1-苯基-N-(2-吡啶基甲基)乙胺 | 157160-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-苯基-N-(2-吡啶基甲基)乙胺
• 中文别名: (R)-(1-苯基-乙基)-吡啶-2-基甲基-胺
• 英文名称: N-[(R)-1-phenylethyl]-N-[1-(2-pyridinyl)methyl]amine
• 英文别名: (R)-N-(2-pyridylmethyl)-α-methylbenzylamine；(R)-1-phenyl-N-((pyridin-2-yl)methyl)ethanamine；(R)-1-phenyl-N-((pyridin-2-yl)methyl)ethylamine；(R)-1-phenyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)ethanamine；(R)-1-phenyl-N-(2-pirydylmethyl)ethanamine；(R)-C5H4NCH2NHCH(Me)Ph；(R)-(1-Phenyl-ethyl)-pyridin-2-ylmethyl-amine；(1R)-1-phenyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)ethanamine
• CAS: 157160-17-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: XTKDSQFTLMREPE-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-N-(2-吡啶基甲基)乙胺 在 二丁基镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性去质子化反应的新型潜在螯合手性氨基镁碱

  摘要：

  合成了一系列手性仲胺，结合了 5 或 6 元杂环，并用于制备新型手性镁双酰胺试剂。随后将这些酰胺碱应用于不对称去质子化反应中，以探索螯合辅助选择性增强的潜力。当使用噻吩衍生的镁双酰胺复合物时，可以在一系列前手性环己酮底物上实现良好的选择性（高达 87:13 er (R:S)）。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259282
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-pyridylmethylene)-(R)-1-phenylethylamine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以10.6 g的产率得到1-苯基-N-(2-吡啶基甲基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性去质子化反应的新型潜在螯合手性氨基镁碱

  摘要：

  合成了一系列手性仲胺，结合了 5 或 6 元杂环，并用于制备新型手性镁双酰胺试剂。随后将这些酰胺碱应用于不对称去质子化反应中，以探索螯合辅助选择性增强的潜力。当使用噻吩衍生的镁双酰胺复合物时，可以在一系列前手性环己酮底物上实现良好的选择性（高达 87:13 er (R:S)）。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259282

文献信息

• Chiral Lithium Amido Zincates for Enantioselective 1,2-Additions: Auto-assembling Reagents Involving a Fully Recyclable Ligand
  作者：Mathieu Rouen、Pauline Chaumont、Gabriella Barozzino-Consiglio、Jacques Maddaluno、Anne Harrison-Marchand

  DOI：10.1002/chem.201802044

  日期：2018.7.2

  enantioselective nucleophilic 1,2‐additions (ee values up to 97 %) from cheap, easily accessible, and never described before, chiral lithium amido zincates is presented. These multicomponent reactants auto‐assemble when mixing, in a 1:1 ratio, a homoleptic diorganozinc (R2Zn) with a chiral lithium amide (CLA). The latter, obtained after a single reductive amination, plays the role of the chiral inductor and is fully

  提出了一种方法，该方法由廉价，易于获得且从未有过的手性氨基酰胺锌酸盐进行对映选择性亲核1,2-加成（ee值高达97％）。这些多组分反应物以1：1的比例混合均相二有机锌（R 2 Zn）和手性锂酰胺（CLA）时会自动组装。后者是在一次还原胺化后获得的，起手性感应剂的作用，并且由于简单的酸碱洗涤而可以完全回收，从而可以循环使用和重复使用，而不会损失立体化学信息。
• Grignard allylic substitution catalyzed by imidazol-2-ylidene- and imidazol-4-ylidene-magnesium complexes
  作者：Sentaro Okamoto、Hiroyuki Ishikawa、Yoshimi Shibata、Yu-ichiro Suhara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.067

  日期：2010.10

  imidazolium salts, γ-substituted allyl chlorides reacted with alkyl Grignard reagents to undergo substitution reactions in an SN2′-selective fashion, where the magnesium ate complexes [(N-heterocyclic carbene-MgR3)−(MgX)+] of imidazol-2-ylidenes or imidazol-4-ylidenes, generated in situ, were postulated as the active species. It was observed that the reactions with imidazol-4-ylidene catalysts were faster

  在催化量的1,2-二取代或1,2,3-三取代的咪唑鎓盐的存在下，γ-取代的烯丙基氯与烷基格氏试剂反应，以S N 2'-选择性方式进行取代反应，其中假定将原位生成的咪唑-2-亚胺或咪唑-4-亚胺的镁盐配合物[（N-杂环卡宾-MgR 3）-（MgX）+ ]作为活性物质。观察到与咪唑-4-亚烷基催化剂的反应比与咪唑-2-亚烷基催化剂的反应更快。初步研究了使用手性咪唑盐的对映选择性催化。
• Homogeneous asymmetric hydrogenation catalyst
  申请人：Shimizu Hideo

  公开号：US20090203927A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Provide that a useful catalyst for homogeneous hydrogenation, particularly a catalyst for homogeneous asymmetric hydrogenation for hydrogenation, particularly asymmetric hydrogenation, which is obtainable with comparative ease and is excellent in economically and workability, and a process for producing a hydrogenated compound of an unsaturated compound, particularly an optically active compound using said catalyst with a high yield and optical purity.

  提供一种用于均相氢化的有用催化剂，特别是用于均相不对称氢化的催化剂，特别是不对称氢化的催化剂，该催化剂易于获得，在经济性和可操作性方面表现出色，以及一种使用该催化剂产生不饱和化合物的氢化物的方法，特别是使用高产率和光学纯度的该催化剂产生手性活性化合物。
• Reactivity of Me‐pma Rh ^I and Ir ^I Complexes upon Deprotonation and Their Application in Catalytic Carbene Carbonylation Reactions
  作者：Zhou Tang、Cristina Tejel、Marc Martinez de Sarasa Buchaca、Martin Lutz、Jarl Ivar van der Vlugt、Bas de Bruin

  DOI：10.1002/ejic.201501302

  日期：2016.3

  Dehydrogenative oxidation of amines is a relevant process in metal-mediated catalysis, with the amines being either substrates or ligands. Transformation of amine- into imine-type ligands in the coordination sphere of a transition metal can be an important catalyst activation process. The behaviour of secondary pyridin-2-ylmethanamine (pma) ligands in the corresponding rhodium and iridium complexes

  胺的脱氢氧化是金属介导的催化中的一个相关过程，胺是底物或配体。在过渡金属的配位球中将胺转化为亚胺型配体可能是一个重要的催化剂活化过程。相应的铑和铱配合物中的仲吡啶-2-基甲胺 (pma) 配体在 NH 去质子化时的行为因多种因素而异。在本文中，Me-pma 配体 [Me-pma = N-methyl-1-(pyridin-2-yl)methanamine] 与 [Rh(cod)](+) 和 [Ir(cod)]( +) 进行了研究。虽然可以通过 NH 去质子化获得铱酰胺络合物，但铑络合物会立即歧化为游离 pma 配体和不寻常的双核络合物，采用具有由双阴离子 (pma-2H)(2-) 配体承载的两个 Rh-I 金属中心的结构，并且配体作为氮杂烯丙基片段与 Rh2 配位。该研究进一步证明了吡啶连接对先前观察到的从配体到金属的电荷转移的影响。此外，研究了 Ir 和 Rh 物质与 Me-pma 在卡宾羰基化反应中的催化活性，以生成烯酮。
• Enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indole derivatives catalyzed by new Yb(OTf)₃-pyridylalkylamine complexes as chiral Lewis acids
  作者：Guillaume Grach、Aurelia Dinut、Sylvain Marque、Jérôme Marrot、Richard Gil、Damien Prim

  DOI：10.1039/c0ob00461h

  日期：——

  New Yb(OTf)3-pyridylalkylamine complexes have been employed as chiral Lewis acids in the enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indole derivatives with trifluoropyruvates. The influence of the substituents as well as the configuration of the ligands have been studied and allowed us to reach enantiomeric excesses up to 83%.

  新型的Yb(OTf)3-吡啶基烷基胺配合物已被用作手性Lewis酸，在三氟丙酮酸存在下进行吲哚衍生物的非对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。我们研究了取代基及配体构型的影响，并实现了高达83%的对映体过量。