1-苄基-2H-吡啶-4-甲酰胺 | 75532-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-2H-吡啶-4-甲酰胺
• 英文名称: 1-benzyl-1,2-dihydroisonicotinamide
• 英文别名: 1-(phenylmethyl)-4-(aminocarbonyl)-1,2-dihydropyridine；1-benzyl-2H-pyridine-4-carboxamide
• CAS: 75532-98-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: RMXVBGHAWIJJMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >290 °C
• 沸点：
  437.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基吡啶氯化物 、 1-苄基-2H-吡啶-4-甲酰胺 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NUVOLE, A.;PAGLIETTI, G.;SANNA, P.;ACHESON, R. M., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1984, N 11, 356-357

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-苄基-2H-吡啶-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Paglietti, Giuseppe; Sanna, Paolo; Nuvole, Antonio, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 10, p. 2326 - 2342

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  色胺盐酸盐 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 1-苄基-2H-吡啶-4-甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(carboxymethyl)-3,5-bis{N-[2-(3-indolyl)ethyl]carbamoyl}-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  新型药物，专门用于将药物输送到大脑。

  摘要：

  彻底研究了1,4-二氢吡啶类作为特定药物向大脑的输送载体，发现非常有效。它们在药物制剂中的应用中出现的主要问题是由于水合和/或氧化导致的保质期短。为了克服这些问题，提出了一种新的载体系统。许多1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯衍生物被用作钙通道阻滞剂，已知它们具有很长的保存期限，同时，它们是安全的，没有神经毒性的报道。由于脑特异性递送的效率取决于二氢吡啶载体的氧化速率（速率越快，效率越高），因此这些3,5-二羰基化合物几乎没有脑特异性递送特性。1,4-二氢吡啶-3的N-烷氧基羰基甲基衍生物 建议使用5-二羧酸盐，这是一种新的载体系统，有望对制剂和储存足够稳定。药物部分将以酯或酰胺的形式连接至3,5-二羰基。建议的药物载体一旦递送并在体内分布，将经历几个顺序的酶促水解和氧化过程。设计D-载体，使得在氮原子上的酯基团的水解速率应比药物部分的水解和释放速率更快。研究了模型药物在脑部特异性递送的稳

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00038-5

文献信息

• 1, 2-Dihydroisoquinoline-N-Acetic Acid Derivatives as New Carriers for Specific Brain Delivery I: Synthesis and Estimation of Oxidation Kinetics Using Multivariate Calibration Method
  作者：Sahar Mahmoud、Tarek Aboul-Fadl、Mahmoud Sheha、Hassan Farag、Abdel-Maaboud I. Mouhamed

  DOI：10.1002/ardp.200300808

  日期：2003.12

  accelerate the rate of oxidation, and accordingly increase the efficiency of brain specific delivery. A multivariate calibration method for in vitro determination of the oxidation rate for the suggested brain specific chemical delivery system is described. The method is based on measurement of individual rates of oxidation of prepared 1, 2‐dihydroisoquinolines, using silver ions to provide the corresponding

  为了克服 1, 2-二氢-N-烷基异喹啉的缓慢氧化，1, 2-二氢异喹啉-N-乙酸衍生物 (3b-d) 被设计和合成为大脑的新化学递送系统 (CDS)。建议衍生物的分子轨道计算表明，这些载体对氧化是稳定的。然而，水解为其相应的阴离子会加快氧化速度，从而提高大脑特异性传递的效率。描述了一种多变量校准方法，用于体外测定建议的大脑特定化学递送系统的氧化速率。该方法基于对制备的 1, 2-二氢异喹啉的单独氧化速率的测量，使用银离子提供相应的四元形式。通过氧化步骤形成的二元混合物的组分（由二氢化合物及其四元形式组成）显示出相当程度的光谱重叠 - 在所有情况下超过 90%。研究中的这些二元混合物的分辨率主要是使用经典最小二乘法分析完成的。测试化合物的动力学氧化数据表明，这些新的 CDS 具有合理的氧化速率，可有效地传递大脑。
• Pharmaceutical formulations for parenteral use
  申请人：University of Florida

  公开号：US04983586A1

  公开（公告）日：1991-01-08

  Aqueous parenteral solutions of drugs which are insoluble or only sparingly soluble in water and/or which are unstable in water, combined with hydroxypropyl-.beta.-cyclodextrin, provide a means for alleviating problems associated with drug precipitation at the injection site and/or in the lungs or other organs following parenteral administration.

  将不溶或在水中仅微溶或在水中不稳定的药物与羟丙基-β-环糊精结合，提供了一种缓解与药物在注射部位沉淀以及/或在注射后在肺部或其他器官中沉淀相关问题的方法。
• Redox systems for brain-targeted drug delivery
  申请人：University of Florida

  公开号：US05017566A1

  公开（公告）日：1991-05-21

  Inclusion complexes of hydroxypropyl, hydroxyethyl, glucosyl, maltosyl and maltotriosyl derivatives of .beta.- and .gamma.-cyclodextrin with the reduced, biooxidizable, blood-brain barrier penetrating, lipoidal forms of dihydropyridine.revreaction.pyridinium salt redox systems for brain-targeted drug delivery provide a means for stabilizing the redox systems, particularly against oxidation. The redox inclusion complexes also provide a means for decreasing initial drug concentrations in the lungs after administration of the systems, leading to decreased toxicity. In selected instances, complexation results in substantially improved water solubility of the redox systems as well.

  羟丙基、羟乙基、葡萄糖基、麦芽糖基和麦芽三糖基衍生物与β-和γ-环糊精的包含复合物，与还原的、可生物氧化的、能穿透血脑屏障的、脂质形式的二氢吡啶.反应.pyridinium盐氧化还原系统形成脑靶向药物输送的一种手段，用于稳定氧化还原系统，特别是对抗氧化作用。氧化还原包含复合物还提供了一种减少系统给药后肺部初始药物浓度的手段，从而降低毒性。在某些情况下，复合作用显著提高了氧化还原系统的水溶性。
• Improvements in redox systems for brain-targeted drug delivery
  申请人：University of Florida

  公开号：US05002935A1

  公开（公告）日：1991-03-26

  Inclusion complexes of hydroxypropyl-.beta.-cyclodextrin with the reduced biooxidizable, blood-brain barrier penetrating, lipoidal forms of dihydropyridine.revreaction.pyridinium salt redox systems for brain-targeted drug delivery provide a means for stabilizing the redox systems, particularly against oxidation. The reodox inclusion complexes also provide a means for decreasing initial drug concentrations in the lungs after administration of the systems, leading to decreased toxicity. In selected instances, complexation results in substantially improved water solubility of the redox systems as well.

  羟丙基-β-环糊精与可还原、可氧化的穿过血脑屏障的脂质型二氢吡啶盐氧化还原系统形成的包合物，可用于脑靶向药物传递，提供了一种稳定氧化还原系统的手段，特别是对抗氧化反应。包合物还可用于降低系统给药后肺部初始药物浓度，从而降低毒性。在某些情况下，包合物也可显著提高氧化还原系统的水溶性。
• Redox amino acids and peptides containing them
  申请人：UNIVERSITY OF FLORIDA

  公开号：EP0293071A1

  公开（公告）日：1988-11-30

  The invention provides novel amino acids and peptides containing them which comprise a dihydropyridine ⇄pyridinium salt-type redox system and which provide site-specific and sustained delivery of pharmacologically active peptides to the brain. These new amino acids contain a redox system appended directly or via an alkylene bridge to the carbon atom adjacent to the carboxyl carbon and may be incorporated into a peptide chain at a variety of positions, including non-terminal positions.

  本发明提供了包含二氢吡啶⇄吡啶鎓盐类氧化还原系统的新型氨基酸和含有这些氨基酸的肽，这些氨基酸和肽可将具有药理活性的肽定点、持续地输送到大脑中。这些新型氨基酸含有直接或通过烯桥附加到羧基碳邻近碳原子上的氧化还原系统，可在包括非末端位置在内的多个位置掺入肽链中。