1-苄基-5-(氯甲基)-1H-四唑 | 73963-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-5-(氯甲基)-1H-四唑
• 英文名称: 1-benzyl-5-(chloromethyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-benzyl-5-(chloromethyl)tetrazole
• CAS: 73963-43-6
• 化学式: C₉H₉ClN₄
• mdl: MFCD08444350
• 分子量: 208.65
• InChiKey: GAXBVDIQHTZHGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  415.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-5-(氯甲基)-1H-四唑 在 盐酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-benzyl-5-(diazomethyl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Moderhack, Dietrich; Goos, Karl-Heinz, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 921 - 930

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-苄基-5-(氯甲基)-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  通过非经典维蒂希反应合成新的2-卤代-2-（1H-四唑-5-基）-2H-叠氮基。

  摘要：

  探索了四唑-5-基-磷酰化物对N-卤代琥珀酰亚胺/ TMSN 3试剂体系的合成和反应性，为带有四唑-5-基取代基的新卤代叠氮基烯烃开辟了道路。除一种情况外，这些化合物以单一异构体形式获得。确定了三种衍生物的X射线晶体结构，证实了非经典的Wittig反应导致具有（Z）构型的卤代叠氮基烯烃的选择性合成。卤代叠氮基烯烃的热解以高收率提供了新的2-卤代-2-（四唑-5-基）-2H-叠氮基。因此，所报道的合成方法学为有机合成，乙烯基四唑和2-卤-2-（四唑-5-基）-2H-叠氮基衍生物中的重要组成部分提供了机会。

  DOI：

  10.3390/molecules201219848

文献信息

• Convergent Three-Component Tetrazole Synthesis
  作者：Ajay L. Chandgude、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/ejoc.201600317

  日期：2016.5

  the basis of the availability of the archetypical starting materials, this method provided very versatile synthetic access to 1,5-disubstituted tetrazoles. The usefulness of this method was demonstrated in the synthesis of biologically important fused tetrazole scaffolds and the marketed drug cilostazol.

  开发了一种微波加速、简单、高效的 1,5-四唑支架的构建方法。它包括胺、羧酸衍生物和叠氮化物源的多组分反应。基于原型起始材料的可用性，该方法提供了对 1,5-二取代四唑的非常通用的合成途径。这种方法的实用性在生物学上重要的融合四唑支架和市售药物西洛他唑的合成中得到了证明。
• The Tetrazolylmethyl and Related Radicals: A Convenient Access to Tetrazoles and Other Heterocyclic Derivatives
  作者：Thibaud Biadatti、Béatrice Quiclet-Sire、Jean-Baptiste Saunier、Samir Z Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10457-9

  日期：1998.1

  The tetrazole unit can be simply introduced by addition of the 5-tetrazolmethyl radical to a variety of terminal olefins using the xanthate transfer technology; the same principle can be applied to other heterocyclic systems such as imidazoles and benzothiazoles. © 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  通过使用黄原酸酯转移技术将5-四唑甲基自由基加到各种末端烯烃中，可以简单地引入四唑单元；相同的原理可以应用于其他杂环体系，例如咪唑和苯并噻唑。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。
• A Tetrakis(tetrazolyl) Analogue of EDTA
  作者：Faycal Touti、Philippe Maurin、Jens Hasserodt

  DOI：10.1002/ejoc.200900016

  日期：2009.4

  The tetrazole moiety is usually established in situ with the corresponding inconveniences, such as reactant incompatibility, yield. In most of these cases, the tetrazole is formed in its nonprotected form. Subsequent protection is unattractive because of the promiscuous formation of two regioisomers. No particular protecting group has seen widespread use. The growing field of site-selective oxidation

  四唑部分通常是原位建立的，但会带来相应的不便，例如反应物不相容性、产率。在大多数情况下，四唑以其未受保护的形式形成。由于两种区域异构体的混杂形成，随后的保护没有吸引力。没有特别的保护基团被广泛使用。未活化烃的位点选择性氧化的不断发展的领域利用基于显示氮配位位点的多齿配体的金属配合物。我们已经表征了一种易于获得的、受苄基保护的合成子，它允许四唑基甲基部分的会聚引入及其通过催化氢化顺利脱保护。通过直接合成新的六齿配体 EDTT，我们已经证明了这种合成子在配位、药物和有机催化化学领域的实用性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthese d'analogues tetrazoles de l'acide phosphonoacetique
  作者：J.J. Yaouanc、G. Sturtz、J.L. Kraus、C. Chastel、J. Colin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78581-9

  日期：1980.1

  Several routes to 5-(phosphonomethyl)-1(H)-tetrazole, a new antiviral agent, have been investigated.

  已经研究了几种新的抗病毒药物5-（膦酰基甲基）-1（H）-四唑的途径。
• Studies on gastric antiulcer active agents. II. Synthesis of tetrazole alkanamides and related compounds.
  作者：Minoru UCHIDA、Makoto KOMATSU、Seiji MORITA、Toshimi KANBE、Kazuyuki NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.322

  日期：——

  A series of tetrazole alkanamides was synthesized and tested for antiulcer activity against acetic acid-induced gastric ulcer in rats. These compounds were prepared by the reaction of tetrazole alkanoic acids and various amines by the mixed anhydride method or acid chloride method. Among them, 3-[(1-ethyl-5-tetrazolyl)methylthio]propionamide (IIn) was found to have the most potent activity. The structure-activity

  合成了一系列四唑烷酰胺，并测试了其对乙酸诱导的大鼠胃溃疡的抗溃疡活性。这些化合物是通过四唑链烷酸与各种胺通过混合酸酐法或酰氯法反应制得的。其中，发现3-[（（1-乙基-5-四唑基）甲硫基]丙酰胺（IIn）具有最强的活性。讨论了构效关系。