1-苄基-2-甲磺酰基-1H-苯并咪唑 | 100969-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-苄基-2-甲磺酰基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 1-benzyl-2-methanesulfonyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-Benzyl-2-methansulfonyl-1H-benzimidazol；1-benzyl-2-(methylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole；1-benzyl-2-methylsulfonylbenzimidazole
• CAS: 100969-46-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 286.354
• InChiKey: MSUWCHNLYNBJHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  11-12 °C
• 沸点：
  502.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-2-甲磺酰基-1H-苯并咪唑 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-苄基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Bednjagina; Postowskii, Chemija, 1959 <333, 334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基硫代)苯并咪唑 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-苄基-2-甲磺酰基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Bednjagina; Postowskii, Chemija, 1959, vol. 2, p. 333,336

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intermolecular [2 + 2] Photocycloaddition of α,β-Unsaturated Sulfones: Catalyst-Free Reaction and Catalytic Variants
  作者：Noah Jeremias、Lisa-Marie Mohr、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01794

  日期：2021.8.6

  2-Aryl-1-sulfonyl-substituted cyclobutanes were prepared in an intermolecular [2 + 2] photocycloaddition from various α,β-unsaturated sulfones and olefins upon irradiation at λ = 300 nm (26 examples, 60–99% yield). Lewis acids catalyzed the [2 + 2] photocycloaddition of 2-benzimidazolyl styryl sulfones. At short wavelengths, the latter substrates underwent C–S bond cleavage but AlBr3 (5 mol %) allowed

  2-Aryl-1-磺酰基取代的环丁烷是在 λ = 300 nm 照射下，通过分子间 [2 + 2] 光环加成反应制备的（26 个例子，产率 60-99%）。路易斯酸催化 2-苯并咪唑基苯乙烯基砜的 [2 + 2] 光环加成。在短波长下，后一种底物经历 C-S 键断裂，但 AlBr 3 (5 mol %) 允许在较长波长下与 2,3-二甲基-2-丁烯发生分子间反应。手性金属路易斯酸（2 mol%）促进了对映选择性反应（高达 77% ee）。