1-苯基-3-(2-甲氧基苯基)脲 | 13142-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-3-(2-甲氧基苯基)脲
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)-N'-phenylurea
• 英文别名: 1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylurea；Carbanilide, 2-methoxy-
• CAS: 13142-82-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: LSHOLDAVJGTKOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-156 °C(Solv: benzene (71-43-2); water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  301.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-(2-甲氧基苯基)脲 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到N-phenyl-N'-(2-hydroxylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  超结构卟啉衍生物的合成和研究 - CcO 模拟模型的潜在构建块

  摘要：

  合成了一种新型卟啉复合物，该复合物含有与三齿配体连接的 Fe 卟啉，其中可以配位 Cu 离子。该分子还掺入了通过尿素键连接到卟啉环上的酪氨酸模拟物，并被充分表征。我们用旋转环盘电极电化学研究了分子氧对几种卟啉衍生物的作用。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801122
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲酮 在 sodium azide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 24.0h， 以56%的产率得到1-苯基-3-(2-甲氧基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  由羰基化合物有效合成腈，四唑和尿素†

  摘要：

  通过使用会聚和微波方法使用POCl 3和叠氮化钠混合物，开发了将羰基化合物（醛和酮）有效转化为腈，四唑和尿素的方法。这是有关酮直接转化为尿素的第一份报告。合成的化合物通过1 H NMR，13 C NMR，质谱和IR光谱进行表征，并且发现与报道的化合物一致。

  DOI：

  10.1039/c6nj03860c

文献信息

• N-Acylbenzotriazoles as Proficient Substrates for an Easy Access to Ureas, Acylureas, Carbamates, and Thiocarbamates via Curtius Rearrangement Using Diphenylphosphoryl Azide (DPPA) as Azide Donor
  作者：Vinod K. Tiwari、Mangal S. Yadav、Sumt K. Singh、Anand K. Agrahari、Anoop S. Singh

  DOI：10.1055/a-1399-3823

  日期：2021.7

  found to be a good alternative to trimethylsilyl azide and sodium azide for the azide donor in Curtius degradation. The high reaction yields, one-pot and metal-free conditions, straightforward nature, easy handling, use of readily available reagents, and in many cases avoidance of column chromatography are the notable features of the devised protocol.

  通过在合适的叠氮化物供体二苯磷酰基叠氮化物（DPPA）存在下，使N-酰基苯并三唑分别与胺或酰胺或酚或硫醇反应，可以合成高至优等收率的各种尿素，N-酰基脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。在110°C的无水甲苯中浸泡3-4小时。在此途径中，发现DPPA是库尔蒂乌斯降解中叠氮化物供体的三甲基叠氮化硅和叠氮化钠的良好替代品。高反应产率，一锅法和无金属条件，性质简单，易于处理，使用现成的试剂以及在许多情况下避免使用柱色谱法是该设计方案的显着特征。
• 一种脲类化合物的合成方法及应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN109776244A

  公开（公告）日：2019-05-21

  本发明一种脲类化合物的合成方法，通过将取代噁唑酮，乙酸钠，加入到甲醇溶液中，搅拌条件下加入取代胺，反应2‑15h，通过柱层析得到脲类化合物。本发明克服了现有合成过程中需要用到具有危险性的化合物的缺点，采用一锅法代替了现有产率低的反应。本方法的反应条件温和，操作简单，原料容易得到，底物可转化为多种其他有用的分子，具有很强的实用性。可应用到农药杀草隆、利尿隆和抗癌药物索拉非尼的合成，本发明是一种工艺简单、成本低、绿色环保的不对称脲类化合物的合成方法。
• An Improved Synthesis of Urea Derivatives from N-Acylbenzotriazole via Curtius Rearrangement
  作者：Anoop S. Singh、Anand K. Agrahari、Sumit K. Singh、Mangal S. Yadav、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1055/s-0039-1689937

  日期：2019.9

  Furthermore, in many cases, no column chromatography is required for the purification. The good leaving tendency of the benzotriazole moiety has been exploited for the synthesis of symmetric, unsymmetric, N-acyl, and cyclic ureas in good yields from N-acylbenzotriazoles by treating the latter with various amines in the presence of TMSN3/Et3N in a sealed tube. The salient features of the devised protocol includes

  这份手稿专门献给（后期）Alan R Katritzky教授对苯并三唑化学的贡献。 抽象的 通过在TMSN 3 / Et 3 N的存在下用各种胺处理N-酰基苯并三唑，可以很好地从N-酰基苯并三唑中合成苯并三唑部分的良好留着趋势，从而以高收率合成对称，不对称，N-酰基和环状脲。在密封的管子里。所设计方案的显着特征包括高产率，温和，无金属，一锅法反应条件和较短的反应时间。此外，在许多情况下，不需要柱色谱法进行纯化。 通过在TMSN 3 / Et 3 N的存在下用各种胺处理N-酰基苯并三唑，可以很好地从N-酰基苯并三唑中合成苯并三唑部分的良好留着趋势，从而以高收率合成对称，不对称，N-酰基和环状脲。在密封的管子里。所设计方案的显着特征包括高产率，温和，无金属，一锅法反应条件和较短的反应时间。此外，在许多情况下，不需要柱色谱法进行纯化。
• Cu(OAc)₂-Mediated Reaction of C₆₀ with Ureas for the Preparation of Fulleroimidazolidinones
  作者：Hai-Tao Yang、Yi-Chen Tan、Yang Yang、Xiao-Qiang Sun、Chun-Bao Miao

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02682

  日期：2016.2.5

  The Cu(OAc)2-mediated intermolecular diamination reaction of C60 with ureas allows the concise and efficient preparation of fulleroimidazolidinones involving the cleavage of two N–H bonds and formation of two C–N bonds. Both dialkylated and diarylated fulleroimidazolidinones can be synthesized using this method.

  Cu（OAc）2介导的C 60与脲的分子间胺化反应使得简明而高效的全咪唑啉酮类化合物的制备涉及两个N–H键的断裂和两个C–N键的形成。可以使用该方法合成二烷基化和二芳基化的全氨基咪唑啉酮。
• Microwave Assisted, Solvent- and Ligand-Free Copper Catalyzed N-Arylation of Phenylurea with Aryl Halides
  作者：Sandip Gavade、Murlidhar Shingare、Dhananjay Mane

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.12.4167

  日期：2011.12.20

  An inexpensive and efficient catalyst system has been developed for the N-arylation of phenylurea including a variety of aryl halides. This simple protocol uses $Cu_2O$ as the catalyst, microwave assisted, solvent- and ligand-free, $K_3PO_4\cdot}H_2O$ as the base.

  针对苯基脲（包括各种芳基卤化物）的 N-芳基化，我们开发出了一种廉价高效的催化剂体系。这个简单的方案使用 $Cu_2O$ 作为催化剂，微波辅助、无溶剂和配体的 $K_3PO_4\cdot}H_2O$ 作为碱。