1-羟基6-三氟甲基异喹啉 | 1184916-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-羟基6-三氟甲基异喹啉
• 中文别名: 6-(三氟甲基)-1(2H)-异喹啉酮
• 英文名称: 6-(trifluoromethyl)isoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 6-(trifluoromethyl)-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 1184916-59-3
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO
• 分子量: 213.159
• InChiKey: VOZOQWOUOOVFSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基6-三氟甲基异喹啉 在 caesium carbonate 、 gold(I) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-Methyl-6-(trifluoromethyl)-4-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  金与铑的催化：通过异喹诺酮的C–H烷基化中的催化剂控制来调节反应性

  摘要：

  据报道，由金和铑配合物催化的异喹诺酮类化合物的位点选择性C-4 / C-8炔基化反应。宽泛的合成有用的官能团（-F，-Cl，-Br，-CF 3，-OMe，烷基等）可耐受，从而为合成C-4-或C-提供了有效而稳定的方案8-炔基异喹诺酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00175
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酸 在 草酰氯 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-羟基6-三氟甲基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的C–H活化/环化与乙烯基酯的乙炔当量

  摘要：

  研究了富电子烯烃在铑催化的CH活化/环化反应中的行为。乙酸乙烯酯以便利的乙炔当量出现，促进了16种3,4-未取代的异喹诺酮以及某些杂芳基稠合的吡啶酮的合成。讨论了烯醇醚相对于烯醇酯/烯酰胺的互补区域化学偏好。

  DOI：

  10.1021/ol502095z

文献信息

• Synthesis of Isoquinolones by Sequential Suzuki Coupling of 2-Halobenzonitriles with Vinyl Boronate Followed by Cyclization
  作者：Saul Jaime-Figueroa、Michael J. Bond、J. Ignacio Vergara、Jake C. Swartzel、Craig M. Crews

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00472

  日期：2021.6.18

  A novel, facile, and expeditious two-step synthesis of 3,4-unsubstituted isoquinolin-1(2H)-ones from a Suzuki cross-coupling between 2-halobenzonitriles and commercially available vinyl boronates followed by platinum-catalyzed nitrile hydrolysis and cyclization is described.

  通过2-卤代苯甲腈和市售乙烯基硼酸酯之间的 Suzuki 交叉偶联，然后铂催化的腈水解和环化，一种新颖、简便且快速的两步合成 3,4-未取代的异喹啉-1(2 H )-酮被描述。
• Divergent Synthesis of Isoquinolone and Isocoumarin Derivatives by the Annulation of Benzoic Acid with <i>N</i>-Vinyl Amide
  作者：Rui Sun、Xiao Yang、Qianggen Li、Ke Xu、Juan Tang、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Haiyan Fu、Ruixiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03638

  日期：2019.12.6

  A simple and efficient method for the synthesis of isoquinolone and isocoumarin derivatives is reported. The method for the first time provides a one-step divergent synthesis of important isoquinolone and isocoumarin skeletons from benzoic acid by switching the coupling partners. In addition, a reliable mechanism has been proposed on the basis of experimental investigations, including kinetic isotope

  报道了一种简单有效的合成异喹诺酮和异香豆素衍生物的方法。该方法首次通过切换偶联伙伴，从苯甲酸一步一步地合成了重要的异喹诺酮和异香豆素骨架。此外，在实验研究的基础上，提出了一种可靠的机制，包括动力学同位素效应实验，13C标记实验，时间跟踪实验和竞争实验，以及DFT计算研究。
• Cp*Co(III)-Catalyzed Regioselective [4 + 2]-Annulation of <i>N</i>-Chlorobenzamides with Vinyl Acetate/Vinyl Ketones
  作者：Shanmugarajan Jothi Murugan、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02640

  日期：2023.2.3

  An efficient and straightforward strategy for the synthesis of isoquinolones through [4 + 2]-annulation of N-chlorobenzamides with vinyl acetate in the presence of CoCp*(III) catalyst in a regioselective manner is described. Furthermore, the annulation reaction was diversified by using vinyl ketones. By utilizing this strategy, biologically valuable isoquinolone derivatives were prepared in good yields

  描述了在CoCp *(III) 催化剂存在下以区域选择性方式通过 [4 + 2]-N-氯苯甲酰胺与乙酸乙烯酯环化合成异喹诺酮的有效且直接的策略。此外，通过使用乙烯基酮使环化反应多样化。通过利用这一策略，以良好的收率制备了具有生物学价值的异喹诺酮衍生物。随后，异喹诺酮衍生物在POCl 3存在下进一步转化为1-氯异喹啉。此外，还进行了氘标记研究和竞争实验等机理研究，以支持所提出的反应机制。
• Discovery of a Novel Potent Tetrazole Antifungal Candidate with High Selectivity and Broad Spectrum
  作者：Tingjunhong Ni、Yumeng Hao、Zichao Ding、Xiaochen Chi、Fei Xie、Ruina Wang、Junhe Bao、Lan Yan、Liping Li、Ting Wang、Dazhi Zhang、Yuanying Jiang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02188

  日期：2024.4.25

  exhibited potent in vitro antifungal activities against seven pathogenic fungi. Among them, tetrazole compound D2 was the most potent antifungal with MIC values of <0.008, <0.008, and 2 μg/mL against Candida albicans, Cryptococcus neoformans, and Aspergillus fumigatus, respectively, the three most common and critical priority pathogenic fungi. In addition, compound D2 also exhibited potent activity

  在前期工作的基础上，设计合成了31个新型阿巴康唑衍生物。所有化合物均对七种病原真菌表现出有效的体外抗真菌活性。其中，四唑化合物D2是最有效的抗真菌剂，其MIC值分别为<0 id=106>白色念珠菌、新型隐球菌和烟曲霉，这三种最常见和最重要的优先致病真菌。此外，化合物D2还对氟康唑耐药的耳念珠菌分离株表现出有效的活性。值得注意的是，化合物D2在体外对人 CYP450 酶表现出较低的抑制活性，对 hERG K +通道的抑制作用也较低，表明药物相互作用和 QT 延长的风险较低。此外，随着药代动力学特征的改善，化合物D2在减少真菌负荷和延长白色念珠菌感染小鼠的存活方面表现出比阿巴康唑更好的体内功效。综上所述，化合物D2将作为有希望的候选者进行进一步研究。