1-苄氧基-1H-苯并[d][1,2,3]三唑 | 68930-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 1-苄氧基-1H-苯并[d][1,2,3]三唑
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-benzyloxy-1H-benzo[d]-1,2,3-triazole；1-benzyloxy-1H-benzo[d][1,2,3]triazole；1-benzyloxy-1,2,3-benzotriazole；1-benzyloxy-1H-benzotriazole；1-benzyloxy-1H-benzotriazole；1-Benzyloxybenzotriazol；1-Phenylmethoxybenzotriazole
• CAS: 68930-15-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: LNSUYGWECNYHGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄氧基-1H-苯并[d][1,2,3]三唑 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FELD W. A.; PAESSUN R.; SEVE M. P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 6, 1309-1310

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ¹⁸O-benzyl alcohol 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以39%的产率得到1-苄氧基-1H-苯并[d][1,2,3]三唑
  参考文献：
  名称：

  利用肽偶联剂轻松合成 1-烷氧基-1H-苯并三唑和 7-氮杂苯并三唑、机理研究和合成应用。

  摘要：

  (1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)鏻六氟磷酸盐(BOP)，1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基4-甲基苯磺酸盐 (Bt-OTs) 和 3H-[1,2,3]三唑并[4,5-b]吡啶-3-基 4-甲基苯磺酸盐 (At-OTs) 通常用于肽合成中形成酰胺键。然而，这些化合物与醇在碱存在下发生先前未描述的反应，产生1-烷氧基-1H-苯并-(Bt-OR)和7-氮杂苯并三唑(At-OR)。尽管 BOP 与醇反应生成 1-烷氧基-1H-苯并三唑，但 Bt-OT 被证明更优越。伯醇和仲醇都在通常温和的反应条件下进行反应。相应地，由At-OTs合成了1-烷氧基-1H-7-氮杂苯并三唑。从机理上讲，这些肽偶联剂可通过三种途径与醇发生反应。从(31)P{(1)H}、[(18)O]-标记和其他化学实验来看，醇的鏻和甲苯磺酸衍生物似乎是中间体。然后它们与原位产生的 BtO(-) 和

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.200

文献信息

• Ultrasound accelerated synthesis of <i>O</i>-alkylated hydroximides under solvent- and metal-free conditions
  作者：Hongmei Jiang、Xiaoyue Tang、Sihan Liu、Lian Wang、Haicheng Shen、Jiankui Yang、Huixian Wang、Qing-Wen Gui

  DOI：10.1039/c9ob02245g

  日期：——

  A novel, sustainable, environmentally friendly, solvent-free and metal catalyst-free method for the CDC reaction between NHPI and benzyl/ether compounds is described.

  描述了一种新颖、可持续、环保、无溶剂和无金属催化剂的方法，用于NHPI和苄基/醚化合物之间的CDC反应。
• Design, Synthesis and Antidepressant and Anticonvulsant Effect of 1-Alkoxy-1H-Benzo[d]-1,2,3-Triazole Derivatives
  作者：Yu Sun、Qing-Hao Jin、Yan Han、Di Yu、Qiu-Ping Dai、Zhou-Jun Zheng

  DOI：10.2174/1570180813666160826113018

  日期：2017.1.26

  Background: 21 novel 1-alkoxy-1H-benzo[d]-1,2,3-triazole compounds were designed, prepared and evaluated for their antidepressant and anticonvulsant effects in mice. Method: Compound 19 significantly decreased immobility time in the FST without altering the locomotor activity in the open field test, and exhibited higher levels of efficacy than the reference standard fluoxetine. Compound 19 significantly increased 5-HT, NE and 5-HIAA levels in mice brain, implying that the antidepressant activity might be mediated by these neurotransmitters. In the seizure test, compound 19 also showed better anticonvulsant activity against MES, whereas had not shown neurotoxicity (300 mg/kg). Conclusion: Our data indicated that compound 19 could potentially be used as the antidepressant drug in patients with epilepsy.

  背景：设计、制备并评估了21种新型1-烷氧基-1H-苯并[d]-1,2,3-噻唑化合物在小鼠中的抗抑郁和抗惊厥效果。 方法：化合物19在强迫游泳试验（FST）中显著减少了动物的失动时间，而不改变开放场实验中的运动活动，其疗效高于参照标准药物氟西汀。化合物19显著提高了小鼠大脑中5-HT、NE和5-HIAA的水平，这表明其抗抑郁活性可能与这些神经递质有关。在癫痫测试中，化合物19在对抗MES方面也表现出更好的抗惊厥活性，同时没有显示出神经毒性（300 mg/kg）。 结论：我们的数据表明，化合物19可能作为抗抑郁药用于癫痫患者。
• Synthesis and Evaluation of 1-hydroxybenzotriazole Derivatives: Dual Inhibitors of Carbonic Anhydrase II and Sodium Hydrogen Exchanger I
  作者：Dhandeep Singh、Nirmal Singh

  DOI：10.2174/1570178617999201014164710

  日期：2021.7.29