1-苯基-2-(三甲基甲硅烷基)-2-丙烯-1-醇 | 51666-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-2-(三甲基甲硅烷基)-2-丙烯-1-醇
• 英文名称: 1-phenyl-2-(trimethylsilyl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: 1-phenyl-2-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-ol；3-phenyl-2-(trimethylsilyl)propen-3-ol；1-Phenyl-2-trimethylsilyl-2-propen-1-ol；1-Phenyl-2-trimethylsilylprop-2-en-1-ol
• CAS: 51666-96-7
• 化学式: C₁₂H₁₈OSi
• 分子量: 206.36
• InChiKey: PYAOTTHNRHLLDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-84 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-(三甲基甲硅烷基)-2-丙烯-1-醇 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 生成 肉桂基氯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkenes from carbonyl compounds and carbanions .alpha. to silicon. 6. Synthesis of terminal allenes and allyl chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00402a008
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(1-(三甲基硅烷基)乙烯基)硅烷 生成 1-苯基-2-(三甲基甲硅烷基)-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Groebel,B.-T.; Seebach,D., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 867 - 877

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A regiodefined synthesis of α-trimethylsilyl ketones catalyzed by rhodium(I) hydride complex
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80214-6

  日期：1988.4

  Regiodefined synthesis of α-trimethylsilyl ketones is attained by one of three different routes: isomerization of β-trimethylsilyl allyl alcohols (route A), isomerization of β′-trimethylsilyl allyl alcohols (route B), and dehydrogenation of β-trimethylsilyl alcohols via transfer hydrogenation to α,β-enones (route C). All of these procedures are catalyzed efficiently by HRh(PPh3)4 at about 100 °C. Route

  通过以下三种途径之一实现区域定义的α-三甲基硅烷基酮的合成：β-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径A），β'-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径B）和β-三甲基硅烷基醇通过转移脱氢氢化成α，β-烯酮（路线C）。所有这些步骤均在大约100°C下被HRh（PPh 3）4有效地催化。路线A不可避免地需要存在2-三甲基甲硅烷基-1-苯基-2-丙烯-1-酮作为平滑异构化的助催化剂。这有力地表明，一种分子间转移氢化在催化循环中起着重要的作用。
• A regiospecific synthesis of trimethylsilyl enol ethers using rhodium catalyzed isomerization of β-trimethylsilylallyl alcohols
  作者：Isamu Matsuda、Susumu Sato、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88023-5

  日期：1983.1

  The rhodium catalyzed isomerization of β-trimethylsilylallyl alcohols has been successfully applied for the regiospecific synthesis of trimethylsilyl enol ethers.

  β-三甲基甲硅烷基烯丙基醇的铑催化异构化已成功地用于三甲基甲硅烷基烯醇醚的区域特异性合成。
• Formation of Five- and Seven-Membered Rings Enabled by the Triisopropylsilyl Auxiliary Group
  作者：Dmitry L. Usanov、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ol203209b

  日期：2012.1.6

  to 2-indanones from aldehydes was established. The introduction of a triisopropylsilyl group greatly facilitated Meinwald rearrangement of the intermediate epoxides and alleviated the necessity of polysubstitution for the clean formation of indenes and cyclopentadienes via cyclodehydration of allylic alcohols; unprecedented freedom with respect to the product structure was thus achieved. The developed

  建立了从醛到2-茚满酮的高度方便的合成途径。三异丙基甲硅烷基的引入极大地促进了中间环氧化物的迈因瓦尔德重排，并减轻了通过烯丙基醇的环化脱水干净形成茚满和环戊二烯的多取代的必要性。这样就实现了产品结构方面前所未有的自由。所开发的方法也可以适用于形成二元环[7]环和二苯并亚砜的七元环的形成。
• Stereoselective introduction of chiral centres in acyclic precursors : a probe into the transition state of m-chloroperbenzoic (m-CPBA) acid epoxidation of acyclic allylic alcohols and its synthetic implications
  作者：Acharan S. Narula

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87885-5

  日期：——

  The magnitude of A(1,3)-interaction far exceeds that of A(1,2)-interaction in the transition state for the organic per-acid epoxidation of acyclic allylic alcohols.

  对于无环烯丙基醇的有机过酸环氧化，A （1,3）-相互作用的幅度远远超过过渡态的A （1,2）-相互作用。
• A facile synthesis of α-trimethylsilyl ketones and their regiospecific rearrangement to trimethylsilyl enol ethers
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94294-1

  日期：1983.1

  The rhodium catalyzed isomerization of β-trimethylsilylallyl alcohols has been successfully applied for the stepwise and selective synthesis of α-trimethylsilyl ketones and trimethylsilyl enol ethers.

  β-三甲基甲硅烷基烯丙基醇的铑催化异构化已成功用于α-三甲基甲硅烷基酮和三甲基甲硅烷基烯醇醚的逐步和选择性合成。