1-苄基3-甲基(3R)-吡咯烷-1,3-二羧酸酯 | 1217655-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基3-甲基(3R)-吡咯烷-1,3-二羧酸酯
• 英文名称: (S)-N-benzyloxycarbonylproline methyl ester
• 英文别名: (R)-methyl-1-benzyloxycarbonyl-pyrrolidine-3-carboxylate；(R)-1-Benzyl 3-methyl pyrrolidine-1,3-dicarboxylate；1-O-benzyl 3-O-methyl (3R)-pyrrolidine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1217655-90-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: JZDIVDBVWXFEMR-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基3-甲基(3R)-吡咯烷-1,3-二羧酸酯 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-1-Boc-3-羧基吡咯烷甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF (2S, 5R)-7-OXO-6-SULPHOOXY-2-[((3R)-PYRROLIDINE-3-CARBONYL)-HYDRAZINO CARBONYL]-1,6-DIAZA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (2S, 5R)-7-OXO-6-SULFOXY-2-[((3R)- PYRROLIDINE- 3-CARBONYL)-HYDRAZINOCARBONYL]-1,6-DIAZA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE

  摘要：

  揭示了一种制备(2S, 5R)-7-氧代-6-磺氧基-2- [((3R)-吡咯烷-3-羰基)-肼羰基]-1,6-二氮杂-双环[3.2.1]辛烷的方法，包括将式(II)的化合物与式(III)的化合物反应以获得式(IV)的化合物。还声称了结晶的终产物。

  公开号：

  WO2014135932A1
• 作为产物：
  描述：

  R-1-CBZ-3-哌啶甲醇 在 盐酸 、 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-苄基3-甲基(3R)-吡咯烷-1,3-二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF (2S, 5R)-7-OXO-6-SULPHOOXY-2-[((3R)-PYRROLIDINE-3-CARBONYL)-HYDRAZINO CARBONYL]-1,6-DIAZA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (2S, 5R)-7-OXO-6-SULFOXY-2-[((3R)- PYRROLIDINE- 3-CARBONYL)-HYDRAZINOCARBONYL]-1,6-DIAZA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE

  摘要：

  揭示了一种制备(2S, 5R)-7-氧代-6-磺氧基-2- [((3R)-吡咯烷-3-羰基)-肼羰基]-1,6-二氮杂-双环[3.2.1]辛烷的方法，包括将式(II)的化合物与式(III)的化合物反应以获得式(IV)的化合物。还声称了结晶的终产物。

  公开号：

  WO2014135932A1

文献信息

• A process for preparation of (2S, 5R)-7-oxo-6-sulphooxy-2-[((3R)-pyrrolidine-3-carbonyl)-hydrazino carbonyl]-1,6-diaza-bicyclo[3.2.1]octane
  申请人：WOCKHARDT LIMITED

  公开号：US20160002234A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  A process for preparation of (2S,5R)-7-oxo-6-sulphooxy-2-[((3R)-pyrrolidine-3-carbonyl)-hydrazino carbonyl]-1,6-diaza-bicyclo[3.2.1]octane is disclosed comprising reacting a compound of Formula (II) with a compound of Formula (III) to obtain a compound of Formula (IV). The crystalline end-product is als claimed.

  本发明公开了一种制备(2S,5R)-7-氧代-6-磺酸氧基-2-[((3R)-吡咯烷-3-羧酰基)-肼羧酰基]-1,6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷的方法，包括将式（II）的化合物与式（III）的化合物反应以获得式（IV）的化合物。本发明还声明了所得到的结晶性终产物。
• Soai, Kenso; Machida, Hideaki; Yokota, Noriko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1909 - 1914
  作者：Soai, Kenso、Machida, Hideaki、Yokota, Noriko

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic Resolution of <i>N</i>-Substituted-β-prolines
  作者：Javier Mendiola、Susana García-Cerrada、Óscar de Frutos、María Luz de la Puente、Rui Lin Gu、Vien V. Khau

  DOI：10.1021/op8002097

  日期：2009.3.20

  A general and straightforward strategy for enzymatic resolution of N-substituted-beta-proline has been successfully designed and developed in our research laboratories. A first affinity screen is followed by ratio enzyme/substrate optimization to source our chemistry groups N-substituted-beta-proline in kilogram scale in an efficient and cost-effective way.
• US9624222B2
  申请人：——

  公开号：US9624222B2

  公开（公告）日：2017-04-18
• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF (2S, 5R)-7-OXO-6-SULPHOOXY-2-[((3R)-PYRROLIDINE-3-CARBONYL)-HYDRAZINO CARBONYL]-1,6-DIAZA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (2S, 5R)-7-OXO-6-SULFOXY-2-[((3R)- PYRROLIDINE- 3-CARBONYL)-HYDRAZINOCARBONYL]-1,6-DIAZA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE
  申请人：WOCKHARDT LTD

  公开号：WO2014135932A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  A process for preparation of (2S, 5R)-7-oxo-6-sulphooxy-2- [((3R)-pyrrolidine-3-carbonyl)-hydrazino carbonyl]-1,6-diaza- bicyclo[3.2.1]octane is disclosed comprising reacting a compound of Formula (II) with a compound of Formula (III) to obtain a compound of Formula (IV). The crystalline end-product is als claimed.

  揭示了一种制备(2S, 5R)-7-氧代-6-磺氧基-2- [((3R)-吡咯烷-3-羰基)-肼羰基]-1,6-二氮杂-双环[3.2.1]辛烷的方法，包括将式(II)的化合物与式(III)的化合物反应以获得式(IV)的化合物。还声称了结晶的终产物。