1-苯基-3-嘧啶-2-基脲 | 24386-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-3-嘧啶-2-基脲
• 英文名称: N-(2-pyrimidinyl)-N'-phenylurea
• 英文别名: N-phenyl-N'-(2-pyrimidyl)urea；1-phenyl-3-pyrimidin-2-yl-urea；1-Phenyl-3-(2-pyrimidinyl)harnstoff；1-Phenyl-3-pyrimidin-2-ylurea
• CAS: 24386-29-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O
• mdl: MFCD00034479
• 分子量: 214.227
• InChiKey: FGIXXUFWNVKYHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-235 °C
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸醛 、 1-苯基-3-嘧啶-2-基脲 在 甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到1-(2-pyrimidinyl)-3-phenyl-4,5-dihydroxy-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  新的不对称 4,5-二羟基-2-咪唑烷酮的合成。1-(2-苯并咪唑基)-3-苯基-4,5-二羟基-2-咪唑烷酮中质子互变异构的动态核磁共振光谱研究。

  摘要：

  乙二醛水溶液与 N-杂芳基-N'-苯基脲 4a-f（杂芳基 = 2-噻唑基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基和 2-苯并咪唑基）在回流乙腈中的酸催化环缩合反应导致形成相应的 1-杂芳基-3-苯基-4,5-二羟基-2-咪唑烷酮 5a-f。所有产品均通过元素和光谱分析进行表征。1-(2-苯并咪唑基)-3-苯基-4,5-二羟基-2-咪唑烷酮 (5f) 中质子互变异构的自由能垒（Delta G 不相等）通过动态 NMR 研究确定为 81 +/ - 2 千焦摩尔(-1)。

  DOI：

  10.3390/11100768
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-pyrimidinyl)-3-phenyl-4,5-dihydroxy-2-imidazolidinone 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-苯基-3-嘧啶-2-基脲
  参考文献：
  名称：

  新的不对称 4,5-二羟基-2-咪唑烷酮的合成。1-(2-苯并咪唑基)-3-苯基-4,5-二羟基-2-咪唑烷酮中质子互变异构的动态核磁共振光谱研究。

  摘要：

  乙二醛水溶液与 N-杂芳基-N'-苯基脲 4a-f（杂芳基 = 2-噻唑基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基和 2-苯并咪唑基）在回流乙腈中的酸催化环缩合反应导致形成相应的 1-杂芳基-3-苯基-4,5-二羟基-2-咪唑烷酮 5a-f。所有产品均通过元素和光谱分析进行表征。1-(2-苯并咪唑基)-3-苯基-4,5-二羟基-2-咪唑烷酮 (5f) 中质子互变异构的自由能垒（Delta G 不相等）通过动态 NMR 研究确定为 81 +/ - 2 千焦摩尔(-1)。

  DOI：

  10.3390/11100768

文献信息

• Synthesis ofN-Phenyl-N′-pyrimidylurea Derivatives by Selenium- or Selenium Dioxide-Catalyzed Reductive Carbonylation of Nitroaromatics
  作者：Jinzhu Chen、Gang Ling、Shiwei Lu

  DOI：10.1002/ejoc.200300127

  日期：2003.9

  N-phenyl-N′-pyrimidylurea derivatives were synthesized in moderate-to-good yields by one-pot reductive carbonylation of nitroaromatics using selenium or selenium dioxide as the catalyst, aminopyrimidine derivatives as co-reagents, and carbon monoxide as the carbonyl source. The reaction parameters were investigated, as was the reusability of the catalysts. We found that selenium- or selenium dioxide-catalyzed

  以硒或二氧化硒为催化剂，氨基嘧啶衍生物为助剂，一氧化碳为羰基，通过硝基芳烃的一锅还原羰基化合成了四十种不对称的N-苯基-N'-嘧啶基脲衍生物，收率中等至良好来源。研究了反应参数，以及催化剂的可重复使用性。我们发现硒或二氧化硒催化的硝基芳烃的还原羰基化表现出催化剂的反应控制相转移现象。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Molecular conformation of 1,3-pyridylphenylureas by 1H and 13C NMR study
  作者：L.V. Sudha、D.N. Sathyanarayana

  DOI：10.1016/0022-2860(85)85108-5

  日期：1985.10

  1H and 13C NMR spectra are reported for several 1,3-pyridylphenyl ureas. Analysis of the spectra yielded the chemical shifts. The variations in the chemical shifts have been discussed in terms of the molecular conformations.

  报告了几种 1,3-吡啶基苯基脲的 1 H 和 13 C NMR 光谱。光谱分析产生化学位移。已经根据分子构象讨论了化学位移的变化。
• Preparation for promoting hair growth
  申请人：Sansho Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0540854B1

  公开（公告）日：1998-01-21
• US5656264A
  申请人：——

  公开号：US5656264A

  公开（公告）日：1997-08-12
• Synthesis of New Unsymmetrical 4,5-Dihydroxy-2-imidazolidinones. Dynamic NMR Spectroscopic Study of the Prototropic Tautomerism in 1-(2-Benzimidazolyl)-3-phenyl-4,5-dihydroxy-2-imidazolidinone
  作者：Mehdi Ghandi、Abolfazl Olyaei、Farshid Salimi

  DOI：10.3390/11100768

  日期：——

  inones 5a-f. All the products were characterized by elemental and spectroscopic analyses. The free-energy barrier (Delta G not equal) for prototropic tautomerism in 1-(2-benzimidazolyl)-3-phenyl-4,5-dihydroxy-2-imidazolidinone (5f) was determined by dynamic NMR studies to be 81 +/- 2 KJ mol(-1).

  乙二醛水溶液与 N-杂芳基-N'-苯基脲 4a-f（杂芳基 = 2-噻唑基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基和 2-苯并咪唑基）在回流乙腈中的酸催化环缩合反应导致形成相应的 1-杂芳基-3-苯基-4,5-二羟基-2-咪唑烷酮 5a-f。所有产品均通过元素和光谱分析进行表征。1-(2-苯并咪唑基)-3-苯基-4,5-二羟基-2-咪唑烷酮 (5f) 中质子互变异构的自由能垒（Delta G 不相等）通过动态 NMR 研究确定为 81 +/ - 2 千焦摩尔(-1)。