1-苄基-2-甲基-5-苯基吡咯 | 357988-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-苄基-2-甲基-5-苯基吡咯
• 英文名称: 1-benzyl-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-benzyl-5-methyl-2-phenylpyrrole；N-benzyl-2-methyl-5-phenylpyrrole；1H-Pyrrole, 2-methyl-5-phenyl-1-(phenylmethyl)-；1-benzyl-2-methyl-5-phenylpyrrole
• CAS: 357988-98-8
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: AQVZLUYMYDIBPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 1-苄基-2-甲基-5-苯基吡咯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Indibulin 类似物的设计、合成和细胞毒性评估

  摘要：

  摘要 Indibulin 是最有效的微管蛋白聚合抑制剂之一，周围神经病变最小。设计和合成了新的 indibulin 类似物以研究它们的抗癌活性。目标化合物 4a-i 是在多步反应中合成的，从相关的吲哚衍生物开始。化合物 4f 对 HT-29 和 Caco-2 细胞系显示出最高的细胞毒活性，其各自的半数抑制浓度 (IC50) 值为 5.1 μm 和 7.3 μm。在 T47-D 细胞系的情况下，化合物 4c 发挥最佳细胞毒活性，IC50 值为 11.5 μm。在 HT-29 细胞的细胞周期分析中，5.1 μm 的化合物 4f 显示亚 G1 期的细胞百分比增加。共，合成了9个目标化合物，并通过红外光谱（IR）、质子核磁共振（1H NMR）、碳13核磁共振（13C NMR）、质谱（MS）和元素分析进行​​了表征。一些化合物对癌细胞系显示出良好的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1515/hc-2018-0016
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxy-2-phenylacetaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 1-苄基-2-甲基-5-苯基吡咯
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂-和1-氧杂戊二烯基和-庚三烯基阳离子的电环化反应：吡咯和呋喃衍生物的合成

  摘要：

  量子化学 DFT 计算 (B3LYP/6−31+G*) 已被用于深入了解 1-氮杂-和 1-氧杂戊二烯基和 -庚三烯基阳离子 1、2、3 和 4 的构象和能量特性。根据实验结果报告并讨论了给出环状产物 5-14 的闭环反应的计算热力学和动力学数据。通过实验，已经开发了 α,β-不饱和羰基化合物 24 和 27 的合成路线，每个化合物在 γ 位都有一个离去基团。已经研究了这些化合物在酸存在下加热时进行 1,5-电环化反应以产生 2,5-二取代呋喃 28 的能力，大概是通过 1-氧杂戊二烯基阳离子 2 的中间体形成。在用四(三苯基膦)钯处理后，从相应的亚胺29a获得吡咯30d。在苄胺和 PdO 催化剂的存在下，相应的吡咯 30a-c 由 24 和 27 形成。同源的 α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物 31 在与酸一起加热后得到 2-乙烯基取代的呋喃 32，以及用苄胺和Pd催化剂处理的2-乙烯基

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1523::aid-ejoc1523>3.0.co;2-s

文献信息

• Hexafluoroisopropanol as solvent and promotor in the Paal-Knorr synthesis of N-substituted diaryl pyrroles
  作者：Robert H.E. Schirmacher、Daniel Rösch、Franziska Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131985

  日期：2021.3

  An additive-free synthesis of challenging N-substituted aryl pyrroles from the often poorly soluble corresponding 1,4-diketones by means of the Paal-Knorr pyrrole synthesis is reported, which makes use of the unique properties of 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) as a solvent and reaction promotor. Our procedure offers simple execution and purification as well as easy scale-up and can be applied

  据报道，通过Paal-Knorr吡咯合成方法，由通常难溶的相应1,4-二酮可无添​​加剂合成具有挑战性的N-取代的芳基吡咯，该方法利用了1,1,1,3的独特性质，3,3-六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂和反应促进剂。我们的程序提供了简单的执行和纯化方法，以及易于放大的规模，可用于Paal-Knorr合成中，结构复杂的许多吡咯，包括中等难度到极高产率的具有挑战性的四和五取代的吡咯。HFIP也可以用作呋喃和噻吩的Paal-Knorr合成中的溶剂。然而，在吡咯的合成中，溶剂作用更为明显。
• An approach to the Paal–Knorr pyrroles synthesis catalyzed by Sc(OTf)3 under solvent-free conditions
  作者：Jiuxi Chen、Huayue Wu、Zhiguo Zheng、Can Jin、Xingxian Zhang、Weike Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.085

  日期：2006.7

  A facile synthesis of N-substituted pyrroles by the Paal–Knorr condensation has been accomplished using a simple procedure. Among different metal triflates screened, 1 mol % Sc(OTf)3 efficiently promoted the reaction to give excellent yield (89–98%) under mild reaction conditions. Additionally, Sc(OTf)3 could be recovered easily after the reactions and reused without evident loss in activity.

  通过Paal-Knorr缩合反应可以轻松合成N-取代的吡咯，使用简单的方法即可完成。在筛选的不同金属三氟甲磺酸酯中，在温和的反应条件下，1 mol％的Sc（OTf）3有效地促进了反应，从而获得了优异的收率（89-98％）。另外，Sc（OTf）3可以在反应后容易地回收并重复使用而没有明显的活性损失。
• Greener Paal-Knorr Pyrrole Synthesis by Mechanical Activation
  作者：Liudvikas Akelis、Jolanta Rousseau、Robertas Juskenas、Jelena Dodonova、Cyril Rousseau、Stéphane Menuel、Dominique Prevost、Sigitas Tumkevičius、Eric Monflier、Frédéric Hapiot

  DOI：10.1002/ejoc.201501223

  日期：2016.1

  A straightforward and solventless synthesis of pyrroles was developed by using mechanochemical activation and a biosourced organic acid as the catalyst. Relative to traditional Paal–Knorr methodologies, various N-substituted pyrroles were obtained in very short reaction times. By reaction with unreactive diketones, desymmetrized aliphatic and aromatic compounds were also synthesized.

  通过使用机械化学活化和生物来源的有机酸作为催化剂，开发了一种简单且无溶剂的吡咯合成方法。相对于传统的 Paal-Knorr 方法，可以在很短的反应时间内获得各种 N 取代的吡咯。通过与不活泼的二酮反应，还合成了去对称的脂肪族和芳香族化合物。
• Pd(0)-Catalyzed Conjugate Addition of Benzylzinc Chlorides to α,β-Enones in an Atmosphere of Carbon Monoxide:  Preparation of 1,4-Diketones
  作者：Motoki Yuguchi、Masao Tokuda、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1021/jo035468+

  日期：2004.2.1

  Pd(0)-catalyzed conjugate addition of benzylzinc chloride to methyl vinyl ketone in the presence of chlorotrimethylsilane and lithium chloride in an atmosphere of carbon monoxide at room temperature afforded 1-phenyl-2,5-hexanedione monosilyl enol ether. In this catalytic carbonylation, four components are connected in one reaction. Successive acidic workup generated a variety of 1,4-diketones from

  在氯三甲基硅烷和氯化锂的存在下，在一氧化碳气氛下，在室温下，通过Pd（0）催化的苄基氯化锌与甲基乙烯基酮的共轭加成反应，得到1-苯基-2,5-己二酮单甲硅烷基烯醇醚。在该催化羰基化中，四个组分在一个反应​​中连接。连续的酸性处理从取代的苄基锌氯化物或相关化合物和α，β-烯酮中产生了各种1,4-二酮。一些产物被转化为环戊烯酮或含有N，O或S原子的五元杂环化合物。
• Cobalt(II)-Catalyzed Synthesis of γ-Diketones from Aryl Alkenes and Its Utilization in the Synthesis of Various Heterocyclic Compounds
  作者：Subham Sau、Krishna Mohan Das、Bijan Mondal、Arunabha Thakur

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00487

  日期：2024.5.17

  additive or ligand template, which further needs to be synthesized. Herein, we report the synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds using cobalt(II) acetate as a catalyst without any expensive co-catalyst or ligand templates. This methodology has a broad substrate scope with significant yields and good functional group tolerance. Generation of unsymmetrical 1,4-dicarbonyls at room temperature and its versatile

  开发了一种地球丰富的 Co(II) 盐催化温和且经济实惠的合成路线，用于通过芳基烯烃和酮（环状和无环）之间的氧化偶联合成工业相关的 1,4-二羰基化合物（或 γ-二酮） ）分别使用TBHP和DBU作为氧化剂和碱。已知1,4-二羰基化合物是使用昂贵的金属催化剂、双催化剂或低成本金属配合物与添加剂或配体模板结合来合成的，还需要进一步合成。在此，我们报道了使用乙酸钴(II)作为催化剂合成1,4-二羰基化合物，无需任何昂贵的助催化剂或配体模板。该方法具有广泛的底物范围、显着的产量和良好的官能团耐受性。在室温下生成不对称 1,4-二羰基及其多功能合成扩展以产生具有合成和生物学价值的杂环化合物是这种新颖方法的显着特征。此外，各种受控实验，如初级动力学同位素效应研究、苯乙烯环上取代基性质变化的哈米特分析以及理论计算（密度泛函理论）揭示了这种新的、简单的原子所涉及的复杂机制。 -经济方法论。