1-苄基-5-氨基四唑 | 31694-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-5-氨基四唑
• 英文名称: 5-amino-1-benzyltetrazole
• 英文别名: 1-benzyl-1H-tetrazol-5-amine；1-benzyl 5-aminotetrazole；1-benzyltetrazol-5-amine
• CAS: 31694-90-3
• 化学式: C₈H₉N₅
• mdl: MFCD00466402
• 分子量: 175.193
• InChiKey: CGGBUAWMFFPBOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-5-氨基四唑 在 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-氨基四氮唑
  参考文献：
  名称：

  Birkofer, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 429,438

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄异腈 在 叠氮基三甲基硅烷 、 [Au(MeCN)(PPh₃)][SbF₆] 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到1-苄基-5-氨基四唑
  参考文献：
  名称：

  异氰化物的选择性金催化氰胺和1取代的1H-替硝唑-5-胺的合成

  摘要：

  新发现的金催化的异氰化物与由三甲基甲硅烷基叠氮化物和甲醇（或由NaN 3 / AcOH产生）就地生成的氢氰酸反应，可生成氰胺或1取代的1 H-四唑-5-胺，具体取决于可用HN量3。该反应选择性地进行，并且两种产物的收率通常都很高，因此特别方便地获得了广泛的取代1 H-四唑-5-胺，而这些胺否则很难获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201803252

文献信息

• Cobalt-promoted one-pot reaction of isothiocyanates toward the synthesis of aryl/alkylcyanamides and substituted tetrazoles
  作者：Mohan Seelam、Prasada Rao Kammela、Bajivali Shaikh、Ramana Tamminana、Sujatha Bogiri

  DOI：10.1007/s10593-018-2303-1

  日期：2018.5

  The synthesis of cyanamides and tetrazoles from isothiocyanates through tandem reaction using cobalt catalyst has been demonstrated. In the case of tetrazole preparation, the reaction involved addition/desulfurization/nucleophilic addition/electrocyclization, whereas aromatic cyanamides were constructed from isothiocyanates through addition/desulfurization. Cheap cobalt sulfate was used for the synthesis

  已经证明使用钴催化剂通过串联反应由异硫氰酸酯合成氰酰胺和四唑。在制备四唑的情况下，反应涉及加成/脱硫/亲核加成/电环化，而芳族氰胺是通过加成/脱硫由异硫氰酸酯构成的。廉价的硫酸钴被用于合成各种氰胺和四唑。另外，发现钴催化剂是以前没有报道的脱硫试剂。从起始前体以高产率到高产率获得了最终产物。
• Iron-promoted sulfur sequestration for the substituent-dependent regioselective synthesis of tetrazoles and guanidines
  作者：Venkata Bhavanarushi Pendem、Ramana Tamminana、Madhavi Nannapaneni

  DOI：10.1080/17415993.2021.1909589

  日期：2021.9.3

  versatile synthetic methodology for the construction of tetrazoles and guanidines in the presence of an eco-friendly, inexpensive, easily available iron reagent. Aromatic thioureas with electron-donating substituents produced their respective target products in quantitative yield. In contrast, when electron-withdrawing substituted aromatic thioureas were used, the expected products were obtained in reduced

  摘要 我们已经建立了一种简便、通用的合成方法，用于在生态友好、廉价、易得的铁试剂存在下构建四唑和胍。具有给电子取代基的芳香族硫脲以定量产率产生了它们各自的目标产物。相比之下，当使用吸电子取代的芳香族硫脲时，所获得的预期产物的产率会降低。然而，在中等温度下以良好的产率获得了所需的产物。此外，机理研究表明，合成路线涉及铁基后续加硫和脱硫反应。
• Unraveling the anti-virulence potential and antifungal efficacy of 5-aminotetrazoles using the zebrafish model of disseminated candidiasis
  作者：Natasa Radakovic、Andrea Nikolić、Nataša Terzić Jovanović、Pavle Stojković、Nada Stankovic、Bogdan Šolaja、Igor Opsenica、Aleksandar Pavic

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114137

  日期：2022.2

  hepatotoxicity was observed at doses as high as 200 μM. The treatment of C. albicans-infected zebrafish embryos with nystatin alone had low efficacy, while the combination of nystatin and selected 5-aminotetrazoles prevented fungal filamentation, successfully eliminating the infection and rescuing the infected embryos from lethal disseminated candidiasis. In addition, the most potent anti-virulence 5-aminotetrazole

  白色念珠菌仍然是念珠菌病的主要病原体，念珠菌病是全世界最常见的真菌感染，死亡率高得令人不安。临床抗真菌药物的有限多样性和有效性，由于新出现的耐药性而加剧，导致目前的抗真菌治疗失败。这就迫切需要制定有效根除念珠菌感染的创新策略。虽然现有的临床药物显示出杀菌或抑菌活性，但该策略专门针对白色念珠菌丝状化，作为最重要的毒力特征，代表了克服与临床抗真菌剂相关的缺点的有吸引力的方法。本研究获得的结果揭示了 5-氨基四唑作为一类新的有效和安全的抗毒剂的巨大潜力。此外，这些新型药物在单独使用或与临床批准的多烯组合使用时均具有活性。在模拟人体内各种丝状反应刺激的条件下，在低至 1.3 μM 的剂量下可完全预防白色念珠菌形态发生酵母向菌丝的转变，而在高达 200 μM 的剂量下未观察到心脏或肝毒性. 白色念珠菌的治疗- 单独使用制霉菌素感染的斑马鱼胚胎疗效低，而制霉菌素和选定的 5-氨基四唑的组合可防止真菌成
• Eindimensionale Kupfer(II)-Koordinationspolymere: Kristall-Engineering durch variable Verknüpfungsmuster [1] / One Dimensional Copper(II) Coordination Polymers: Crystal Engineering through Variable Types of Linkage [1]
  作者：Rolf W. Saalfrank、Roland Harbig、Oliver Struck、Frank Hampel、Eva Maria Peters、Karl Peters、Hans Georg von Schnering

  DOI：10.1515/znb-1997-0124

  日期：1997.1.1

  Reaction of a methanolic copper(II) acetate solution with tetrazolyl enol derivatives 2a or 2b leads to the formation of the corresponding lD-coordination polymer ¹ _∞[CuL₂] 3a and pseudo 1D-coordination polymer [CuL₂]₂ 3b, respectively. On the contrary, reaction of 2c with methanolic copper(II) acetate solution yields OH-bridged 1D-coordination polymer ¹ _∞[CuL₂(MeOH)₂ 3c. Single-crystal X-ray diffraction of the supramolecular species 3 established unequivocally the structures of the stairlike coordination compounds. Reaction of a methanolic copper(II) acetate solution with amidotetrazole derivative 6 leads to the formation of the lD-coordination polymer ¹ _∞ [CuL₂] 7. The structure of 7 has been established by X-ray structure analysis

  甲醇铜(II)醋酸盐溶液与四唑烯醇衍生物2a或2b反应，分别形成相应的1D配位聚合物¹_∞[CuL₂] 3a和伪1D配位聚合物[CuL₂]₂ 3b。相反，2c与甲醇铜(II)醋酸盐溶液反应会生成OH桥联的1D配位聚合物¹_∞[CuL₂(MeOH)₂] 3c。超分子物种3的单晶X射线衍射明确确定了阶梯状配位化合物的结构。甲醇铜(II)醋酸盐溶液与酰胺四唑衍生物6反应，形成1D配位聚合物¹_∞[CuL₂] 7。结构7已通过X射线结构分析确定。
• A new ring interconversion: 3-azido-1,2,4-thiadiazoles from the reaction of thionyl chloride with 1-alkyl-5-aminotetrazoles
  作者：Richard N. Butler、Denis A. O'Donoghue、Gerard A. O'Halloran

  DOI：10.1039/c39860000800

  日期：——

  Heating of some 1-alkyl-5-aminotetrazoles with thionyl chloride gave 3-azido-1,2,4-thiadiazoles in a reaction involving 5-N-sulphinylaminotetrazoles as intermediates.

  在包含5- N-亚磺酰基氨基四唑作为中间体的反应中，将一些1-烷基-5-氨基四唑与亚硫酰氯一起加热得到3-叠氮基-1,2,4-噻二唑。