1-苯基-3-甲基-1-丁醇 | 1565-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-3-甲基-1-丁醇
• 中文别名: 苯甲醇,a-(2-甲基丙基)-
• 英文名称: 3-Methyl-1-phenyl-1-butanol
• 英文别名: 3-methyl-1-phenylbutan-1-ol
• CAS: 1565-86-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• mdl: MFCD08442704
• 分子量: 164.247
• InChiKey: KWXSTAUVUZAMGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236°C (estimate)
• 密度：
  0.9537

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-甲基-1-丁醇 在 chromium(III) oxide 、 乙醚 、 硫酸 作用下， 生成 3-甲基-1,1-二苯基丁烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Rheinboldt; Roleff, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 1923

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 iron(II) chloride 作用下， 以 癸烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-苯基-3-甲基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  铁在温和条件下催化的羰基脱羰烷基化-烯烃与脂肪醛和氢过氧化物的过氧化

  摘要：

  开发了一种方便的铁催化的烯烃与脂肪醛和TBHP的脱羰烷基化-过氧化反应，以提供链状延长的过氧化物，该方法进一步应用于烷基化酮的一锅法合成。脂肪醛在低温下被脱羰成1°，2°和3°烷基，随后可通过自由基插入和自由基将C（sp 3）–C（sp 3）和C（sp 3）–O键级联–自由基耦合。容许各种烯烃，包括带有合成有用官能团的单取代的，末端二取代的或内部二取代的苯乙烯和贫电子丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1039/c8gc02834f

文献信息

• Catalytic activation of trichlorosilane for efficient and stereoselective reduction of ketones
  作者：Fumiaki Iwasaki、Osamu Onomura、Katsuhiko Mishima、Toshihide Maki、Yoshihiro Matsumura

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01554-3

  日期：1999.10

  Some kinds of N-formyl cyclic amine derivatives were found to be effective activators for trichlorosilane to reduce ketones. Namely, a catalytic amount of these activators were sufficient to complete the reduction of ketones with trichlorosilane, and the reduction of ketones by trichlorosilane with optically active activators gave enantiomerically enriched sec-alcohols in some extent of optical yields

  发现某些类型的N-甲酰基环胺衍生物是三氯硅烷还原酮的有效活化剂。即，这些活化剂的催化量足以完成三氯硅烷对酮的还原，而三氯硅烷与旋光活性剂对酮的还原以一定程度的光学收率（高达51％ee）提供了对映体富集的仲醇。
• <i>o</i>-Quinone methide with overcrowded olefin component as a dehydridation catalyst under aerobic photoirradiation conditions
  作者：Daisuke Uraguchi、Kohsuke Kato、Takashi Ooi

  DOI：10.1039/d0sc06240e

  日期：——

  particularly through photoexcitation. The characteristics of this o-QM enable the operation of dehydridative catalysis in the oxidation of benzylic secondary alcohols under aerobic photoirradiation conditions. An experimental analysis and density functional theory calculations provide mechanistic insights; the ground-state zwitterionic intermediate abstracts a hydride and proton simultaneously, and the

  介绍了一种具有过度拥挤的烯烃骨架的邻苯二甲酰亚胺（o- QM），由于其增强的两性离子特性（特别是通过光激发），因此具有脱水活性。该o- QM的特性使得在好氧光辐照条件下在苄基仲醇的氧化中能够进行脱水催化。实验分析和密度泛函理论计算提供了机械方面的见解；基态两性离子中间体同时提取氢化物和质子，而活性氧则促进催化剂的再生。
• Phosphine‐NHC Manganese Hydrogenation Catalyst Exhibiting a Non‐Classical Metal‐Ligand Cooperative H ₂ Activation Mode
  作者：Ruqaya Buhaibeh、Oleg A. Filippov、Antoine Bruneau‐Voisine、Jérémy Willot、Carine Duhayon、Dmitry A. Valyaev、Noël Lugan、Yves Canac、Jean‐Baptiste Sortais

  DOI：10.1002/anie.201901169

  日期：2019.5.13

  phosphonium ylide complex fac‐[Mn(CO)3(κ2P,C‐Ph2P=CHNHC)] (6 b) as key intermediate able to activate H2 via a non‐classical mode of metal‐ligand cooperation implying a formal λ5‐P–λ3‐P phosphorus valence change. Complex 2 is shown to be one of the most efficient pre‐catalysts for ketone hydrogenation in the MnI series reported to date (TON up to 6200).

  中的Mn的去质子化我NHC -膦络合物面式[MnBr（CO）3（κ 2 P，C-PH 2 PCH 2 NHC）]（2一轰下）2气氛容易使氢化物面式[MNH（CO）3（κ 2 P，C-PH 2 PCH 2 NHC）]（3）通过高反应性的18-E NHC-phosphinomethanide复杂面式的中间性[锰（CO）3（κ 3 P，C，C-PH 2 PCHNHC）]（6 a）。DFT计算表明，优选的反应机理包括不饱和的16-E MANGANA取代鏻叶立德复杂面式[锰（CO）3（κ 2 P，C-PH 2 P = CHNHC）]（图6b）作为关键中间体能够以激活ħ 2金属-配体合作暗示正式λ的经由非经典模式5 -P-λ 3 -P磷价数变化。迄今为止，据报道，在Mn I系列中，络合物2是最有效的酮氢化预催化剂之一（TON高达6200）。
• Asymmetric synthesis based on chiral diamines having pyrrolidine ring
  作者：Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93286-7

  日期：——

  Various highly stereoselective asymmetric reactions based on chiral diamines having pyrrolidine ring are described. Some of these reactions have been successfully applied to the syntheses of natural products.

  描述了基于具有吡咯烷环的手性二胺的各种高度立体选择性的不对称反应。这些反应中的一些已经成功地应用于天然产物的合成。
• Umpolung Synthesis of 1,3-Amino Alcohols: Stereoselective Addition of 2-Azaallyl Anions to Epoxides
  作者：Paige E. Daniel、Alexandria E. Weber、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01471

  日期：2017.7.7

  report the direct preparation of 1,3-amino alcohols that contain up to three contiguous stereogenic centers by the umpolung coupling of imines and epoxides. Nucleophilic 2-azaallyl anions, generated from imines, are stereoselectively added to epoxides to furnish 1,3-amino alcohols after hydrolysis of the product imine. Transformations afford amino alcohols with >98% site selectivity with respect to

  我们报道了通过亚胺和环氧化物的偶联偶联直接制备包含多达三个连续的立体中心的1,3-氨基醇。由亚胺生成的亲核性2-氮杂烯丙基阴离子在产物亚胺水解后被立体选择性地添加到环氧化物中，以提供1,3-氨基醇。转化使氨基醇相对于两个反应伙伴都具有> 98％的位点选择性，并且产率高达> 98％，并且dr> 20：1。