1-硝基-4-(1-苯基乙烯基)苯 | 22057-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝基-4-(1-苯基乙烯基)苯
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-1-phenylethylene
• 英文别名: 1-nitro-4-(1-phenylvinyl)benzene；1-Nitro-4-(1-phenylethenyl)benzene
• CAS: 22057-84-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: PRHBHZURLGKFKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-66.5 °C
• 沸点：
  332.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-4-(1-苯基乙烯基)苯 在 cerium(III) chloride 、 2,2,2-三氯乙醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以68%的产率得到4-硝基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  光诱导C-C双键氧化裂解通过CeCl3催化合成联芳基甲酮

  摘要：

  开发了一种 Ce 催化的策略，通过在室温下光氧化裂解 C-C 双键来生产联芳基甲酮。该反应在空气下进行，表现出高活性和官能团耐受性。基于实验观察，还提出了协同的 Ce/ROH 催化机制。该协议应该是第一个成功的 Ce 催化烯烃以空气为氧化剂的光氧化反应，这将为开发新型 Ce 催化光化学合成工艺提供灵感。

  DOI：

  10.1039/d1ob01002f
• 作为产物：
  描述：

  N-亞硝乙醯胺苯 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-硝基-4-(1-苯基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Ikenaga, Kazutoshi; Kikukawa, Kiyoshi; Matsuda, Tsutomu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1959 - 1964

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sunlight-driven trifluoromethylation of olefinic substrates by photoredox catalysis: A green organic process
  作者：Munetaka Akita、Takashi Koike

  DOI：10.1016/j.crci.2015.01.013

  日期：2015.7

  types of catalytic photoredox processes following the reductive quenching cycle (RQC) and the oxidative quenching cycle (OQC), the discussion is focused on organic transformations based on OQC, in particular the trifluoromethylation of olefinic substrates with electrophilic trifluoromethylating reagents furnishing solvolytic addition products and substitution products. It is concluded that catalytic

  摘要 描述了光氧化还原催化在有机合成中的原理和应用。在简要描述了还原淬灭循环 (RQC) 和氧化淬灭循环 (OQC) 之后的两种催化光氧化还原过程的特征后，讨论的重点是基于 OQC 的有机转化，特别是烯烃底物的三氟甲基化与亲电三氟甲基化试剂一起提供溶剂分解加成产物和取代产物。得出的结论是，从危害性、安全性和能源（可见光，包括阳光）的角度来看，催化光氧化还原系统是绿色的。还将讨论光氧化还原催化的未来前景。
• Traceless directing group mediated branched selective alkenylation of unbiased arenes
  作者：Soumitra Agasti、Aniruddha Dey、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c6cc07032a

  日期：——

  –COOH group assisted branched selective olefination of simple arenes.

  –COOH基团辅助简单芳烃的分支选择性烯基化。

• Arenediazonium o-benzenedisulfonimides as efficient reagents for Heck-type arylation reactions
  作者：Emma Artuso、Margherita Barbero、Iacopo Degani、Stefano Dughera、Rita Fochi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.027

  日期：2006.3

  Arenediazonium o-benzenedisulfonimides can be used as new and efficient reagents for Heck-type arylation reactions of some common substrates containing C–C multiple bonds, namely ethyl acrylate, acrylic acid, acroleyne, styrene and cyclopentene. The reactions were carried out in an organic solvent, in the presence of Pd(OAc)2 as pre-catalyst, and gave rise to arylated products, for example, ethyl cinnamates

  Arenediazonzon邻苯二磺酰亚胺可用作一些常见的含C-C多键底物，即丙烯酸乙酯，丙烯酸，丙烯醛，苯乙烯和环戊烯的Heck型芳基化反应的新型高效试剂。反应在有机溶剂中，在作为前催化剂的Pd（OAc）2存在下进行，并产生芳基化产物，例如肉桂酸乙酯，肉桂酸，肉桂醛和对苯二甲酸酯，具有（E） -构型和1-芳基环戊烯，收率良好至优异。值得注意的是，所有反应导致以大于80％的产率回收邻苯二磺酰亚胺，该邻苯二磺酰亚胺可再循环用于制备其他重氮盐。
• Mn(OAc)₃ catalyzed intermolecular oxidative peroxycyclization of naphthoquinone
  作者：Alex Meye Biyogo、Christophe Curti、Hussein El-Kashef、Omar Khoumeri、Thierry Terme、Patrice Vanelle

  DOI：10.1039/c6ra25138b

  日期：——

  Manganese(III) acetate-mediated peroxycyclization between 2-hydroxy-3-methylnaphthoquinone and various alkenes was performed to obtain dihydronaphtho[2,3-c][1,2]dioxine-5,10(3H,10aH)-diones. The reactivity of symmetrical or unsymmetrical 1,1-disubstituted alkenes and monosubstituted alkenes allowed the synthesis of more than 50 original molecules. Focusing on the excellent reactivity of 2-hydroxy-

  进行了乙酸锰（III）在2-羟基-3-甲基萘醌与各种烯烃之间的过氧环化反应，得到二氢萘[2,3- c ] [1,2]二恶英-5,10 （3H，10aH）-二酮。对称或不对称的1，1-二取代的烯烃和单取代的烯烃的反应性允许合成超过50个原始分子。着眼于2-羟基-3-甲基萘醌的出色反应性，我们描述了Mn（OAc）3的第一个例子与硝基取代的烯烃的反应性。讨论了合成产物的范围，局限性和立体化学。从单取代的烯烃开始，观察到一对非对映异构体的不稳定性，导致开环。
• Palladium nanoparticles immobilized on halloysite nanotubes covered by a multilayer network for catalytic applications
  作者：Marina Massaro、Carmelo G. Colletti、Gabriella Buscemi、Salvatore Cataldo、Susanna Guernelli、Giuseppe Lazzara、Leonarda F. Liotta、Filippo Parisi、Alberto Pettignano、Serena Riela

  DOI：10.1039/c8nj02932f

  日期：——

  view and tested as a catalyst in the Suzuki and Heck C–C coupling reactions under microwave irradiation to obtain innovative materials for fine chemicals synthesis. Catalytic tests highlighted the fact that the HNT/Pd hybrids show high performance and full recyclability (up to ten cycles) in both reactions. Regarding the Suzuki reaction, under the best experimental conditions, the remarkable values

  用于工业目的的纯精细化学品的合成是化学研究最有吸引力的挑战之一。利用钯纳米颗粒（PdNPs）介导的催化途径进行C-C键形成是获得这类化合物的有用方法。为了实现这一目标，可以将PdNP有效地负载在功能化的天然纳米结构载体上，例如埃洛石纳米管（HNTs）。基于硫醇官能化埃洛石纳米管和高度交联的咪唑鎓盐的杂化材料已成功开发，并用于稳定PdNPs。从理化角度对HNT / Pd杂化物进行了彻底表征，并在微波辐射下作为Suzuki和Heck C–C偶联反应的催化剂进行了测试，从而获得了用于精细化学品合成的创新材料。催化测试强调了以下事实：HNT / Pd杂化物在两个反应中均显示出高性能和完全可回收性（最多十个循环）。关于铃木反应，在最佳实验条件下，周转数为194 000和周转频率为3880000 h的显着值在最终产品中没有金属污染的情况下达到-1。