氨甲酸,[(1R,2R)-2-羟基-1-甲基-2-苯基乙基]-,苯基甲基酯 | 661457-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氨甲酸,[(1R,2R)-2-羟基-1-甲基-2-苯基乙基]-,苯基甲基酯
• 英文名称: benzyl [(1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 661457-48-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: YBGZXXDWHAPAMW-CZUORRHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨甲酸,[(1R,2R)-2-羟基-1-甲基-2-苯基乙基]-,苯基甲基酯 、 乙烯基二苯基s三氟甲磺酸盐 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.17h， 以86%的产率得到(4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-vinyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从氨基醇和乙烯基锍盐合成 N-乙烯基恶唑烷酮和吗啉：通过纳米喷雾质谱法分析结果对 N-保护基的依赖性

  摘要：

  已经研究了在与二苯基乙烯基锍三氟甲磺酸盐的成环反应中 N-保护基团的性质对 1,2-氨基醇的影响。尽管甲苯磺酰基和亚磺酰胺基团以高产率提供吗啉，但使用 N-Cbz 导致 N-乙烯基恶唑烷酮的高产率合成。通过纳米喷雾 MS/MS 监测反应，这揭示了反应成功的原因以及不成功反应中反应中间体的命运。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101272
• 作为产物：
  描述：

  左旋去甲麻黄碱 生成 氨甲酸,[(1R,2R)-2-羟基-1-甲基-2-苯基乙基]-,苯基甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Separation of Diastereoisomeric Amino-Alcohols

  摘要：

  非对映异构体氨基醇的分离非常重要，因为它们具有截然不同的药理特性。迄今为止，分馏结晶法一直是唯一适用于这一目的的方法；但有时，例如在分离去甲麻黄碱和去甲Ï-麻黄碱1 时，分馏结晶法的效果并不理想。

  DOI：

  10.1038/163287a0

文献信息

• Synthesis of N-Vinyloxazolidinones and Morpholines from Amino Alcohols and Vinylsulfonium Salts: Analysis of the Outcome's Dependence on the N-Protecting Group by Nanospray Mass Spectrometry
  作者：Muhammad Yar、Sven P. Fritz、Paul J. Gates、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/ejoc.201101272

  日期：2012.1

  in annulation reactions with diphenylvinylsulfonium triflate has been investigated. Although tosyl and sulfinamide groups give morpholines in high yields, the use of N-Cbz leads to a high-yielding synthesis of N-vinyloxazolidinones. The reactions were monitored by nanospray MS/MS, which revealed why reactions are successful and the fate of reactive intermediates in the unsuccessful reactions.

  已经研究了在与二苯基乙烯基锍三氟甲磺酸盐的成环反应中 N-保护基团的性质对 1,2-氨基醇的影响。尽管甲苯磺酰基和亚磺酰胺基团以高产率提供吗啉，但使用 N-Cbz 导致 N-乙烯基恶唑烷酮的高产率合成。通过纳米喷雾 MS/MS 监测反应，这揭示了反应成功的原因以及不成功反应中反应中间体的命运。
• Separation of Diastereoisomeric Amino-Alcohols
  作者：G. FODOR、J. KISS

  DOI：10.1038/163287a0

  日期：1949.2

  THE separation of diastereoisomeric amino-alcohols is of importance as they have very different pharmacological properties. Hitherto fractional crystallization has been used as the only suitable method for this purpose ; however, sometimes, for example, in separating nor-ephedrine from nor-ψ-ephedrine1, it proved to be unsatisfactory.

  非对映异构体氨基醇的分离非常重要，因为它们具有截然不同的药理特性。迄今为止，分馏结晶法一直是唯一适用于这一目的的方法；但有时，例如在分离去甲麻黄碱和去甲Ï-麻黄碱1 时，分馏结晶法的效果并不理想。