1-硝基-2-(1,1,2,2,2-五氟乙基)苯 | 60979-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝基-2-(1,1,2,2,2-五氟乙基)苯
• 英文名称: 1-nitro-2-(perfluoroethyl)benzene
• 英文别名: 1-Nitro-2-(pentafluoroethyl)benzene；1-nitro-2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)benzene
• CAS: 60979-15-9
• 化学式: C₈H₄F₅NO₂
• 分子量: 241.117
• InChiKey: OIICZKWDOWBHOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基碘苯 、 (1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)(1,10-phenanthroline-κΝ1,κN10)-copper 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以77.9 mg的产率得到1-硝基-2-(1,1,2,2,2-五氟乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  TMSCF3作为五氟乙基化，（芳氧基）四氟乙基化和四氟乙基化的CF2 = CF2的便捷来源

  摘要：

  通过使用简单的两腔系统，开发了一种现场制备四氟乙烯（TFE）的新方法及其通过添加氟化物有效地用于五氟乙基化的方法。TFE的现场制备是通过在温和条件下将衍生自（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF 3）的二氟卡宾进行二聚完成的。其他的氟烷基化反应，例如（芳氧基）四氟乙基化和四氟乙基化过程，也可以使用类似的方法来实现。这项工作不仅证明了在实验室中生成和使用TFE的便捷安全方法，而且为五氟乙基化提供了新的策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201705734

文献信息

• From C ₁ to C ₂ : TMSCF ₃ as a Precursor for Pentafluoroethylation
  作者：Qiqiang Xie、Lingchun Li、Ziyue Zhu、Rongyi Zhang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201807873

  日期：2018.10

  A highly efficient copper‐mediated aromatic pentafluoroethylation method using TMSCF3 as the sole fluoroalkyl source is described. The reaction proceeds by a key C1 to C2 process, that is, the generation of CuCF3 from TMSCF3, followed by a subsequent spontaneous transformation into CuC2F5. Various aryl iodides were pentafluoroethylated with the TMSCF3‐derived CuC2F5. This method represents the first

  描述了一种高效的铜介导的芳香族五氟乙基化方法，该方法使用TMSCF 3作为唯一的氟代烷基来源。反应的进行通过密钥C 1至C 2的处理，即，CuCF的产生3从TMSCF 3，之后进行随后的自发转变为CUC 2 ˚F 5。各种芳基碘化物都用TMSCF 3衍生的CuC 2 F 5进行了五氟乙基化。该方法代表了使用市售的TMSCF 3作为五氟乙基前体对芳基碘进行五氟乙基化的第一种实用而有效的方法。
• Cu^I -Catalyzed Pentafluoroethylation of Aryl Iodides in the Presence of Tetrafluoroethylene and Cesium Fluoride: Determining the Route to the Key Pentafluoroethyl Cu^I Intermediate
  作者：Masato Ohashi、Naoyoshi Ishida、Kota Ando、Yu Hashimoto、Anna Shigaki、Kotaro Kikushima、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/chem.201802415

  日期：2018.7.11

  The Cu(I)‐catalyzed pentafluoroethylation of iodoarenes via the fluorocupration of tetrafluoroethylene (TFE) is disclosed. The active species, (phen)CuC2F5, was isolated and its molecular structure confirmed by a single‐crystal X‐ray diffraction analysis. The key to the successful suppression of the competing oligomerization of TFE is to refrain from stirring the reaction mixture. A mechanistic study

  公开了通过四氟乙烯（TFE）的氟代杯化反应，由铜（I）催化的碘代芳烃的五氟乙基化。分离了活性物质（phen）CuC 2 F 5，并通过单晶X射线衍射分析确认了其分子结构。成功抑制TFE竞争性低聚的关键是避免搅拌反应混合物。机理研究清楚地放弃了催化反应通过自由基途径进行的可能性。
• Copper-mediated pentafluoroethylation of organoboronates and terminal alkynes with TMSCF₃
  作者：Shitao Pan、Qiqiang Xie、Xiu Wang、Qian Wang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/d2cc00975g

  日期：——

  The TMSCF₃-derived CuCF₂CF₃ species has been successfully applied in pentafluoroethylation of organoboronates and terminal alkynes.

  TMSCF3衍生的CuCF2CF3物种已成功应用于有机硼酸酯和末端炔烃的五氟乙基化反应。
• TMSCF ₃ as a Convenient Source of CF ₂ =CF ₂ for Pentafluoroethylation, (Aryloxy)tetrafluoroethylation, and Tetrafluoroethylation
  作者：Lingchun Li、Chuanfa Ni、Qiqiang Xie、Mingyou Hu、Fei Wang、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201705734

  日期：2017.8.7

  A new method for the on-site preparation of tetrafluoroethylene (TFE) and a procedure for its efficient use in pentafluoroethylation by fluoride addition were developed by using a simple two-chamber system. The on-site preparation of TFE was accomplished by dimerization of difluorocarbene derived from (trifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF3) under mild conditions. Other fluoroalkylation reactions

  通过使用简单的两腔系统，开发了一种现场制备四氟乙烯（TFE）的新方法及其通过添加氟化物有效地用于五氟乙基化的方法。TFE的现场制备是通过在温和条件下将衍生自（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF 3）的二氟卡宾进行二聚完成的。其他的氟烷基化反应，例如（芳氧基）四氟乙基化和四氟乙基化过程，也可以使用类似的方法来实现。这项工作不仅证明了在实验室中生成和使用TFE的便捷安全方法，而且为五氟乙基化提供了新的策略。