1-苄基-3-羟基-1-(2-苯基乙基)脲 | 919996-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-3-羟基-1-(2-苯基乙基)脲
• 英文名称: N-Benzyl-N'-hydroxy-N-(2-phenylethyl)urea
• 英文别名: 1-benzyl-3-hydroxy-1-(2-phenylethyl)urea
• CAS: 919996-72-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: CPNOLHPNKQINID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3-羟基-1-(2-苯基乙基)脲 在 iron(II) triflate 、 2,2'-联吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-benzyl-4-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化的N-苯甲酰氧基脲分子内CH-酰胺化反应

  摘要：

  描述了N-苯甲酰氧基脲的氧化还原中性铁催化的分子内CH酰胺化。该方法采用的是由Fe（OTf）2和联吡啶作为催化剂而原位生成的简单铁络合物，而作为氮烯前体的N-苯甲酰氧基脲则不使用外源氧化剂。通过脂族C（sp 3）-H酰胺化以优异的产率合成了一系列环状脲。另外，该催化体系也适合芳基C（sp 2）-H亚硝基插入，以中等产率提供苯并咪唑酮。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100005
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸苯基酯 、 N-苄基-2-苯乙酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-苄基-3-羟基-1-(2-苯基乙基)脲
  参考文献：
  名称：

  铁催化的N-苯甲酰氧基脲分子内CH-酰胺化反应

  摘要：

  描述了N-苯甲酰氧基脲的氧化还原中性铁催化的分子内CH酰胺化。该方法采用的是由Fe（OTf）2和联吡啶作为催化剂而原位生成的简单铁络合物，而作为氮烯前体的N-苯甲酰氧基脲则不使用外源氧化剂。通过脂族C（sp 3）-H酰胺化以优异的产率合成了一系列环状脲。另外，该催化体系也适合芳基C（sp 2）-H亚硝基插入，以中等产率提供苯并咪唑酮。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100005

文献信息

• Enantioselective Ring-Closing C–H Amination of Urea Derivatives
  作者：Zijun Zhou、Yuqi Tan、Tatsuya Yamahira、Sergei Ivlev、Xiulan Xie、Radostan Riedel、Marcel Hemming、Masanari Kimura、Eric Meggers

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.05.017

  日期：2020.8

  An enantioselective intramolecular C(sp3)–H amination of N-benzoyloxyurea by using a chiral-at-metal ruthenium catalyst is reported, providing chiral 2-imidazolidinones in yields of up to 99% and with up to 99% ee. Catalyst loadings down to 0.05 mol % are feasible. Control experiments support a stepwise nitrene insertion mechanism through hydrogen atom transfer of a ruthenium nitrenoid intermediate

  据报道，通过使用手性金属钌催化剂进行N-苯甲酰氧基脲的对映选择性分子内C（sp 3）-H胺化反应，可提供手性2-咪唑烷酮类，产率高达99％，ee高达99％。降低至0.05mol％的催化剂负载是可行的。对照实验通过钌氮烯类中间体的氢原子转移然后进行自由基重组来支持逐步的氮烯插入机理。手性2-咪唑啉酮在生物活性化合物中普遍存在，并且可以一步转化为手性邻位二胺。证明了该新方法的合成价值用于合成药物左旋咪唑和右旋咪唑，双吲哚生物碱托普汀D和海绵蛋白A的中间体，以及手性有机催化剂。