1-苯基-4-己炔-3-醇 | 184577-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-4-己炔-3-醇
• 英文名称: 1-phenylhex-4-yn-3-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-4-hexyn-3-OL
• CAS: 184577-40-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: CPXWNTYACJOKQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-76 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-4-己炔-3-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Candida antarctica lipase, B 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R,E)-6-phenyl-3-hexen-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过脂酶-钒组合催化一锅法合成旋光烯丙基酯

  摘要：

  钒-氧代化合物（3或4）与脂肪酶的组合产生了外消旋烯丙醇（1或2）向光学和活性烯丙基酯的区域和对映体转化。在该系统中，钒化合物催化醇的连续外消旋化以及羟基的转位，而脂肪酶则实现化学和对映选择性酯化反应，以实现动态动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/ol102053a
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-phenyl-1-pentyne 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-苯基-4-己炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  C-F 键裂解通过 C-H 键活化实现氧化还原中性 [4+1] 环化

  摘要：

  使用 α,α-二氟亚甲基炔作为非传统的单碳反应伙伴，报道了一种通过 Rh(III) 催化的 [4+1] 环化反应构建异吲哚啉-1-one 衍生物的合成新方法。2 倍 CF 键断裂不仅能够在整体无氧化剂的条件下生成所需的产物，而且还会导致碳-碳三键的净迁移。此外，由于采用了温和的反应条件，本反应方案对广泛的官能团具有耐受性。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12142

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Regio- and Stereoselective Intramolecular Alkylboration of Propargyl Ethers and Amines
  作者：Hiroaki Iwamoto、Yu Ozawa、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02071

  日期：2017.10.6

  transformed into multisubstituted alkenes through stereospecific transformations. Mechanistic studies showed that the chemo- and stereoselectivity of copper(I)-catalyzed borylation depends on the type of leaving group. Density functional theory calculations suggested that the regioselectivity of the borylcupration of the alkyne is controlled by the electronic effect of the oxygen atom of the propargyl ether

  已经开发了铜（I）催化带有烷基亲电部分的炔丙基醚和胺的区域和立体选择性分子内烷基化。该反应显示出高的官能团耐受性并得到带有杂环的高度官能化的烯基硼酸酯，其在有机化学中是通用的合成中间体。硼酸酯化产物可以通过立体有择的转化而转化为多取代的烯烃。机理研究表明，铜（I）催化的硼酸酯化反应的化学和立体选择性取决于离去基团的类型。
• Enantioselective [3 + 2] annulation of 4-isothiocyanato pyrazolones and alkynyl ketones under organocatalysis
  作者：Wenyao Wang、Shiqiang Wei、Xiaoze Bao、Shah Nawaz、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1039/d0ob02423f

  日期：——

  4-isothiocyanato pyrazolones with alkynyl ketones in the presence of an organic catalyst derived from a cinchona alkaloid under mild conditions is realized. This protocol provides unprecedented expeditious access to a wide range of optically active spiro[pyrroline–pyrazolones] with various electronic properties in high yields with good to excellent enantioselectivities.

  在温和条件下，在衍生自金鸡纳生物碱的有机催化剂存在下，实现了4-异硫氰酸根并吡唑啉酮与炔基酮的不对称[3 + 2]环化反应。该协议可提供空前的快速访问，以高收率具有良好或优异的对映选择性，具有各种电子性质的旋光性螺并吡咯并吡唑并酮。
• Catalytic Nucleophilic Fluorination of Secondary and Tertiary Propargylic Electrophiles with a Copper-N-Heterocyclic Carbene Complex
  作者：Li-Jie Cheng、Christopher J. Cordier

  DOI：10.1002/anie.201506882

  日期：2015.11.9

  A catalytic method for the nucleophilic fluorination of propargylic electrophiles is described. Our protocol involves the use of a Cu(NHC) complex as the catalyst and is suitable for the preparation of secondary and tertiary propargylic fluorides without the formation of isomeric fluoroallenes. Preliminary mechanistic investigations suggest that fluorination proceeds via copper acetylides and that

  描述了一种用于炔丙基亲电试剂的亲核氟化的催化方法。我们的方案涉及使用Cu（NHC）络合物作为催化剂，适用于制备仲和叔炔丙基氟化物，而不会形成异构的氟代丙二烯。初步的机械研究表明，氟化反应是通过乙炔铜进行的，并且涉及到阳离子物质。
• Copper-Catalyzed γ-Selective and Stereospecific Allylic Alkylation of Ketene Silyl Acetals
  作者：Dong Li、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja111645q

  日期：2011.4.20

  Copper-catalyzed allylic alkylation of ketene silyl acetals proceeded with excellent γ-E-selectivity. Efficient α-to-γ chirality transfer with anti-selectivity occurred in the reaction of enantioenriched secondary allylic phosphates, affording enantioenriched β-branched γ,δ-unsaturated esters. Excellent functional group compatibility was observed.

  铜催化烯酮甲硅烷基缩醛的烯丙基烷基化以优异的γ-E-选择性进行。在对映体富集的仲烯丙基磷酸酯的反应中发生了具有抗选择性的高效 α 到 γ 手性转移，得到对映体富集的 β-支链 γ,δ-不饱和酯。观察到优异的官能团相容性。
• Synthesis of Alkylidene(<i>gem</i>-Difluorocyclopropanes) from Propargyl Glycolates by a One-Pot Difluorocyclopropenation/Ireland–Claisen Rearrangement Sequence
  作者：Guillaume Ernouf、Jean-Louis Brayer、Benoît Folléas、Jean-Pierre Demoute、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00197

  日期：2017.4.7

  difluorocyclopropenation/Ireland–Claisen rearrangement sequence applied to readily available propargyl glycolates was developed as a route toward functionalized alkylidene(gem-difluorocyclopropanes). This strategy conveniently avoids the isolation of the unstable 3,3-difluorocyclopropenylcarbinyl glycolates arising from the difluorocyclopropenation. The Ireland–Claisen rearrangement proceeds with high

  一锅法二氟环丙烷/爱尔兰-克莱森重排序列适用于现成的炔丙基乙醇酸酯，是开发向官能化亚烷基（gem -difluorocyclopropanes）的一种途径。该策略方便地避免了由二氟环丙烷化引起的不稳定的3，3-二氟环丙烯基羰基羰基乙醇酸酯的分离。爱尔兰-克莱森重排过程以高非对映选择性和手性转移进行，得到亚烷基（宝石-二氟环丙烷），并带有季立体中心和受保护的乙醇酸部分，这对于制备官能化的宝石-二氟环丙烷是有用的基础。