1-羟基萘-2-羧酸乙酯 | 33950-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-羟基萘-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-hydroxy-2-naphthoate
• 英文别名: ethyl 1-hydroxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 33950-71-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• mdl: MFCD02149445
• 分子量: 216.236
• InChiKey: NYOUMBFXFQZOLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  343.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基萘-2-羧酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride lithium chloride 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 1-methyl-2-naphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯烷酮结构的新型有效的5-HT（3）受体配体：合成，生物学评估和配体-受体相互作用方式的计算合理化。

  摘要：

  设计并合成了新型5-HT（3）受体拮抗剂的新型构象受约束的衍生物，旨在以系统的方式探测中央5-HT（3）受体识别位点。测试了新合成的化合物在大鼠皮膜中抑制[（3）H]格兰司琼对5-HT（3）受体的特异性结合的潜在能力。这些研究揭示了一些正在研究的化合物的亚纳摩尔亲和力。发现该系列中最有效的配体是喹核苷衍生物（S）-7i，其显示出与参考配体格拉司琼相当的亲和力。在体外对NG 108-15细胞中的5-HT（3）受体依赖性[（14）C]胍鎓摄取进行了评估，对某些选定化合物的潜在5-HT（3）激动剂/拮抗剂活性进行了评估。在此功能测定中测试的两种托烷衍生物（7a和9a）均表现出拮抗特性，而研究的喹uc啶衍生物[化合物7i，8g和9g的对映体以及化合物（R）-8h]则显示了全部内在功效。因此，这些5-HT（3）受体配体的功能行为似乎受氮杂双环部分和杂芳族部分的结构特征影响。与在NG 108-15细胞

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00332-7
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-萘甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-羟基萘-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  由未保护的羟基芳族和脂肪族羧酸直接合成酯和酰胺

  摘要：

  提出了一种在不事先保护羟基取代基的情况下使用苯并三唑化学方法活化羟基取代的羧酸的简便方法。所述Ñ -acylbenzotriazole中间体2A -克，6A - d，和图9a - ç已被用于脂族的高产合成（图3a -升）和芳族（图7a - ħ，10A - ˚F羟基羧酰胺）。芳族羟基酯12a - h和13a - i的高收率使用在中性微波条件下的纯醇或亲核醇盐和中间体N-（芳基）苯并三唑可制得苯二酚。在脂族羟基酯11a，b和硫醇酸酯11e - g的情况下，从中间体2a - c获得中等产率。

  DOI：

  10.1021/jo052293q

文献信息

• 4-Amino-1,2,4-triazole-3-thione-derived Schiff bases as metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Laurent Gavara、Laurent Sevaille、Filomena De Luca、Paola Mercuri、Carine Bebrone、Georges Feller、Alice Legru、Giulia Cerboni、Silvia Tanfoni、Damien Baud、Giuliano Cutolo、Benoît Bestgen、Giulia Chelini、Federica Verdirosa、Filomena Sannio、Cecilia Pozzi、Manuela Benvenuti、Karolina Kwapien、Marina Fischer、Katja Becker、Jean-Marie Frère、Stefano Mangani、Nohad Gresh、Dorothée Berthomieu、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112720

  日期：2020.12

  potent, they represented a promising basis for the development of broad-spectrum MBL inhibitors. Here, we synthesized and characterized a large number of 4-amino-1,2,4-triazole-3-thione-derived Schiff bases. Compared to the previous series, the presence of an aryl moiety at position 4 afforded an average 10-fold increase in potency. Among 90 synthetic compounds, more than half inhibited at least one

  产生金属β-内酰胺酶（MBL）的革兰氏阴性菌对β-内酰胺抗生素的耐药性代表着重大的医学威胁，并且迫切需要开发临床上有用的抑制剂。我们先前报道了MBL催化位点中的5个取代的4-氨基/ H-1,2,4-三唑-3-硫酮化合物的原始结合模式。此外，我们表明，尽管具有中等效力，但它们代表了广谱MBL抑制剂开发的有希望的基础。在这里，我们合成和表征了大量的4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生的席夫碱。与先前的系列相比，在4位上存在芳基部分可使效力平均提高10倍。在90种合成化合物中，超过一半的化合物抑制了至少六个被测MBL（L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1，IMP-1，K i的值在μM至亚μM范围内。几种是广谱抑制剂，也可以抑制临床上最相关的VIM-2和NDM-1。活性化合物通常在位置5处包含卤代，双环芳基或酚基部分，以及在邻苯甲酸，2,4-二羟基苯基，对苄氧基苯基或3-（m-苯甲酰基）-
• Regioselective and Chemoselective Reduction of Naphthols Using Hydrosilane in Methanol: Synthesis of the 5,6,7,8-Tetrahydronaphthol Core
  作者：Yuan He、Jinghua Tang、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01273

  日期：2018.7.20

  A regioselective and chemoselective method for catalytic synthesis of biologically interesting 5,6,7,8-tetrahydronaphthols by reduction of naphthols was described. The side aromatic hydrocarbons in naphthols were site-selectively reduced, using hydrosilanes in methanol, allowing for retaining functional phenol scaffolds intact. It presents a rare example of using low-cost and air-stable hydrosilane

  描述了一种区域选择性和化学选择性方法，用于通过还原萘酚催化合成生物学上令人感兴趣的5,6,7,8-四氢萘酚。使用甲醇中的氢硅烷可选择性地还原萘酚中的侧链芳香烃，从而使功能性酚骨架保持完整。它提供了一个罕见的示例，该示例使用低成本且空气稳定的氢化硅烷在温和条件下催化还原未活化的芳烃。该反应是可扩展的，并且以高选择性进行，而没有形成1,2,3,4-四氢萘酚副产物，其可耐受敏感的官能团，例如溴化物，氯化物，氟化物，酮，酯和酰胺。
• 有机电致发光元件和电子仪器
  申请人：出光兴产株式会社

  公开号：CN105431407B

  公开（公告）日：2020-09-04

  提供发光效率更高的有机EL元件和具备该有机EL元件的电子仪器、以及可提供前述有机EL元件的式（1）所示的化合物。（Ar1为取代或未取代的萘环。该萘环上的取代基和R11~R18为选自氢原子、氟原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、‑Si（R101）（R102）（R103）所示基团、和‑Z‑Ra所示基团中的至少1个。R1和R2各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、‑Si（R101）（R102）（R103）所示基团、芳基或杂芳基。前述Z均表示单键、亚芳基、杂亚芳基、或者它们连结2~4个而构成的2价连结基团。Ra表示‑N（R104）（R105）所示基团、芳基或杂芳基。R101~R105表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或杂芳基。其中，萘环上的取代基和R11~R18之中的至少1个是‑Z‑Ra所示基团。）
• Preparation of Conformationally Constrained α2 Antagonists:The Bicyclo[3.1.0]hexane Approach
  作者：Bernard Bonnaud、Philippe Funes、Nathalie Jubault、Bernard Vacher

  DOI：10.1002/ejoc.200500143

  日期：2005.8

  The aim of this research was to discover α2-receptor antagonist subtypes that are more selective than known compounds. We focused on rigid molecules possessing a benzo-fused bicyclo[3.2.0]heptane skeleton. The synthetic route used relied upon the intramolecular [2+2] cycloaddition of styrylketene precursors. The cycloaddition was remarkably efficient and delivered multigram quantities of the cycloadduct

  本研究的目的是发现比已知化合物更具选择性的 α2 受体拮抗剂亚型。我们专注于具有苯并稠合双环[3.2.0]庚烷骨架的刚性分子。所使用的合成路线依赖于苯乙烯基乙烯酮前体的分子内 [2+2] 环加成。环加成非常有效，并产生了数克数量的环加合物 2。对 2 中酮基去除的研究表明四元环的打开很容易。在热消除 TCI-13-endo（TCI = 硫代羰基咪唑）和 TCI-13-exo 后，根据前体的 OH 功能的立体化学获得不同的产物。提出了不同的机制来解释观察到的不同结果。彻底研究了甲基环丁烯或亚甲基环丁烷异构体的双键还原，以优化 C-1 位置的立体控制。内部 π 键的氢化产生具有高非对映选择性的内型 1-甲基环丁烷衍生物，而外型 1-甲基异构体最好通过酸 37 的色谱分离来分离。最后，原型咪唑烷 1，未取代并带有甲基C-1 组，合成用于生物学评估。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH
• Acetoxy-Substituted Cyclopropane Dicarbonyls as Stable Donor–Acceptor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Keith Mead、Yahaira Reyes

  DOI：10.1055/s-0034-1379934

  日期：——

  depending on the nature and position of the aryl-ring substituent. A study of cyclopropanations of oxy-substituted ethenes with ethyl α-aroyl-α-diazoacetates is described. The reaction of ethyl α-aroyl-α-diazoacetates with trimethylsilyl vinyl ether or ethyl vinyl ether gave dihydrofuran products, but when vinyl acetate was used the products were stable cyclopropanes, ethyl 2-acetoxy-1-aroylcyclopropanecarboxylates

  摘要 描述了用α-芳酰基-α-重氮乙酸乙酯对氧取代的乙烯进行环丙烷化的研究。α-芳酰基-α-重氮乙酸乙酯与三甲基甲硅烷基乙烯基醚或乙基乙烯基醚的反应生成了二氢呋喃产物，但当使用乙酸乙烯酯时，产物为稳定的环丙烷，即2-乙酰氧基-1-芳酰基环丙烷甲酸乙酯，在16-取决于芳基环取代基的性质和位置，产率为87％。 描述了用α-芳酰基-α-重氮乙酸乙酯对氧取代的乙烯进行环丙烷化的研究。α-芳酰基-α-重氮乙酸乙酯与三甲基甲硅烷基乙烯基醚或乙基乙烯基醚的反应生成了二氢呋喃产物，但当使用乙酸乙烯酯时，产物为稳定的环丙烷，即2-乙酰氧基-1-芳酰基环丙烷甲酸乙酯，在16-取决于芳基环取代基的性质和位置，产率为87％。