1-苯基-4,4-二甲基-3-戊醇 | 18335-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-4,4-二甲基-3-戊醇
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-5-phenyl-pentanol-(3)
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-1-phenylpentan-3-ol
• CAS: 18335-33-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: VRJGMOZPVOHGFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  1.45-5 °C(Press: 15.5 Torr)
• 密度：
  0.9593 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-4,4-二甲基-3-戊醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3-chloro-4,4-dimethylpentyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  光诱导、铜催化的碳-碳键与烷基亲电试剂的形成：室温下未活化的仲烷基氯化物的氰化

  摘要：

  我们最近报道，在光和铜催化剂的存在下，氮亲核试剂如咔唑和伯酰胺在温和条件下与卤代烷进行 CN 偶联。在本研究中，我们确定光诱导的铜催化烷基化也可用于 CC 键的形成，具体而言，未活化的仲烷基氯的氰化可以在室温下实现，以提供腈类，这是一类重要的目标分子。因此，在廉价的铜催化剂（CuI；无配体共添加剂）和容易获得的光源（UVC 紧凑型荧光灯泡）的存在下，多种烷基卤化物以良好的产率进行氰化。我们最初的机理研究与 [Cu(CN)2](-) 的激发态可能起作用的假设一致，通过单电子转移，在这个过程中。这项研究提供了一个罕见的过渡金属催化烷基卤化物氰化的例子，以及光诱导铜催化烷基化与碳亲核试剂或仲烷基氯化物的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08452
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4-dimethyl-1-phenylpent-1-en-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-苯基-4,4-二甲基-3-戊醇
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of hydride attack in the reduction of trans-1-tert-butyl-3-phenylallyl and 1-tert-butyl-3-phenylpropargyl alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00719a024

文献信息

• Chemoselective Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Rhodium Amido Complexes in Aqueous Media
  作者：Xuefeng Li、Liangchun Li、Yuanfu Tang、Ling Zhong、Linfeng Cun、Jin Zhu、Jian Liao、Jingen Deng

  DOI：10.1021/jo100256t

  日期：2010.5.7

  electron-withdrawing functional groups, could be reduced on the alkenic double bonds with high selectivities employing amido-rhodium hydride complex in aqueous media, and up to 100% chemoselectivity has been achieved. It is notable that the chemoselectivity was improved significantly on going from organic solvent to water. Moreover, a 1,4-addition mechanism has been proposed on the basis of the corresponding

  尽管Noyori Ru-TsDPEN配合物的显着特征是转移氢化反应对C═O官能团具有高度的化学选择性并且对烯烃具有耐受性，但我们的早期报告表明，化学选择性可以从C═O切换为C═C键在活化的α，β-不饱和酮的转移氢化中。现在我们发现，即使在没有其他吸电子官能团的情况下，也可以在水性介质中使用酰胺-铑氢化物络合物以高选择性将各种α，β-不饱和酮还原成烯烃双键，并且具有很高的选择性。已经实现了化学选择性。值得注意的是，从有机溶剂到水，化学选择性显着提高。此外，1
• Highly Chemoselective Reduction of Carbonyl Groups in the Presence of Aldehydes
  作者：Gulluzar Bastug、Steve Dierick、Frédéric Lebreux、István E. Markó

  DOI：10.1021/ol300188e

  日期：2012.3.2

  The exquisite ability of diethylaluminum benzenethiolate to efficiently discriminate between aldehydes and other carbonyl functions enables the chemoselective in situ reduction of ketones and methyl esters in the presence of aldehydes. This potent strategy avoids the usual drawbacks of traditional protecting group methodologies and could be extended to various other transformations.

  苯硫基铝二乙基铝具有出色的有效区分醛和其他羰基官能团的能力，能够在存在醛的情况下化学选择性地还原酮和甲酯。这种有效的策略避免了传统保护组方法的常见弊端，并且可以扩展到各种其他转换。
• Easy α-alkylation of ketones with alcohols through a hydrogen autotransfer process catalyzed by RuCl2(DMSO)4
  作者：Ricardo Martínez、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.013

  日期：2006.9

  indicate that the process goes through the oxidation of the alcohols with ruthenium (after a previous deprotonation) to yield the corresponding aldehyde and a ruthenium hydride intermediate. In turn, the aldehyde suffers a classical aldol reaction with the starting ketone to form the corresponding α,β-unsaturated ketone, which finally is reduced through a Michael-type addition by the aforementioned ruthenium

  酮与醇的亲电子α-烷基化是通过RuCl 2（DMSO）4催化的氢自动转移过程完成的。仅通过选择合适的起始酮（分别为甲基酮或双环亚甲基酮）以及喹啉（通过使用2-氨基苄醇衍生物）或相应的醇，该反应即可生成简单的烷基化酮或α，β-不饱和酮。通过添加额外当量的初始醇衍生而来。在最后一种情况下，在上述烷基化过程之后，羰基化合物还原。机理研究似乎表明该过程经历了醇与钌的氧化（在先前的去质子化之后），得到了相应的醛和氢化钌中间体。反过来，醛与起始酮发生经典的醛醇缩合反应，形成相应的α，β-不饱和酮，
• Nonheme Iron-Mediated Amination of C(sp³)–H Bonds. Quinquepyridine-Supported Iron-Imide/Nitrene Intermediates by Experimental Studies and DFT Calculations
  作者：Yungen Liu、Xiangguo Guan、Ella Lai-Ming Wong、Peng Liu、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ja3122526

  日期：2013.5.15

  (1, qpy = 2,2':6',2″:6″,2''':6''',2''''-quinquepyridine) is a highly active nonheme iron catalyst for intra- and intermolecular amination of C(sp(3))-H bonds. This complex effectively catalyzes the amination of limiting amounts of not only benzylic and allylic C(sp(3))-H bonds of hydrocarbons but also the C(sp(3))-H bonds of cyclic alkanes and cycloalkane/linear alkane moieties in sulfamate esters,

  7配位络合物[Fe(qpy)(MeCN)2](ClO4)2 (1, qpy = 2,2':6',2″:6″,2''':6''',2' '''-quinquepyridine) 是一种高活性的非血红素铁催化剂，用于 C(sp(3))-H 键的分子内和分子间胺化。该复合物不仅有效地催化有限量的烃的苄基和烯丙基 C(sp(3))-H 键的胺化，而且还催化环烷烃和环烷烃/线性烷烃部分的 C(sp(3))-H 键的胺化。氨基磺酸酯，例如衍生自薄荷烷和甾体胆烷和雄甾烷的那些，使用PhI=NR或“PhI(OAc)2+H2NR”[R=Ts(对甲苯磺酰基)，Ns(对硝基苯磺酰基)]作为氮源，胺化产物的分离率高达 93%。亚铁酰亚胺/氮烯中间体 [Fe(qpy)(NR)(X)](n+) (CX, X = NR, 溶剂, 或阴离子）在实验研究的基础上提出，包括 ESI-MS 分析、交叉实验、哈米特图以及与 CH
• C‐Alkylation of Secondary Alcohols by Primary Alcohols through Manganese‐Catalyzed Double Hydrogen Autotransfer
  作者：Osama El‐Sepelgy、Esteban Matador、Aleksandra Brzozowska、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/cssc.201801660

  日期：2019.7.5

  A new Mn‐catalyzed alkylation of secondary alcohols with non‐activated alcohols is presented. The use of a stable and well‐defined manganese pincer complex, stabilized by a PNN ligand, together with a catalytic amount of base enabled the conversion of renewable alcohol feedstocks to a broad range of higher‐value alcohols in good yields with water as the sole byproduct. The strategy eliminates the need

  提出了一种新的锰催化仲醇与非活化醇的烷基化反应。通过使用PNN配体稳定的稳定且定义明确的锰钳子配合物以及催化量的碱，能够将水作为唯一的可再生酒精原料以高收率转化为多种高价值醇副产品。该策略消除了对外来有害的烷基卤化物的需要，也不再需要使用贵金属催化剂，从而使通过双氢自动转移进行的C-烷基化成为高度可持续且对环境无害的过程。机理研究支持氢自动转移机制，其中非纯配体起着至关重要的作用。