1-硝基-4-[[(4-硝基苯基)甲基二硫烷基]甲基]苯 | 39549-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝基-4-[[(4-硝基苯基)甲基二硫烷基]甲基]苯
• 英文名称: bis(4-nitrobenzyl)disulfide
• 英文别名: bis(4-nitrobenzyl)-disulfide；bis-(4-nitrophenylmethyl)disulfide；1,2-bis(4-nitrobenzyl)disulfide；4,4'-dinitrodibenzyl disulfide；bis(4-nitrobenzyl) disulfide；bis(p-nitrobenzyl) disulfide；Hydroxy(4-(((4-(hydroxy(oxido)amino)benzyl)dithio)methyl)phenyl)azane oxide；1-nitro-4-[[(4-nitrophenyl)methyldisulfanyl]methyl]benzene
• CAS: 39549-05-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄S₂
• 分子量: 336.392
• InChiKey: HYVAFODEZAVFOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126.5 °C
• 沸点：
  534.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-4-[[(4-硝基苯基)甲基二硫烷基]甲基]苯 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 5,13-Bis[[(4-nitrophenyl)methyldisulfanyl]methyl]-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Tröger碱的新型巯基类似物的合成

  摘要：

  已经报道了2，8-双（巯基甲基）-6H，12H-5，11-甲基二苯并[bf] [1，5]重氮电影（2）的合成及其衍生化为7和8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02609-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-4-硝基苯 在 硫酸 、 碘 、 sodium thiosulfate 作用下， 生成 1-硝基-4-[[(4-硝基苯基)甲基二硫烷基]甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  Tröger碱的新型巯基类似物的合成

  摘要：

  已经报道了2，8-双（巯基甲基）-6H，12H-5，11-甲基二苯并[bf] [1，5]重氮电影（2）的合成及其衍生化为7和8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02609-4

文献信息

• Nitric Acid Mediated Oxidative Transformation of Thiols to Disulfides
  作者：Anup Kumar Misra、Geetanjali Agnihotri

  DOI：10.1081/scc-120028640

  日期：2004.12.31

  Abstract Oxidation of thiols to disulfides are reported using nitric acid/methylene chloride. Environmentally benign, economically convenient and simple reaction condition represents an attractive alternative to the existing approaches on both the laboratory and the industrial scale. #C.D.R.I. Communication No: 6412.

  摘要 据报道，使用硝酸/二氯甲烷将硫醇氧化成二硫化物。环境友好、经济方便和简单的反应条件代表了实验室和工业规模现有方法的有吸引力的替代方案。#CDRI 通讯编号：6412。
• Deep Eutectic Mixture Catalysed the Synthesis of Disulfides Using Bunte Salts as Thiol Surrogates
  作者：Yongsheng Zhou

  DOI：10.3184/174751915x14323930440061

  日期：2015.6

  Bunte salts, easily prepared from odourless sodium thiosulfates and various alkyl and aryl halides, acted as thiol surrogates for preparation of disulfides in the presence of hydrogen peroxide and a Brønsted-acidic deep eutectic mixture. The reaction proceeded smoothly to give the corresponding disulfide products in moderate to good yields, leaving odourless sodium bisulfite and water as the by-products

  Bunte 盐很容易从无味的硫代硫酸钠和各种烷基和芳基卤化物制备，在过氧化氢和布朗斯台德酸性低共熔混合物存在的情况下，作为制备二硫化物的硫醇替代物。反应顺利进行，以中等至良好的收率得到相应的二硫化物产物，留下无味的亚硫酸氢钠和水作为副产物。此外，这种催化系统可以很容易地回收和重复使用多次，而不会显着降低活性。
• Alternative Protocol for the Synthesis of Symmetrical Dibenzyl Diselenides and Disulfides
  作者：Vommina Sureshbabu、Veladi Panduranga、Girish Prabhu、Nageswara Panguluri

  DOI：10.1055/s-0035-1561579

  日期：——

  Abstract A one-pot protocol for the preparation of symmetrical dibenzyl diselenides and disulfides from the corresponding benzyl alcohols employing NaBH2Se3 and NaBH2S3 as selenium-transfer and sulfur-transfer reagent, respectively, is described. Structurally diverse substituted benzyl alcohols afforded the corresponding diselenides and disulfides in good to excellent yields. The protocol is simple and

  摘要 描述了一种通过一锅法从相应的苄醇制备对称的二苄基二硒化物和二硫化物的方法，分别使用NaBH 2 Se 3和NaBH 2 S 3作为硒转移剂和硫转移剂。结构上不同的取代苄醇以良好或优异的收率提供了相应的二硒化物和二硫化物。该方案简单温和，并且在短的反应时间内获得了产物。 描述了一种通过一锅法从相应的苄醇制备对称的二苄基二硒化物和二硫化物的方法，分别使用NaBH 2 Se 3和NaBH 2 S 3作为硒转移剂和硫转移剂。结构上不同的取代苄醇以良好或优异的收率提供了相应的二硒化物和二硫化物。该方案简单温和，并且在短的反应时间内获得了产物。
• Electron Transfer to Sulfides and Disulfides: Intrinsic Barriers and Relationship between Heterogeneous and Homogeneous Electron-Transfer Kinetics
  作者：Ana Belèn Meneses、Sabrina Antonello、Maria Carmen Arévalo、Concepcion Carmen González、Jadab Sharma、Andrea N. Wallette、Mark S. Workentin、Flavio Maran

  DOI：10.1002/chem.200700382

  日期：2007.9.28

  dissociative electron transfer (DET) which causes cleavage of the C(alkyl)--S or S--S bond. A generalized picture of how the intrinsic electron-transfer barrier depends on molecular features, ring substituents, and the presence of spacers between the frangible bond and aromatic groups was established. The reduction mechanism was found to undergo a progressive (and now predictable) transition between common

  在N，N-二甲基甲酰胺中，通过均相（氧化还原催化）和/或非均相（循环伏安法和卷积分析）电化学技术研究了一系列相关硫化物和二硫化物的电子受体性能。确定电子传输速率常数作为反应自由能的函数，并确定相应的固有势垒。评估了相关的热力学和动力学参数对取代基的依赖性。还就与还原二芳基二硫化物有关的相应数据相关地分析了动力学数据。所有研究的还原反应都是通过逐步解离电子转移（DET）进行的，该转移导致C（烷基）-S或SS键断裂。关于本征电子转移势垒如何取决于分子特征的概括图，确定了环取代基，以及在易碎键和芳族基团之间存在间隔基。发现该还原机理在普通的逐步DET和通过形成松散的自由基阴离子进行的DET之间经历了渐进的（并且现在是可预测的）转变。将本征壁垒与可用于ET的几类解离型和非解离型受体的可比结果进行了比较，这导致验证了Hush理论所预测的异构数据和均质数据之间的相关性。
• A Facile Method for the Syntheses of Dialkyl Disulfides from Sulfur Under Phase Transfer Conditions
  作者：Jin-Xian Wang、Chin-Hsien Wang、Wenfeng Cui、Yulai Hu

  DOI：10.1080/00397919508015492

  日期：1995.11

  Abstract A convenient reaction of alkyl halides with sulfur in alkaline medium has been found to afford disulfides in good to excellent isolated yield under phase transfer conditions.

  摘要 已发现烷基卤化物与硫在碱性介质中的方便反应可在相转移条件下以良好至极好的分离产率提供二硫化物。