1-硝基-2,3-二羟基-5-溴苯 | 671779-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1-硝基-2,3-二羟基-5-溴苯
• 中文别名: 5-溴-3-硝基-1,2-苯二醇
• 英文名称: 5-bromo-3-nitrobenzene-1,2-diol
• CAS: 671779-99-0
• 化学式: C₆H₄BrNO₄
• 分子量: 234.006
• InChiKey: ZBOWHKUCFSOWHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，氮气保护

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-2,3-二羟基-5-溴苯 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-bromo-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  基于3,5-二苯基-2-氨基吡啶骨架的受体相互作用蛋白激酶2（RIPK2）和核苷酸结合寡聚域（NOD）细胞信号抑制剂。

  摘要：

  受体相互作用蛋白激酶2（RIPK2）是核苷酸结合寡聚域（NOD）细胞信号传导的关键介体，已参与多种慢性炎症性疾病。基于3,5-二苯基-2-氨基吡啶骨架的新型RIPK2激酶/ NOD信号抑制剂被开发出来。分析了RIPK2•抑制剂复合物的几种共晶体结构，以了解抑制剂的选择性与结构相关的激活素受体样激酶2（ALK2）的关系，表明抑制剂位于RIPK2的疏水结合口袋中的位置更深，扰乱了DFG的方向主题。此外，结构-活性关系研究表明，除了分别通过2-氨基吡啶和3-苯基磺酰胺固定在铰链和DFG上，要实现有效的NOD细胞信号抑制，必须适当地占用网守和由3-苯基磺酰胺的4和5位上的取代基提供的αC-螺旋之间的区域。例如，化合物18t（例如CSLP37）在HEKBlue分析中显示出有效的生化RIPK2激酶抑制作用（IC 50  = 16±5 nM），相对于ALK2的选择性> 20倍和有效的NOD细胞信号传导抑制（IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112417
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-硝基水杨醛 在 过氧乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1-硝基-2,3-二羟基-5-溴苯
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱盐蛋白的全合成

  摘要：

  通过全合成证实了具有强细胞毒性的海洋生物碱盐蛋白（1）的结构，其绝对构型确定为（15 S）。合成遵循我们一个人先前报道的策略，并通过修饰的Baeyer-Villiger和Skraup反应有效制备喹啉7,8-二醇单元。所述ø -苄基保护基团在合成通过转移氢解的不伴随减少喹啉环的最后步骤中除去。该方法可用于合成halitulin类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.02.005

文献信息

• [EN] GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2015042397A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Described herein are compounds of Formula I, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or conditions associated with the enzyme glucosylceramide synthase (GCS).

  本文描述了一种I式化合物，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与葡萄糖酰胺合成酶（GCS）相关的疾病或症状的方法。
• [EN] BENZOXAZINONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND USES IN THE TREATMENT OF CNS AND OTHER DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE BENZOXAZINONE, PREPARATION DE CEUX-CI ET UTILISATIONS DE CEUX-CI DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC ET D'AUTRES TROUBLES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004046124A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed:wherein A, R1, R2, R3, p, q, A and X are as defined in the specification. Preparation of the compounds and uses in the treatment of CNS and other disorders, including depression and anxiety, are also disclosed.

  公开了化合物的公式(I)及其药用盐：其中A、R1、R2、R3、p、q、A和X的定义如规范中所述。还公开了化合物的制备方法以及在治疗中枢神经系统和其他疾病，包括抑郁症和焦虑症中的用途。
• Effective syntheses of quinoline-7,8-diol, 5-amino-l-DOPA, and 3-(7,8-dihydroxyquinolin-5-yl)-l-alanine
  作者：Markus R Heinrich、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/j.tet.2003.02.004

  日期：2003.11

  A modification of the Baeyer–Villiger reaction allows the conversion of aromatic 2-hydroxy-3-nitroketones and aldehydes into 3-nitrocatechols, which can be reduced to 3-aminocatechols. Reaction of the latter with acrolein yields quinoline-7,8-diols under exceptionally mild conditions. This new reaction sequence was successfully applied to the synthesis of the title compounds.

  Baeyer-Villiger反应的一种改进是将芳香族的2-羟基-3-硝基酮和醛转化为3-硝基邻苯二酚，可以将其还原为3-氨基邻苯二酚。后者与丙烯醛的反应在异常温和的条件下产生喹啉-7,8-二醇。该新的反应序列已成功地用于标题化合物的合成。
• [EN] COMPOSITIONS FOR USE IN METHODS OF INHIBITING PROTEIN KINASES<br/>[FR] COMPOSITIONS DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES DANS DES PROCÉDÉS D'INHIBITION DE PROTÉINES KINASES
  申请人：UNIV HOUSTON SYSTEM

  公开号：WO2018183633A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Identified compounds demonstrate protein kinase inhibitory activity and inhibition of dependent cell signaling pathways, such as NOD2 cell signaling. More specifically, the compounds are demonstrated to inhibit receptor interacting kinase 2 (RIPK2) and/or Activin- like kinase 2 (ALK2). Compounds that are either dual RIPK2/ALK2 inhibitors or that preferentially inhibit RIPK2 or ALK2 could provide therapeutic benefit.

  已确定的化合物表现出蛋白激酶抑制活性，并抑制依赖细胞信号通路，例如NOD2细胞信号传导。更具体地说，这些化合物被证明可以抑制受体相互作用激酶2（RIPK2）和/或Activin样激酶2（ALK2）。那些既是双重RIPK2/ALK2抑制剂，或者更倾向于抑制RIPK2或ALK2的化合物可能提供治疗益处。
• PAI-1 INHIBITOR
  申请人：Yamaguchi Youichi

  公开号：US20090312315A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The compound represented by the following formula (I) and the like have PAI-1 inhibition activity; wherein: R 1 represents a C 6-10 aryl group which may be substituted or the like; T represents a single bond or the like; m represents 0 or 1; when m is 0, G represents —N—C(═O)—CO 2 H or the like; when m is 1, G represents an oxygen atom or the like; R 2 represents a C 6-10 aryl group which may be substituted or the like; E represents the following formula (II) wherein one of R 31 , R 32 , R 33 and R 34 represents the formula R 1 -T-, each of the other three independently represents a hydrogen atom or the like, and R 35 represents the formula —X—Y′, a hydrogen atom or the like; X represents —CH 2 — or the like; Y′ represents a carboxy group or the like; M represents a single bond or the like.

  以下公式（I）表示的化合物及类似化合物具有PAI-1抑制活性；其中：R1代表可能被取代的C6-10芳基或类似基团；T代表单键或类似键；m代表0或1；当m为0时，G代表—N—C(═O)—CO2H或类似基团；当m为1时，G代表氧原子或类似基团；R2代表可能被取代的C6-10芳基或类似基团；E代表以下公式（II），其中R31、R32、R33和R34中的一个代表公式R1-T-，其余三个分别独立地代表氢原子或类似基团，R35代表公式—X—Y′，氢原子或类似基团；X代表—CH2—或类似基团；Y′代表羧基或类似基团；M代表单键或类似键。