1-苯基-3-噻吩-2-基甲基-脲 | 100142-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-3-噻吩-2-基甲基-脲
• 英文名称: 1-phenyl-3-(thiophen-2-ylmethyl)urea
• CAS: 100142-49-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂OS
• 分子量: 232.306
• InChiKey: ATWJNTLECYXJGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲胺 、 草酸一醯胺苯 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以67%的产率得到1-苯基-3-噻吩-2-基甲基-脲
  参考文献：
  名称：

  PANI-gC 3 N 4 -TiO 2复合材料在可见光下通过草酸的氧化脱羧光催化合成不对称脲

  摘要：

  已经开发了通过光催化的草酰胺酸氧化脱羧合成不对称脲的方法。在高价碘试剂和PANI（聚苯胺）-gC 3 N 4 -TiO 2复合材料的存在下，由草酰胺酸在可见光照射下生成氨基甲酰基自由基。自由基被原位转化进入相应的异氰酸酯，然后被胺捕获，以中等至良好的产率得到相应的产物。该方案避免了直接使用对环境不利的异氰酸酯，并且可以耐受一系列底物。而且，光催化剂可以通过简单的过滤而容易地回收，并且可以在仅轻微降低催化活性的情况下重复使用几次。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151962

文献信息

• Pd/C-Catalyzed Domino Synthesis of Urea Derivatives Using Chloroform as the Carbon Monoxide Source in Water
  作者：Liang Wang、Hao Wang、Guiqing Li、Shuliang Min、Fangyuan Xiang、Shiqi Liu、Waigang Zheng

  DOI：10.1002/adsc.201800954

  日期：2018.12.3

  A Pd/C‐catalyzed domino synthesis of symmetrical and unsymmetrical ureas from aryl iodides, sodium azide, amines and CHCl3 in water has been developed. This reaction proceeds with sequential carbonylation, Curtius rearrangement and nucleophilic addition. CHCl3 serves as a convenient and safe alternation of CO gas in the presence of KOH. A series of urea derivatives were obtained in moderate to good

  已经开发了一种Pd / C催化由水中的芳基碘化物，叠氮化钠，胺和CHCl 3合成对称和不对称脲的多米诺骨牌。该反应以顺序的羰基化，Curtius重排和亲核加成进行。在KOH存在下，CHCl 3可作为一种方便，安全的CO气体替代气体。以中等至良好的产率获得了具有良好的官能团耐受性的一系列脲衍生物。此外，连续六次运行后，Pd / C催化剂很容易被回收，催化活性略有下降。
• Biochemical and microbiological evaluation of <i>N</i>-aryl urea derivatives against mycobacteria and mycobacterial hydrolases
  作者：Abhishek Vartak、Christopher Goins、Vinicius Calado Nogueira de Moura、Celine M. Schreidah、Alexander D. Landgraf、Boren Lin、Jianyang Du、Mary Jackson、Donald R. Ronning、Steven J. Sucheck

  DOI：10.1039/c9md00122k

  日期：——

  k inact/K i value of 2.3 ± 0.3 and 5.5 ± 0.4 × 10-3 μM-1 min-1, respectively. The library was also evaluated for minimum inhibitory concentration (MIC) against two strains of Mtb, Mycobacterium smegmatis, and Mycobacterium abscessus. Compounds 4a and 4c were active against Mtb H37Rv mc26206 with MIC values of 3.12 and 1.5 μM, respectively. Closely related 4e showed similar activity against Mtb H37Rv

  制备了聚焦的24种N-芳基脲衍生物文库，并针对结核分枝杆菌（Mtb）Rv3802c和Mtb Ag85C的丝氨酸酯酶进行了评估。对文库成员的选择性和抑制方式进行了评估。发现呋喃基尿素衍生物6c是Rv3802c最有效的非共价抑制剂，K i值为5.2±0.7μM。另一方面，基于三唑的脲10a和10b不可逆地选择性地抑制Ag85C，其ak inact / K i值分别为2.3±0.3和5.5±0.4×10-3μM-1min-1。还评估了文库对两种Mtb菌株（耻垢分枝杆菌和脓肿分枝杆菌）的最低抑制浓度（MIC）。化合物4a和4c具有抗Mtb H37Rv mc26206的活性，MIC值分别为3.12和1.5μM。密切相关的4e对Mtb H37Rv mc26206具有相似的活性，但对Mtb H37Ra，耻垢分枝杆菌和脓肿分枝杆菌也具有活性。化合物4a，4c和4e均包含一个共同的1-（环己基甲基）-3-苯
• Photocatalyzed synthesis of unsymmetrical ureas via the oxidative decarboxylation of oxamic acids with PANI-g-C3N4-TiO2 composite under visible light
  作者：Liang Wang、Hao Wang、Yaoyao Wang、Minggui Shen、Shubai Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151962

  日期：2020.6

  The synthesis of unsymmetrical ureas via the photocatalyzed oxidative decarboxylation of oxamic acids has been developed. The carbamoyl radicals were generated from oxamic acids in the presence of a hypervalent iodine reagent and the PANI(Polyaniline)-g-C3N4-TiO2 composite under visible light irradiation. The radicals were converted in situ into the corresponding isocyanates, which were then trapped

  已经开发了通过光催化的草酰胺酸氧化脱羧合成不对称脲的方法。在高价碘试剂和PANI（聚苯胺）-gC 3 N 4 -TiO 2复合材料的存在下，由草酰胺酸在可见光照射下生成氨基甲酰基自由基。自由基被原位转化进入相应的异氰酸酯，然后被胺捕获，以中等至良好的产率得到相应的产物。该方案避免了直接使用对环境不利的异氰酸酯，并且可以耐受一系列底物。而且，光催化剂可以通过简单的过滤而容易地回收，并且可以在仅轻微降低催化活性的情况下重复使用几次。