhibition of bone loss is a factor.(FR) L'invention porte sur des composés de formule (I) dans laquelle: A est C(O) ou CH(OH); R1 est (1), (2), (3) ou (4), R2 est H, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl-C0-6alkyl, Ar-C0-6alkyl, Het-C0-6alkyl, R5C(O)-, R5SO2-, R5OC(O)-, R5R'NC(O)-, R5R'NC(S)-, adamantyl-C(O)-, ou (5); R' est H, C1-6alkyl, Ar-C0-6alkyl, ou Het-C0-6alkyl; R'' est H, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl-C0-6alkyl, Ar-C0-6alkyl, ou Het-C0-6alkyl; chaque R3 est indépendamment H, C2-6alcényl, C2-6alcynyl, Het, Ar ou C1-6alkyl facultativement substitué par OR', SR', NR'2, R'NC(O)OR5, CO2R', CO2NR'2, N(C=NH)NH2, Het ou Ar; R4 est H, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl-C0-6alkyl, Ar-C0-6alkyl, Het-C0-6alkyl, R5C(O)-, R5C(S)-, R5SO2-, R5OC(O)-, R5R'NC(O)-, R5R'NC(S)-, R'HNCH(R')C(O)-, ou R5OC(O)NR'CH(R')C(O)-; chaque R5 est indépendamment C3-6cycloalkyl-C0-6alkyl, Ar-C0-6alkyl, Het-C0-6alkyl, Ar-C0-6alkoxy, Het-C0-6alkoxy, ou C1-6alkyl facultativement substitué par OR', SR', NR'2, R'NC(O)OR5, CO2R', CO2NR'2, NC(C=NH)NH2, Het ou Ar; R6 est H, C1-6alkyl, Ar-C0-6alkyl, ou Het-C0-6alkyl et R7 est H, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl-C0-6alkyl, Ar-C0-6alkyl, Het-C0-6alkyl, R5C(O)-, R5C(S)-, R5SO2-, R5-OC(O)-, R5R'NC(O)-, R5R'NC(S)-, R'HNCH(R')C(O)-, ou R5OC(O)NR'CH(R')C(O)-; ou R6 et R7 sont liés pour constituer un cycle pyrrolidine, pipéridine ou morpholine; chaque R' est indépendamment H, C1-6alkyl, Ar-C0-6alkyl, ou Het-C0-6alkyl; R* est H, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl-C0-6alkyl, Ar-C0-6alkyl, ou Het-C0-6alkyl; Y est une liaison simple ou O; chaque Z est indépendamment CO ou CH2; et n est 0, 1 or 2; ou leurs sels pharmacocompatibles qui sont des inhibiteurs de la protéase à cystéine et en particulier de la cathépsine K et servent au traitement de maladies dans lesquelles l'inhibition de la déperdition osseuse joue un rôle.
• [EN] 4-AMINOPYRIMIDINE-5-ONE<br/>[FR] 4-AMINOPYRIMIDINE-5-ONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004069139A2

  公开（公告）日：2004-08-19

  Novel 4-aminopyrimidine-5-one derivatives of the formula (I) wherein R1 and R2 are as defined in the specification, are disclosed. These compounds inhibit cyclin-dependent kinases, in particular cyclin-dependent kinase 4 (Cdk4). These compounds and their pharmaceutically acceptable salts and esters have antiproliferative activity and are useful in the treatment or control of cancer, in particular solid tumors. This invention is also directed to pharmaceutical compositions containing such compounds, their use for treating or controlling cancer, to a process of their preparation and to intermediates useful in their preparation.