1-苄基-3-乙基-3-[2-(1H-吲哚-2-基)乙基]哌啶-2-酮 | 1005156-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苄基-3-乙基-3-[2-(1H-吲哚-2-基)乙基]哌啶-2-酮
• 英文名称: 1-benzyl-3-ethyl-3-[2-(1H-indol-2-yl)ethyl]piperidin-2-one
• 英文别名: 3-(2-(1H-indol-2-yl)ethyl)-1-benzyl-3-ethylpiperidin-2-one
• CAS: 1005156-31-9
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O
• 分子量: 360.499
• InChiKey: UNHVMXXHAFVRAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3-乙基-3-[2-(1H-吲哚-2-基)乙基]哌啶-2-酮 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-(2-(1-benzyl-3-ethylpiperidin-3-yl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过发散亚胺诱捕来统一合成拓扑多样的曲霉生物碱

  摘要：

  从单一的分子支架，即吲哚-戊内酰胺6合成了5种曲霉生物碱，其中包括5种曲霉碱，长春花碱，长春花碱，长春新碱和槲皮胺。这种常见的中间体可以发散地操纵，通过对影响亚胺离子由其衍生的化学-选择性的构象和电子约束掺入，三个不同的反应路径之间：Ñ（1）VS。C（3）环化（吲哚编号）与。过度减少。此外，催化卡宾插入用于直接Ç（3）–H吲哚功能化是首次报道了对性腺素（4）的方法，随后的串联酯还原/亚胺生成/环化确保了其四环系统。一个高度非对映一锅半还原/环化/去保护过程的发展，以获得顺式-pyridocarbazole直接允许五环的合成白坚木属生物碱1，2，和3。

  DOI：

  10.1039/c8ob02621a
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 硼烷二甲硫醚络合物 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 二乙胺 、 二异丙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 环己烯 为溶剂， 反应 36.84h， 生成 1-苄基-3-乙基-3-[2-(1H-吲哚-2-基)乙基]哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过发散亚胺诱捕来统一合成拓扑多样的曲霉生物碱

  摘要：

  从单一的分子支架，即吲哚-戊内酰胺6合成了5种曲霉生物碱，其中包括5种曲霉碱，长春花碱，长春花碱，长春新碱和槲皮胺。这种常见的中间体可以发散地操纵，通过对影响亚胺离子由其衍生的化学-选择性的构象和电子约束掺入，三个不同的反应路径之间：Ñ（1）VS。C（3）环化（吲哚编号）与。过度减少。此外，催化卡宾插入用于直接Ç（3）–H吲哚功能化是首次报道了对性腺素（4）的方法，随后的串联酯还原/亚胺生成/环化确保了其四环系统。一个高度非对映一锅半还原/环化/去保护过程的发展，以获得顺式-pyridocarbazole直接允许五环的合成白坚木属生物碱1，2，和3。

  DOI：

  10.1039/c8ob02621a

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Goniomitine via a Formal Nitrile/Donor−Acceptor Cyclopropane [3 + 2] Cyclization
  作者：Christian L. Morales、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol702376j

  日期：2008.1.1

  The total synthesis of (+/-)-goniomitine has been accomplished in 17 linear steps with 5.2% overall yield starting from commercially available delta-valerolactam. A synthetic highlight includes the first application of a formal [3 + 2] cycloaddition between a highly functionalized nitrile and a donor-acceptor cyclopropane to prepare an indole nucleus. The use of a microwave reactor is shown to greatly

  （+/-）-goniomitine的总合成已从17个线性步骤完成，从市售的delta-valerolactam开始，总产率为5.2％。合成亮点包括首次在高度官能化的腈与供体-受体环丙烷之间进行正式的[3 + 2]环加成反应，以制备吲哚核。微波反应器的使用显示出大大改善了两个步骤的反应时间。
• Total Synthesis of (±)-Quebrachamine via [3+2] Cycloaddition and Efficient Chloroacetamide Photocyclization
  作者：Barbora Bajtos、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1002/ejoc.200801154

  日期：2009.3

  The total synthesis of (±)-quebrachamine has been completed in 13 linear steps and 17.8 % overall yield. The indole core was constructed via a formal [3+2] dipolar cycloaddition between a functionalized nitrile and donor-acceptor cyclopropane, and the synthetically challenging nine-membered ring was secured by an efficient chloroacetamide photocyclization.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  (±)-quebrachamine 的全合成已在 13 个线性步骤中完成，总产率为 17.8%。吲哚核心是通过功能化腈和供体-受体环丙烷之间的正式 [3+2] 偶极环加成构建的，具有合成挑战性的九元环通过有效的氯乙酰胺光环化作用得到保护。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2009)