1-苄基-2-苯基-2H-吡咯-5-酮 | 824935-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 1-苄基-2-苯基-2H-吡咯-5-酮
• 英文名称: 1-benzyl-5-phenyl-3-pyrrolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-5-phenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one；1-Benzyl-5-phenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one；1-benzyl-2-phenyl-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 824935-47-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: MENYESONNWSBQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁烯酮 、 1-苄基-2-苯基-2H-吡咯-5-酮 、 1-苄基-5-苯基-3H-吡咯-2-酮 在 2,6-bis-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)-4,4-dibutyl-4,5-dihydro-3H-4-azonia-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalene; bromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  小α，小β-不饱和γ，γ-二取代γ-内酰胺的相转移催化不对称合成

  摘要：

  不饱和的γ-单取代的γ-内酰胺的直接对映选择性乙烯基类迈克尔加成反应是通过使用手性相转移催化作为得到对映体富集的γ，γ-二取代的γ-内酰胺的方式来实现的。

  DOI：

  10.1039/c7cc01058c
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-4-氧代-4-苯基丁酰胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-苄基-2-苯基-2H-吡咯-5-酮
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-乙酰氧基-5-芳基吡咯的意想不到的简单合成及其水解为3和4-吡咯啉-2-酮

  摘要：

  由3-芳酰基-丙酰胺与大量过量的回流乙酰氯反应并将其碱性水解为3-和4-吡咯啉-2-酮，出人意料地合成了N-取代的2-乙酰氧基-5-芳基吡咯。描述。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.136

文献信息

• Convenient synthesis of α,β-unsaturated γ-butyrolactones and γ-butyrolactams via decarboxylative iodination of paraconic acids and β-carboxyl-γ-butyrolactams using 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Supasorn Phae-nok、Chutima Kuhakarn、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram

  DOI：10.1039/c5ob01574j

  日期：——

  A convenient synthetic approach to α,β-unsaturated γ-butyrolactones and α,β-unsaturated γ-butyrolactams is developed. The reaction proceeds via decarboxylative iodination of paraconic acids and β-carboxyl-γ-butyrolactams, employing 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin (DIH) under irradiation, followed by dehydroiodination of β-iodo-γ-butyrolactones and γ-butyrolactams providing good yields of α,β-unsaturated

  开发了一种简便的合成方法，合成α，β-不饱和γ-丁内酯和α，β-不饱和γ-丁内酰胺。该反应通过在辐射下使用1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲（DIH）对对苯二甲酸和β-羧基-γ-丁内酰胺进行脱羧碘化，然后对β-碘-γ-丁内酯和γ-进行加氢碘化来进行。丁内酰胺可提供高产率的α，β-不饱和γ-丁内酯和γ-丁内酰胺，它们是有机合成中合成有用的组成部分。
• Phase-transfer catalyzed asymmetric synthesis of α,β-unsaturated γ,γ-disubstituted γ-lactams
  作者：Alexander Arlt、Hideaki Toyama、Koji Takada、Takuya Hashimoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c7cc01058c

  日期：——

  The direct enantioselective vinylogous Michael addition of unsaturated [gamma]-monosubstituted [gamma]-lactams was realized by using chiral phase-transfer catalysis as a means to give enantioenriched [gamma],[gamma]-disubstituted [gamma]-lactams.

  不饱和的γ-单取代的γ-内酰胺的直接对映选择性乙烯基类迈克尔加成反应是通过使用手性相转移催化作为得到对映体富集的γ，γ-二取代的γ-内酰胺的方式来实现的。
• An unexpected simple synthesis of N-substituted 2-acetoxy-5-arylpyrroles and their hydrolysis to 3 and 4-pyrrolin-2-ones
  作者：Georgia Tsolomiti、Athanase Tsolomitis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.136

  日期：2004.12

  The unexpected synthesis of N-substituted 2-acetoxy-5-arylpyrroles, from the reaction of 3-aroyl-propionamides with a large excess of refluxing acetyl chloride, and their alkaline hydrolysis to 3- and 4-pyrrolin-2-ones, is described.

  由3-芳酰基-丙酰胺与大量过量的回流乙酰氯反应并将其碱性水解为3-和4-吡咯啉-2-酮，出人意料地合成了N-取代的2-乙酰氧基-5-芳基吡咯。描述。