1-苯基-3-[[2-(4-苯基苯氧基)乙酰基]氨基]硫脲 | 126006-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-3-[[2-(4-苯基苯氧基)乙酰基]氨基]硫脲
• 英文名称: 1-[2-(4-biphenyloxy)acetyl]-4-phenylthiosemicarbazide
• 英文别名: Acetic acid, ((1,1'-biphenyl)-4-yloxy)-, 2-((phenylamino)thioxomethyl)hydrazide；1-phenyl-3-[[2-(4-phenylphenoxy)acetyl]amino]thiourea
• CAS: 126006-75-5
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 377.467
• InChiKey: JDPQNXYZJFEVJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-[[2-(4-苯基苯氧基)乙酰基]氨基]硫脲 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到5-(4-联苯基氧基甲基)-1-苯基-S-三唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  一些新型S-烷基化1,2,4-三唑类化合物的合成、曼尼希碱及其生物活性

  摘要：

  一系列 1-(4-甲氧基苯基)-2-[5-{(联苯-4-基氧基)甲基}4-(取代苯基)-3-巯基-(4H)-1,2,4-三唑-3 -ylthio)] 乙酮 (6a-6s) 和 4-(取代苯基)-3-(吗啉/吡咯烷-4-基甲硫基)-5-(4-苯基苯氧基甲基)-4H-1,2,4-三唑 (7a- 7e) 的合成是为了获得具有强效抗炎和镇痛活性且溃疡不明显的新化合物。在合成的化合物中，来自三唑系列的（6c）、（6e）、（6g）和（6l）以及来自曼尼希碱系列的（7b）和（7e）表现出显着的抗炎活性，分别为 59.69、59.69、64.69与标准药物布洛芬 (78.84, 54.54, 79.69% 和 52.55, 57.50, 72.52, 83.03, 60.06, 84.08% 的爪水肿抑制率在 3 小时和 5 小时相比分别为 78.84, 54.54, 79.69% 和 52.55, 57

  DOI：

  10.1002/ardp.201100128
• 作为产物：
  描述：

  对羟基联苯 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-苯基-3-[[2-(4-苯基苯氧基)乙酰基]氨基]硫脲
  参考文献：
  名称：

  一些新型S-烷基化1,2,4-三唑类化合物的合成、曼尼希碱及其生物活性

  摘要：

  一系列 1-(4-甲氧基苯基)-2-[5-{(联苯-4-基氧基)甲基}4-(取代苯基)-3-巯基-(4H)-1,2,4-三唑-3 -ylthio)] 乙酮 (6a-6s) 和 4-(取代苯基)-3-(吗啉/吡咯烷-4-基甲硫基)-5-(4-苯基苯氧基甲基)-4H-1,2,4-三唑 (7a- 7e) 的合成是为了获得具有强效抗炎和镇痛活性且溃疡不明显的新化合物。在合成的化合物中，来自三唑系列的（6c）、（6e）、（6g）和（6l）以及来自曼尼希碱系列的（7b）和（7e）表现出显着的抗炎活性，分别为 59.69、59.69、64.69与标准药物布洛芬 (78.84, 54.54, 79.69% 和 52.55, 57.50, 72.52, 83.03, 60.06, 84.08% 的爪水肿抑制率在 3 小时和 5 小时相比分别为 78.84, 54.54, 79.69% 和 52.55, 57

  DOI：

  10.1002/ardp.201100128

文献信息

• Anti-inflammatory Activity of Substituted 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Krishna Raman、Surendra S. Parmar、Steven K. Salzman

  DOI：10.1002/jps.2600781206

  日期：1989.12

  possessed antiproteolytic activity and the in vitro inhibition of trypsin-induced hydrolysis of bovine serum albumin ranged from 13 to 75% for substituted thiosemicarbazides and 39 to 70% for substituted oxadiazoles. There was no relationship between the anti-inflammatory activity of substituted thiosemicarbazides and substituted oxadiazoles and their antiproteolytic effectiveness. The low toxicity of

  通过将相应的1-（4-联苯氧基乙酰基）-4-取代的硫代氨基脲环合，合成了各种2-（4-联苯氧基甲基）-5-芳基氨基-1,3,4-恶二唑。这些化合物的元素分析和红外，质谱和核磁共振光谱数据均具有特征。所有取代的硫代氨基脲（100 mg / kg，ip）和环化的取代的恶二唑（100 mg / kg，ip）都具有抗炎活性，这是由于它们具有抵抗角叉菜胶引起的大鼠足水肿的能力，其范围为28分别达到68％和36％至76％。通常，取代的硫代氨基脲的环化会导致其相应的取代的恶二唑的抗炎活性增加，但含有2,4-二甲基和3的那些除外。在其分子结构中存在4-二甲基取代基。氢化可的松（10 mg / kg，ip）和羟苯丁酮（40 mg / kg，ip）被用作标准参比药物，它们分别提供45％和53％的保护。所有化合物（1 mM）均具有抗蛋白水解活性，胰蛋白酶诱导的牛血清白蛋白的体外抑制作用在取代的硫代氨基脲中占13
• RAMAN, KRISHNA;PARMAR, SURENDRA S.;SALZMAN, STEVEN K., J. PHARM. SCI., 78,(1989) N2, C. 999-1002
  作者：RAMAN, KRISHNA、PARMAR, SURENDRA S.、SALZMAN, STEVEN K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Some New S-Alkylated 1,2,4-Triazoles, Their Mannich Bases and Their Biological Activities
  作者：Mohammad Mahboob Alam、Syed Nazreen、Saqlain Haider、Syed Shafi、Mohammad Shahar Yar、Hinna Hamid、Mohammad Sarwar Alam

  DOI：10.1002/ardp.201100128

  日期：2012.3

  that the compounds 6g, 7b and 7e possess a good spectrum of activities. Compound 7e may be considered potent for development of better anti‐inflammatory agent. The antimicrobial activity revealed that most of the compounds showed moderate to significant activity. Compounds containing nitro, chloro, bromo and fluoro group showing better activity. All the compounds from 7a, 7b and 7e were active against

  一系列 1-(4-甲氧基苯基)-2-[5-(联苯-4-基氧基)甲基}4-(取代苯基)-3-巯基-(4H)-1,2,4-三唑-3 -ylthio)] 乙酮 (6a-6s) 和 4-(取代苯基)-3-(吗啉/吡咯烷-4-基甲硫基)-5-(4-苯基苯氧基甲基)-4H-1,2,4-三唑 (7a- 7e) 的合成是为了获得具有强效抗炎和镇痛活性且溃疡不明显的新化合物。在合成的化合物中，来自三唑系列的（6c）、（6e）、（6g）和（6l）以及来自曼尼希碱系列的（7b）和（7e）表现出显着的抗炎活性，分别为 59.69、59.69、64.69与标准药物布洛芬 (78.84, 54.54, 79.69% 和 52.55, 57.50, 72.52, 83.03, 60.06, 84.08% 的爪水肿抑制率在 3 小时和 5 小时相比分别为 78.84, 54.54, 79.69% 和 52.55, 57