1-苄基-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶 | 105942-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 1-苄基-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶
• 英文名称: 1-(Phenylmethyl)-1H-imidazo<4,5-b>pyridine
• 英文别名: 1-benzyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine；1-benzyl-4-azabenzimidazole；1-benzyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine；1-benzylimidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 105942-43-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: AHFFRONGQSRICB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶 在 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正丁醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 4-(1-benzyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amino-imidazo[4,5-b]pyridines

  摘要：

  咪唑并[4,5-b]吡啶的 C2 amination 是通过 C2 卤化，然后用官能化的伯胺和仲胺进行取代 (SNAr) 来完成的。这种区域选择性序列操作简单，易于获得受保护的咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40413g
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-2-硝基吡啶 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-苄基-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5-b]吡啶类似物的区域选择性合成中，钯催化的2-卤代脱氮嘌呤与有机三氟硼酸钾盐的铃木交叉偶联。

  摘要：

  在本文中，我们报告了在三卤代脱氮嘌呤的Suzuki交叉偶联反应中有机三氟硼酸钾盐作为亲核有机硼试剂的用途。通过使用该方案以良好至优异的产率合成了区域异构的C-2-取代的咪唑并[4，5- b ]吡啶类似物。芳基和杂芳基三氟硼酸酯容易反应，以高收率得到偶联产物，而三氟硼酸烷基酯则反应性较低。发现乙酸四丁铵的利用在提高交叉偶联过程的反应速率中起重要作用。另外，在硼酸和有机三氟硼酸钾盐之间进行了比较研究。

  DOI：

  10.1071/ch15420

文献信息

• Rapid construction of imidazopyridines from ortho-haloaminopyridines
  作者：Chaomin Li、Lily Chen、Dietrich Steinhuebel、Andrew Goodman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.118

  日期：2016.6

  A practical strategy for the preparation of imidazopyridine derivatives from ortho-haloaminopyridines utilizing a two-step C–N coupling/cyclization reaction sequence has been developed. This procedure provides rapid and efficient access to many medicinally interesting imidazopyridine compounds and related imidazopyrazine/purine heterocycles.

  已开发出一种利用两步C–N偶联/环化反应序列从邻卤代氨基吡啶制备咪唑并吡啶衍生物的实用策略。该程序可快速有效地获得许多具有医学意义的咪唑并吡啶化合物和相关的咪唑并吡嗪/嘌呤杂环。
• Stereoselective annelation of 3-substituted imidazo[4,5-b]pyridines with cyanoacetylenic alcohols and domino rearrangement of the adducts
  作者：Boris A. Trofimov、Ludmila Andriyankova、Lina Nikitina、Kseniya Belyaeva、Anastasiya Malkina、Oleg Dyachenko、Olga Kazheva、Anatolii Chekhlov、Andrei Afonin

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.622

  日期：——

  cyanoacetylenic tertiary �-alcohols to give stereoselectively functionalized 1,3-oxazolo(3,2-a)imidazo(4,5- b)pyridines in 50-88% yields. The adducts undergo a facile stereoselective hydrolytic domino rearrangement to functionalized derivatives of 2,3-diaminopyridines.

  咪唑 (4,5-b) 吡啶很容易与氰基乙炔叔醇退火 (45-50 o C, 24-30 h, MeCN)，得到立体选择性功能化的 1,3-恶唑并 (3,2-a) 咪唑 ( 4,5-b) 吡啶，产率为 50-88%。加合物经过简单的立体选择性水解多米诺重排，生成 2,3-二氨基吡啶的功能化衍生物。
• Synthesis and coordination chemistry of 4-azabenzimidazole derivatives
  作者：Mareike C. Jahnke、Dirk Brackemeyer、Tania Pape、F. Ekkehardt Hahn

  DOI：10.1002/hc.20711

  日期：——

  benzimidazoles can be exchanged for an iodine atom by treatment with methyl lithium and iodine, leading to N-alkylated 2-iodo-4-azabenzimidazoles 7a,b and 8a. 2,2′-Bis(4-azabenzimidazole) derivatives 9a,b and 10a were isolated as by-products of the proton–halogen exchange. Treatment of the N1- or N3-methyl-4-azabenzimidazoles 1a,b with methyl lithium and N-chlorosuccinimide as a chlorine source proceeded

  介绍了一种制备 N1- (1a-6a) 和 N3-烷基化 (1b-6b) 4-氮杂苯并咪唑衍生物的简便方法。两种异构体均通过 4-氮杂苯并咪唑的烷基化获得。分离异构体，观察到优选形成 N1-烷基化衍生物 (1a-6a)。通过用甲基锂和碘处理，烷基化苯并咪唑中的 C2-质子可以交换为碘原子，产生 N-烷基化 2-碘-4-氮杂苯并咪唑 7a、b 和 8a。2,2'-双（4-氮杂苯并咪唑）衍生物 9a、b 和 10a 作为质子 - 卤素交换的副产物被分离出来。用甲基锂和 N-氯代琥珀酰亚胺作为氯源处理 N1-或 N3-甲基-4-氮杂苯并咪唑 1a、b 得到 2-氯-4-氮杂苯并咪唑 11a、b，而没有形成偶联产物，但2-氯-1-甲基-4-氮杂苯并咪唑11a的产率低（9%），而2-氯-3-甲基-4-氮杂苯并咪唑11b的产率合理（49%）。3-丁基-2-碘-4-氮杂苯并咪唑 7b 与 [IrCl2Cp*]2
• Synthesis of Imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridines and Imidazo[4,5-<i>b</i>]pyrazines by Palladium Catalyzed Amidation of 2-Chloro-3-amino-heterocycles
  作者：Adam J. Rosenberg、Jinbo Zhao、Daniel A. Clark

  DOI：10.1021/ol300359s

  日期：2012.4.6

  A facile synthesis of imidazo[4,5-b]pyridines and -pyrazines is described using a Pd-catalyzed amide coupling reaction. This reaction provides quick access to products with substitution at N1 and C2. A model system relevant to the natural product pentosidine has been demonstrated, as well as the total synthesis of the mutagen 1-Me-5-PhIP.

  使用Pd催化的酰胺偶联反应描述了咪唑并[4,5- b ]吡啶和-吡嗪的简便合成方法。通过该反应，可以快速获得在N1和C2处被取代的产物。已经证明了与天然产物戊糖苷有关的模型系统，以及诱变剂1-Me-5-PhIP的全合成。
• Facile, Regioselective Syntheses of N-Alkylated 2,3-Diaminopyridines and Imidazo[4,5-b]pyridines
  作者：Ish K. Khanna、Richard M. Weier、Kirk T. Lentz、Lydia Swenton、David C. Lankin

  DOI：10.1021/jo00109a029

  日期：1995.2

  Useful strategies are reported for the differentiation and selective synthetic manipulations of amino groups at the 2- and 3-positions of pyridines. It has been found that 2,3-diaminopyridine reacts with aldehydes under reductive amination conditions to give predominantly the N-3 alkylated products, which have been used for the regioselective synthesis of N-1 substituted imidazo[4,5-b]pyridines. Investigations using 2-formamido-3-aminopyridine (13), synthesized in two steps from 2-amino-3-nitropyridine, show it to be a versatile intermediate for the regioselective synthesis of either N-1 or N-3 substituted imidazo[4,5-b]pyridines, depending upon the conditions employed. The reductive amination of aldehydes with 13 using borane-pyridine in acetic acid affords the N-1 substituted imidazo[4,5-b]pyridines in one step, whereas reaction of 13 with alkyl halides in the presence of a suitable base (e.g., cesium carbonate) yields the N-3 substituted imidazo[4,5-b]pyridines. The generality of this synthetic methodology is noted.