氨基甲酰基胍 | 141-83-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 胍盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 氨基甲酰基胍
• 中文别名: 1-胺甲醯胍；二氨基亚甲基脲
• 英文名称: carbamimidoylurea
• 英文别名: amidinourea；carbamoyl guanidine amidinourea；guanylurea
• CAS: 141-83-3
• 化学式: C₂H₆N₄O
• mdl: MFCD00014791
• 分子量: 102.096
• InChiKey: SQSPRWMERUQXNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175°C
• 沸点：
  191.38°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3662 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

制备方法

检定钴、铜和镍。测定镍和铜。

用途简介 用途

检定钴、铜和镍。测定镍和铜。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基甲酰基胍 在 盐酸 、 肼 作用下， 生成 3,7-diamino-[1,2,4]triazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Pellizzari; Roncagliolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1901, vol. 31 I, p. 487,499, 508

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二聚氰胺 在 盐酸 作用下， 反应 1.33h， 以64%的产率得到氨基甲酰基胍
  参考文献：
  名称：

  Retinoidal Pyrimidinecarboxylic Acids. Unexpected Diaza-Substituent Effects in Retinobenzoic Acids.

  摘要：

  几种吡啶和嘧啶羧酸被合成为视黄酸核受体、视黄酸受体（RARs）和视黄酸X受体（RXRs）的配体候选物。虽然吡啶衍生物，6-[(5, 6, 7, 8-四氢-5, 5, 8, 8-四甲基-2-萘基)氨基甲酰]吡啶-3-羧酸（2b）和6-[(5, 6, 7, 8-四氢-5, 5, 8, 8-四甲基-2-萘基)羧酰胺]吡啶-3-羧酸（5b）比相应的苯甲酸型视黄酸更有效，如Am80（2a）和Am580（5a），但将Am580（5a）、Am555（6a）或Am55（7a）的苯环替换为嘧啶环会导致视黄酸活性在HL-60细胞分化试验和使用COS-1细胞的RAR转录激活试验中丧失。另一方面，具有二苯胺骨架（DA系列，8和9）的强效RXR激动剂（视黄酸协同剂）的嘧啶类似物（PA系列，10和11）在HL-60细胞分化试验中表现出强效的视黄酸协同活性并激活RXRs。在合成的化合物中，2-[N-正丙基-N-(5, 6, 7, 8-四氢-5, 5, 8, 8-四甲基-2-萘基)氨基]嘧啶-5-羧酸（PA013，10e）在HL-60试验中是最活跃的视黄酸协同剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1504
• 作为试剂：
  描述：

  calcium cyanamide 在 氨基甲酰基胍 、 二氧化碳 、 水 作用下， 生成 二聚氰胺
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing dicyandiamide

  摘要：

  公开号：

  US02416544A1

文献信息

• Studies on the Synthese of N-Heterocyclic Compounds. III. Hypocholesterolemic 1, 2, 4-Oxadiazole Derivatives (1)
  作者：SHOJIRO YURUGI、AKIO MIYAKE、TOMIYOSHI FUSHIMI、EIKO IMAMIYA、HARUKI MATSUMURA、YOSHIO IMAI

  DOI：10.1248/cpb.21.1641

  日期：——

  3, 5-Disubstituted-1, 2, 4-oxadiazole derivatives containing aryl heteryl substituent at 3 position and amino, mercapto, aryl and heteryl substituent at 5 position have been synthesized. Among these compounds, 3-[4-(1-ethoxycarbonyl-1-methylethoxy)phenyl]-3-(3-pyridyl)-1, 2, 4-oxadiazole exhibited a considerable hypocholesterolemic activity.

  含有芳基杂原子取代基在3位和氨基、巯基、芳基及杂原子取代基在5位的3,5-二取代-1,2,4-噁二唑衍生物已被合成。在这些化合物中，3-[4-(1-乙氧羰基-1-甲基乙氧基)苯基]-3-(3-吡啶基)-1,2,4-噁二唑表现出显著的降胆固醇活性。
• Synthesis of Some 6-Substituted 5-Azacytidines
  作者：Naeem B. Hanna、Milena Masojídková、Pavel Fiedler、Alois Pískala

  DOI：10.1135/cccc19980222

  日期：——

  Protected 6-substituted benzyl, phenyl and chloromethyl derivatives of 5-azacytidine 8-10 have been prepared by addition of phenylacetyl- (2), benzoyl- (3) or (chloroacetyl)guanidine (4) to 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribosyl isocyanate (1) and subsequent silylation-mediated cyclization of the obtained acyl(carbamoyl)guanidines 5-7. 4-Amino-6-phenyl-1,3,5-triazin-2(1H)-one (12) was obtained by condensation of carbamoylguanidine (13) with methyl benzoate in presence of methanolic sodium methoxide or by condensation of 13 with triethyl orthobenzoate in N,N-dimethylformamide. Stannic chloride catalyzed condensation of silylated 6-phenyl derivative 11 with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribose (14) in 1,2-dichloroethane afforded a 1.2 : 1 mixture of N¹ and N³ nucleosides 9 and 15, respectively. Methanolysis of the protected compounds 8-10 and 15 gave the respective free nucleosides 16-19. The latter compounds inhibited the growth of bacteria E. coli B to a much lower extent than the unsubstituted 5-azacytidine.

  已保护的6-取代苄基、苯基和氯甲基衍生物5-氮杂胞苷8-10已通过将苯乙酰- (2)、苯甲酰- (3)或(氯乙酰)胍基 (4)加入2,3,5-三-O-苯甲酰-β-D-核糖基异氰酸酯 (1)并随后通过得到的酰(氨基甲酰)胍基物 5-7 进行硅烷化介导的环化反应制备。通过在甲醇钠甲醇醇溶液中将氨基甲酰胍基 (13) 与甲苯酸甲酯缩合或将 13 与三乙基邻苯甲酸酯在 N,N-二甲基甲酰胺中缩合得到了4-氨基-6-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮 (12)。在1,2-二氯乙烷中，硅烷化的6-苯基衍生物 11 与1-O-乙酰-2,3,5-三-O-苯甲酰-β-D-核糖 (14) 经锡氯化物催化缩合得到了N¹和N³核苷 9 和 15 的1.2:1混合物。对保护化合物 8-10 和 15 进行甲醇解后得到相应的自由核苷 16-19。后者抑制了细菌 E. coli B 的生长，但比未取代的5-氮杂胞苷的作用要弱得多。
• Kinetics and Mechanism of Oxidation of Metformin Hydrochloride by Hexamolybdocobaltate(III) in Acidic Medium
  作者：J.D. SAWANT、K.K. PATIL、G.S. GOKAVI

  DOI：10.14233/ajchem.2021.22904

  日期：——

  imino functional group in the oxidation product. The ionic strength and solvent polarity had no significant effect on the rate of reaction. FT-IR spectra of metformin and its oxidation product sample were recorded and analyzed. The FT-IR spectra show the change in frequency of the functional groups of oxidation product than that of the pure MET. The formation of oxidation product was confirmed by high

  在准一级条件下，在298 K的酸性介质中，研究了Anderson-Evans型六钼钴(III)阴离子对盐酸二甲双胍的氧化。随着H+离子浓度的增加，反应速率加快。反应速率随着氧化剂[H6CoMo6O24]3-阴离子和添加的钼酸根离子浓度的增加而降低，这在动力学上表明不同形式的氧化剂之间存在先验平衡。在本研究中，氧化剂以单体[H6CoMo6O24]3- 阴离子、[H5CoMo5O20]2- 阴离子和pH 2 至1 之间的二聚体[H4Co2Mo10O38]6- 形式存在。活性氧化剂物种是[H5CoMo5O20]2- 阴离子。在实验条件下，反应涉及从二甲双胍中心到氧化剂阴离子的直接电子转移，在速率确定步骤中产生自由基。在第二氧化剂分子存在下形成的自由基的快速水解导致氧化产物中羰基亚氨基官能团的形成。离子强度和溶剂极性对反应速率没有显着影响。记录并分析了二甲双胍及其氧化产物样品的 FT-IR 光谱。FT-IR
• 6-(苯并1,3二氧五环基）-4苯基嘧啶酰胺衍生物及其制备方法和应用
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN113831328A

  公开（公告）日：2021-12-24

  本发明公开了6‑(苯并1,3二氧五环基)‑4苯基嘧啶酰胺衍生物及其制备方法和应用，所述衍生物其具有通式I：其中，R分别选自H、卤素、烷基和烷氧基；本发明中含氮杂环的6‑(苯并1,3二氧五环基)‑4苯基嘧啶酰胺衍生物具有良好的抑制真菌生物活性，生物活性研究表明，这类化合物对油菜菌核菌、茄链格孢菌、禾谷镰刀菌等真菌具有明显的抑制效果。
• Green catalyst Cu(II)-enzyme-mediated eco-friendly synthesis of 2-pyrimidinamines as potential larvicides against Culex quinquefasciatus mosquito and toxicity investigation against non-target aquatic species
  作者：SathishKumar Chidambaram、Ashraf Abdel-Fattah Mostafa、Abdulaziz Abdulrahman Al-Askar、Shaban R.M. Sayed、SurendraKumar Radhakrishnan、Idhayadhulla Akbar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104697

  日期：2021.4

  Novel one-pot multicomponent synthesis of 2-pyrimidinamine derivatives can be achieved via green chemistry, using Cu(II)-tyrosinase enzyme (Cu-Tyr) as a catalyst. This method offers mild reaction conditions and a high yield of derivatives. We synthesised several compounds in this manner and evaluated their larvicidal, and antifeedant activities. Out of the synthesised derivatives, compound 3, with

  2-嘧啶胺衍生物的新型一锅多组分合成可以通过绿色化学实现，使用 Cu(II)-酪氨酸酶 (Cu-Tyr) 作为催化剂。该方法提供温和的反应条件和高的衍生物收率。我们以这种方式合成了几种化合物并评估了它们的杀幼虫和拒食活性。在合成的衍生物中，化合物3的中位致死剂量 (LD 50 ) 为 21.43 µg/mL ，与化合物1a-m和2以及对照物hydantocidin相比，对库蚊具有高度活性。化合物1j、1d和1e对C. quinquefasciatus的 LD 50值分别为 78.46、78.59 和 79.54 µg/mL。在拒食筛选中，化合物1j、1l和2在 24 小时内对100 µg/mL 的Oreochromis mossambicus产生 100% 死亡率，其中毒性确定为 24 小时时死鱼和活鱼种的数量 (%)。相比之下，化合物1a-f、1i、1m和3对O. mossambicus

表征谱图