1-苄基四唑 | 6926-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基四唑
• 英文名称: 1-benzyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-benzyltetrazole；1-benzyl-1H-1,2,3,4-tetrazole；1-Benzyltetrazol
• CAS: 6926-50-7
• 化学式: C₈H₈N₄
• mdl: MFCD00463632
• 分子量: 160.178
• InChiKey: AQBHAXPSOCMLGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基四唑 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到lithium N-benzylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  从四唑中无氰化物合成空气稳定的N取代的Li和K氰胺盐。在合成作为and的前体的伯胺和仲氰胺中的应用

  摘要：

  N，N'-二取代的氰胺的实际两步合成包括N-取代的5 H-四唑的低温金属化反应，在0°C进行自发环还原，释放出二氮，并形成可以反应的N-金属化的氰胺与各种亲电试剂原位 值得注意的是，N-取代的Li和K氰胺在室温下为空气稳定的白色固体。锂有机金属化合物的N，N'的加成-二取代的氨腈提供用于访问N，N'-二取代的脒的新方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03085
• 作为产物：
  描述：

  苄异腈 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-苄基四唑
  参考文献：
  名称：

  叠氮基-Ugi反应与环酮亚胺合成四唑衍生的有机催化剂

  摘要：

  基于TMSN 3的四唑衍生环胺的新途径阐述了用2-取代的环状亚胺进行的修饰的Ugi反应。该反应允许直接制备被四唑环取代的五元，六元和七元环胺，这是重要的有机催化剂类型。讨论了该方法的范围和局限性。在Ugi与苄基异氰化物反应的情况下，N-取代的四唑可以在催化氢化条件下容易地脱苄基，以定量收率形成NH-四唑。证明了四唑衍生的环胺的两种对映体都可以通过酒石酸拆分而制备，从而引发了一种简单的手性衍生物路线。在胺化反应中，将获得的手性四唑之一有效地用作有机催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo401428q

文献信息

• N-substituted cycloalkyl and polycycloalkyl alpha-substituted Trp-Phe-
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05278316A1

  公开（公告）日：1994-01-11

  Novel unnatural dipeptoids of .alpha.-substituted Trp-Phe derivatives useful as agents in the treatment of obesity, hypersecretion of gastric acid in the gut, gastrin-dependent tumors, or as antipsychotics are disclosed. Further the compounds are antianxiety agents, antiulcer agents, antidepressant agents, and are agents useful for preventing the withdrawal response produced by chronic treatment or use followed by chronic treatment followed by withdrawal from nicotine, diazepam, alcohol, cocaine, caffeine, or opiods. Also disclosed are pharmaceutical compositions and methods of treatment using the dipeptoids as well as processes for preparing them and novel intermediates useful in their preparation. An additional feature of the invention is the use of the subject compounds to prepare pharmaceutical and diagnostic compositions.

  揭示了作为治疗肥胖、肠道胃酸过多、胃泌素依赖性肿瘤或抗精神病药物的α-取代Trp-Phe衍生物的新型非天然二肽类化合物。此外，这些化合物还是抗焦虑剂、抗溃疡剂、抗抑郁剂，并且可用作预防慢性治疗或使用后随之慢性治疗再随之戒断尼古丁、安定、酒精、可卡因、咖啡因或阿片类药物所产生的戒断反应的药物。还公开了使用这些二肽类化合物的药物组合物和治疗方法，以及用于制备它们的过程和在其制备中有用的新型中间体。该发明的另一个特点是使用这些化合物制备药物和诊断组合物。
• Preparation and Reactions of (1H-Tetrazol-5-yl)zinc Pivalates
  作者：Paul Knochel、Carl Phillip Tüllmann、Sebastian Steiner

  DOI：10.1055/s-0039-1691734

  日期：2020.8

  The preparation and reactivity of new solid heterocyclic organozinc reagents, namely N-protected (1H-tetrazol-5-yl)zinc pivalates, as storable solids with appreciably air and moisture stability are reported. They are obtained in high yields from protected 1H-tetrazoles by de­protonation using the mixed zinc–magnesium base TMPZnCl·Mg(OPiv)2 (abbreviated as TMPZnOPiv; TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)

  据报道，新的固体杂环有机锌试剂，即N-保护的（1 H-四唑-5-基）新戊酸锌，作为可储存的固体，具有明显的空气和湿气稳定性，具有很强的反应性。通过使用混合的锌-镁碱基TMPZnCl·Mg（OPiv）2（缩写为TMPZnOPiv； TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）进行去质子化，可以从受保护的1 H-四唑中高收率获得它们。随后的交叉偶联和使用羟胺苯甲酸酯的铜催化的亲电子胺化反应可耐受官能团的同时获得官能化的1 H-四唑。
• Building Heterocyclic Systems with RC(OR)2+ Carbocations in Recyclable Brønsted Acidic Ionic Liquids: Facile Synthesis of 1-Substituted 1H-1,2,3,4-Tetrazoles, Benzazoles and Other Ring Systems with CH(OEt)3 and EtC(OEt)3 in [EtNH3][NO3] and [PMIM(SO3H)][O
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1002/ejoc.201100128

  日期：2011.5

  IL-1/CH(OEt) 3 . The latter was also formed from 2-aminobenzoic acid in IL-1/CH(OEt) 3 . Mechanistic implications are addressed. The reported protocols enable rapid assembly of a host of heterocyclic systems in high yields with the added advantage of recycling and reuse of the ILs.

  1-芳基/烷基-1H-1,2,3,4-四唑可以通过与TMSN 3 和CH(OEt) 3 反应，使用容易获得的、可回收的、布朗斯台德酸性从相应的胺在一锅反应中方便地合成离子液体 [EtNH 3] -[NO 3 ] IL-1 和 [PMIM(SO 3 H)][OTf] IL-2 在温和条件下以高收率。基于对比反应，虽然两种 IL 都是极好的促进剂，但使用 IL-2 可以在更短的反应时间和更高的产率下完成反应。在提供的 24 个实施例中，除了 2-氨基苯甲酸与 IL-2 形成四唑和 IL-1 形成 2-乙基喹唑啉-4(3H)-one 外，通过两种 IL 获得了相同的产物。通过从反应中排除 TMS-N 3，原位形成的 CH(OEt) 2 + 和 Et-C(OEt) 2 +（通过它们相应的原酸酯）在超声处理下与带有各种取代基的邻苯二胺、邻氨基苯硫酚和邻氨基苯酚反应，形成一系列广泛的苯并咪唑（苯并咪唑
• N-substituted cycloalkyl and polycycloalkyl .alpha.-substituted Trp-Phe-
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05631281A1

  公开（公告）日：1997-05-20

  Novel unnatural dipeptoids of .alpha.-substituted Trp-Phe derivatives useful as agents in the treatment of obesity, hypersecretion of gastric acid in the gut, gastrin-dependent tumors, colorectal tumors, or as antipsychotics are disclosed. Further the compounds are antianxiety agents, antiulcer agents, antidepressant agents, and are agents useful for preventing the withdrawal response produced by chronic treatment or use followed by chronic treatment followed by withdrawal from nicotine, diazepam, alcohol, cocaine, caffeine, or opiods. Also disclosed are pharmaceutical compositions and methods of treatment using the dipeptoids as well as processes for preparing them and novel intermediates useful in their preparation. An additional feature of the invention is the use of the subject compounds to prepare pharmaceutical and diagnostic compositions.

  揭示了作为治疗肥胖、肠道胃酸过多、胃泌素依赖性肿瘤、结肠肿瘤或抗精神病药物的α-取代Trp-Phe衍生物的新型非天然二肽类化合物。此外，这些化合物还是抗焦虑剂、抗溃疡剂、抗抑郁剂，并且可用作预防慢性治疗或使用后的戒断反应，包括尼古丁、安定、酒精、可卡因、咖啡因或阿片类药物的慢性治疗后随后的戒断反应。还公开了使用这些二肽类化合物的药物组合物和治疗方法，以及用于制备它们的过程和在其制备中有用的新型中间体。该发明的另一个特点是使用这些化合物来制备药物和诊断组合物。
• Three-component reaction of ketals, isonitriles, and trimethylsilyl azide
  作者：Nikita E. Golantsov、Hung M. Nguyen、Aleksey V. Varlamov、Aleksander V. Aksenov、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1007/s10593-017-2073-1

  日期：2017.4

  It was demonstrated that a ZnCl2-catalyzed three-component reaction of ketals, isonitriles, and trimethylsilyl azide led to 1,5-disubstituted tetrazoles in moderate to high yields.

  结果表明，ZnCl2催化的缩酮，异腈和三甲基叠氮化硅的三组分反应以中等至高收率产生了1,5-二取代的四唑。